2-ethyl-1-phenylhexan-1-one | 17180-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1-phenylhexan-1-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-heptan；hept-3-yl phenyl ketone；2-Ethylhexanoylbenzene
• CAS: 17180-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HKVCSSWOJHLUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-phenylhexan-1-one 在 palladium/active carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 110.0 ℃ 、414.01 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 3-Benzylheptane
  参考文献：
  名称：

  Substituted pentacene semiconductors

  摘要：

  取代的五环蒽化合物包括至少一种取代基，所选取代基来自包括供电子取代基、卤素取代基和它们的组合的群组；每个取代基与五环蒽的一个端环的碳原子键合，并且是唯一的取代基；但是，如果化合物只有两个取代基，两者都是甲基或烷氧基，并且一个取代基键合到第2碳原子，则另一个取代基如果是甲基，则键合到第1、3、4、8或11碳原子，如果是烷氧基，则键合到第1、3、4、8、9或11碳原子；而且如果化合物只有四个取代基，全部是烷氧基，则这些取代基键合到第2、3、9和10碳原子。

  公开号：

  US06864396B2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ni(xantphos)(o-tolyl)Cl 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-ethyl-1-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤化芳基锌与硫代酯的镍催化偶联

  摘要：

  Pd催化的硫酯与有机锌试剂的Fukuyama反应是温和的，对官能团具有耐受性的酰化化学方法。其Ni催化的变体可能是昂贵的Pd催化源的可持续替代方案。我们研究了S-乙基硫代酯与芳基卤化锌与杂和同位Ni预催化剂和几种配体的反应。结果表明，同位和异位物种均可促进催化作用。确定了使用可操作均匀定义的Ni配合物的底物范围。假定酰基为短寿命的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201801887

文献信息

• Iron‐Catalyzed Cleavage Reaction of Keto Acids with Aliphatic Aldehydes for the Synthesis of Ketones and Ketone Esters
  作者：Fangyuan Zhou、Lesong Li、Kao Lin、Feng Zhang、Guo‐Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/chem.202000114

  日期：2020.4

  The radical-radical coupling reaction is an important synthetic strategy. In this study, the iron-catalyzed radical-radical cross-coupling reaction based on the decarboxylation of keto acids and decarbonylation of aliphatic aldehydes to obtain valuable aryl ketones is reported for the first time. Remarkably, when tertiary aldehydes were used as carbonyl sources, ketone esters were selectively obtained

  自由基-自由基偶联反应是重要的合成策略。在这项研究中，首次报道了基于酮酸的脱羧和脂族醛的脱羰作用的铁催化的自由基-自由基交叉偶联反应，以得到有价值的芳基酮。显着地，当使用叔醛作为羰基源时，选择性地获得了酮酯而不是酮。通过仅使用3mol％的铁催化剂，容易通过该策略克级制备芳基酮。作为概念验证，使用该策略分两步合成了生物活性分子氟草胺醇。
• Direct C–H Arylation of Aldehydes by Merging Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer with Palladium Catalysis
  作者：Lu Wang、Ting Wang、Gui-Juan Cheng、Xiaobao Li、Jun-Jie Wei、Bin Guo、Caijuan Zheng、Guangying Chen、Chongzhao Ran、Chao Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02105

  日期：2020.7.17

  Herein, we report that merging palladium catalysis with hydrogen atom transfer (HAT) photocatalysis enabled direct arylations and alkenylations of aldehyde C–H bonds, facilitating visible light-catalyzed construction of a variety of ketones. Tetrabutylammonium decatungstate and anthraquinone were found to act as synergistic HAT photocatalysts. Density functional theory calculations suggested a Pd0–PdII–PdIII–PdI–Pd0

  在本文中，我们报道了钯催化与氢原子转移（HAT）光催化的合并使醛C–H键的直接芳基化和烯基化成为可能，从而促进了可见光催化的各种酮的构建。发现四丁基癸酸铵和蒽醌可作为HAT的协同光催化剂。密度泛函理论计算表明，Pd 0 -Pd II -Pd III -Pd I -Pd 0途径，并揭示了在存在KHCO 3的情况下，Pd 0催化剂和光催化剂的再生同时发生。这种再生具有低能垒，促进了钯催化循环与光催化循环的有效耦合。本文报道的工作表明，HAT光催化在钯催化的交叉偶联和CH官能化反应中的进一步应用有望成功。
• Substituted pentacene semiconductors
  申请人：Smith Terrance P.

  公开号：US06864396B2

  公开（公告）日：2005-03-08

  Substituted pentacene compounds comprise at least one substituent selected from the group consisting of electron-donating substituents, halogen substituents, and combinations thereof; the substituent(s) each being bonded to a carbon atom of a terminal ring of pentacene, and being the only substituent(s); with the proviso that when the compound has only two substituents, both of which are methyl or alkoxy, and one substituent is bonded to the number 2 carbon atom, the other substituent, if methyl, is bonded to the number 1, 3, 4, 8, or 11 carbon atom and, if alkoxy, is bonded to the number 1, 3, 4, 8, 9, or 11 carbon atom; and with the further proviso that when the compound has only four substituents, all of which are alkoxy, the substituents are bonded to the numbers 2, 3, 9, and 10 carbon atoms.

  取代的五环蒽化合物包括至少一种取代基，所选取代基来自包括供电子取代基、卤素取代基和它们的组合的群组；每个取代基与五环蒽的一个端环的碳原子键合，并且是唯一的取代基；但是，如果化合物只有两个取代基，两者都是甲基或烷氧基，并且一个取代基键合到第2碳原子，则另一个取代基如果是甲基，则键合到第1、3、4、8或11碳原子，如果是烷氧基，则键合到第1、3、4、8、9或11碳原子；而且如果化合物只有四个取代基，全部是烷氧基，则这些取代基键合到第2、3、9和10碳原子。
• 一种基于铁催化的酮酸脱羧、脂肪醛脱羰的自由基-自由基偶联反应制备芳基酮的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111056890B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种基于酮酸脱羧、脂肪醛脱羰的自由基‑自由基交叉偶联反应制备芳基酮衍生物的方法。该方法是将芳基取代的酮酸和脂肪醛在三乙酰丙酮铁的催化作用下反应生成芳基酮衍生物；仅使用3mol％的铁催化剂，即可通过该方法实现克级反应；无需消耗大量的路易斯酸催化剂或是化学计量的有机金属试剂，反应条件温和，一步反应，副产物少，底物适用范围广，可扩量反应，克服了现有技术中催化剂消耗大、官能团耐受性不足、副产物多的等缺陷。
• Organocatalytic C−H Functionalization of Simple Alkanes
  作者：Fen Su、Fengfei Lu、Kun Tang、Xiaokang Lv、Zhongfu Luo、Fengrui Che、Hongyan Long、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202310072

  日期：2023.11.6

  functionalization/acylation of strong aliphatic C(sp3)-H bonds is disclosed via an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed dehydrogenative coupling of aldehydes with simple alkanes. The inert aliphatic C−H bonds are efficiently cleaved through intermolecular hydrogen atom transfer, providing an alternative organocatalytic approach for alkane C−H functionalization under transition metal- and light free

  公开了通过醛与简单烷烃的N-杂环卡宾(NHC)催化的脱氢偶联强脂肪族C(sp 3 )-H键的有机催化直接官能化/酰化。惰性脂肪族CH键通过分子间氢原子转移有效裂解，为在过渡金属和无光条件下烷烃CH官能化提供了另一种有机催化方法。