5-acetyl-4-methyl-2-(o-chlorophenylamino)-thiazole | 883265-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-acetyl-4-methyl-2-(o-chlorophenylamino)-thiazole
• 英文别名: 5-acetyl-4-methyl-2-(o-chlorophenylamino)thiazole；1-(3-((2-Chlorophenyl)amino)-5-methyl-2,4-thiazolyl)ethan-1-one；1-[2-(2-chloroanilino)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 883265-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 266.751
• InChiKey: BDJIWPJRSNPPIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  405.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-methyl-2-(o-chlorophenylamino)-thiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-{2-[(2-chlorophenyl)(methyl)amino]-4-methylthiazol-5-yl}pyrimidin-2-yl)-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基嘧啶的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  通过烯胺酮 4a-h 和碳酸胍 6a-f 的缩合制备了一系列新型化合物 7-43。这些新合成化合物的结构经 1H-NMR、MS、EA 和 IR 证实。测试了所有化合物对包括 Ishikawa、A549、BEL-7404、SPC-A-01 和 SGC-7901 在内的人类癌细胞系的体外细胞毒活性。它们中的大多数对测试的细胞系显示出中等的细胞毒性。其中，最有效的化合物 9 和 30 对 Ishikawa A549 表现出更有效的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000238
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-acetyl-4-methyl-2-(o-chlorophenylamino)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基嘧啶的合成及其体外抗癌活性

  摘要：

  通过烯胺酮 4a-h 和碳酸胍 6a-f 的缩合制备了一系列新型化合物 7-43。这些新合成化合物的结构经 1H-NMR、MS、EA 和 IR 证实。测试了所有化合物对包括 Ishikawa、A549、BEL-7404、SPC-A-01 和 SGC-7901 在内的人类癌细胞系的体外细胞毒活性。它们中的大多数对测试的细胞系显示出中等的细胞毒性。其中，最有效的化合物 9 和 30 对 Ishikawa A549 表现出更有效的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000238

文献信息

• Synthesis of 5-acetyl-2-arylamino-4-methylthiazole Thiosemicarbazones under Microwave Irradiation and their in Vitro Anticancer Activity
  作者：Hai-Bo Shi、Wei-Xiao Hu、Wei-Mao Zhang、Yan-Fei Wu

  DOI：10.3184/174751916x14519928918516

  日期：2016.2

  new tri- and tetra-cyclic thiosemicarbazone derivatives were prepared via the condensation of morpholine, piperazine or N-(4-methoxyphenyl)piperazine with seven methyl hydrazine-carbodithioate derivatives of 5-acetyl-2-arylamino-4-methylthiazoles under microwave irradiation. All compounds were tested for their cytotoxic activity in vitro against human gastric, lung and breast cancer cell lines. The results

  通过吗啉、哌嗪或 N-(4-甲氧基苯基)哌嗪与 7 种 5-乙酰基-2-芳氨基-4-甲基噻唑的甲基肼-碳二硫代酯衍生物缩合反应，制备了一系列 21 种新型三环和四环缩氨基硫脲衍生物在微波照射下。测试了所有化合物对人胃癌、肺癌和乳腺癌细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，一些化合物显示出中等的抗癌活性。最有效的化合物是吗啉取代的类似物，对人类乳腺癌细胞表现出显着的活性。
• Study on condensation of N-aryl thioureas with 3-bromo-acetylacetone: Synthesis of aminothiazoles and iminodihydrothiazoles, and their in vitro antiproliferative activity on human cervical cancer cells
  作者：Hai-Bo Shi、Shi-Jie Zhang、Yan-Fang Lin、Wei-Xiao Hu、Chao-Ming Cai

  DOI：10.1002/jhet.602

  日期：2011.9

  The condensation of N‐aryl thioureas with 3‐bromo‐acetylacetone in neutral solvent acetone not only led to 5‐acetyl‐4‐methyl‐2‐(substituted anilino) thiazoles 3 but also 2‐imino‐3‐(substituted phenyl)‐4‐methyl‐5‐acetyl‐2,3‐dihydrothiazoles 4. Further study found that different reaction solvents displayed an important role toward the ratio of aminothiazoles 3 and iminodihydrothiazoles 4, and the reaction

  的缩合ñ -芳基与3-溴乙酰丙酮硫脲在中性溶剂丙酮不仅导致5-乙酰基-4-甲基-2-（取代的苯胺基）噻唑类3也2-亚氨基-3-（取代苯基） - 4-甲基-5-乙酰基-2,3-二氢噻唑4。进一步的研究发现，不同的反应溶剂对氨基噻唑3和亚氨基二氢噻唑4的比例具有重要作用，并且扩大了反应范围。提出了一种可能的机制，其中涉及溶剂效应和原位氢溴酸催化。一些选定的异构体在体外表现出中等水平对人类宫颈癌细胞系的抗增殖活性（Hela，Siha）。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis of Novel Thiazolyl-Pyrimidines and Their Anticancer Activity in Vitro
  作者：Hai-Bo Shi、Hai-Bo Li、Kong-Qin Lu、Xia-Re Zhu、Wei-Xiao Hu、Wen Pei

  DOI：10.1002/ardp.201000238

  日期：2011.10

  A series of novel compounds 7–43 were prepared via the condensation of enaminones 4a–h and the guanidines carbonate 6a–f. The structures of these newly synthesized compounds were confirmed by 1H‐NMR, MS, EA and IR. All the compounds were tested for their cytotoxic activity in vitro against human cancer cell lines including Ishikawa, A549, BEL‐7404, SPC‐A‐01 and SGC‐7901. Most of them showed moderate

  通过烯胺酮 4a-h 和碳酸胍 6a-f 的缩合制备了一系列新型化合物 7-43。这些新合成化合物的结构经 1H-NMR、MS、EA 和 IR 证实。测试了所有化合物对包括 Ishikawa、A549、BEL-7404、SPC-A-01 和 SGC-7901 在内的人类癌细胞系的体外细胞毒活性。它们中的大多数对测试的细胞系显示出中等的细胞毒性。其中，最有效的化合物 9 和 30 对 Ishikawa A549 表现出更有效的活性。