6,8-Dibromr-3-benzoyl-cumarin | 2199-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,8-Dibromr-3-benzoyl-cumarin
• 英文别名: 3-benzoyl-6,8-dibromo-chromen-2-one；3-benzoyl-6,8-dibromo-coumarin；3-Benzoyl-6,8-dibrom-cumarin；3-Benzoyl-6,8-dibromochromen-2-one
• CAS: 2199-84-0
• 化学式: C₁₆H₈Br₂O₃
• 分子量: 408.046
• InChiKey: QOPGPMGLJSKZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Dibromr-3-benzoyl-cumarin 在 羟胺 作用下， 生成 6,8-dibromo-3-(α-hydroxyimino-benzyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Pandya; Pandya, Agra University Journal of Research, Science, 1955, vol. 4, p. 345,346, 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 生成 6,8-Dibromr-3-benzoyl-cumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为人二肽基肽酶 III 的新型抑制剂：体外和硅胶研究相结合

  摘要：

  二肽基肽酶 III (DPP III) 是一种锌依赖性外肽酶，是金属蛋白酶家族 M49 的成员，几乎在所有生命形式中都能检测到其分布。尽管人类 DPP III (hDPP III) 的生理作用尚未完全阐明，但其参与病理生理过程，如哺乳动物疼痛调节、血压调节和癌症过程，强调需要寻找新的 hDPP III 抑制剂。在这项研究中，研究了五个系列结构不同的香豆素衍生物，以提供它们对 hDPP III 的抑制特性之间的关系，结合体外测定和计算机分子建模研究。实验结果表明，40 种测试化合物中有 26 种在 10 µM 浓度下表现出 hDPP III 抑制活性。化合物12(3-benzoyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one) 被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 1.10 μM。QSAR 模型表明香豆素衍生物上具有双键和三键以及芳香羟基的较大取代基的存在会增加它们的抑制活性。对接预测12与

  DOI：

  10.3390/ph14060540

文献信息

• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Synthesis of 4-(thien-2-yl)-substituted coumarins through Lewis acid catalyzed Michael addition of thiophenes to 3-benzoylcoumarins followed by oxidation
  作者：Roman A. Irgashev、Arseny A. Karmatsky、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.112

  日期：2014.6
• Coumarin Derivatives Act as Novel Inhibitors of Human Dipeptidyl Peptidase III: Combined In Vitro and In Silico Study
  作者：Dejan Agić、Maja Karnaš、Domagoj Šubarić、Melita Lončarić、Sanja Tomić、Zrinka Karačić、Drago Bešlo、Vesna Rastija、Maja Molnar、Boris M. Popović、Miroslav Lisjak

  DOI：10.3390/ph14060540

  日期：——

  underscores the need to find new hDPP III inhibitors. In this research, five series of structurally different coumarin derivatives were studied to provide a relationship between their inhibitory profile toward hDPP III combining an in vitro assay with an in silico molecular modeling study. The experimental results showed that 26 of the 40 tested compounds exhibited hDPP III inhibitory activity at a concentration

  二肽基肽酶 III (DPP III) 是一种锌依赖性外肽酶，是金属蛋白酶家族 M49 的成员，几乎在所有生命形式中都能检测到其分布。尽管人类 DPP III (hDPP III) 的生理作用尚未完全阐明，但其参与病理生理过程，如哺乳动物疼痛调节、血压调节和癌症过程，强调需要寻找新的 hDPP III 抑制剂。在这项研究中，研究了五个系列结构不同的香豆素衍生物，以提供它们对 hDPP III 的抑制特性之间的关系，结合体外测定和计算机分子建模研究。实验结果表明，40 种测试化合物中有 26 种在 10 µM 浓度下表现出 hDPP III 抑制活性。化合物12(3-benzoyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one) 被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 1.10 μM。QSAR 模型表明香豆素衍生物上具有双键和三键以及芳香羟基的较大取代基的存在会增加它们的抑制活性。对接预测12与
• Pandya; Pandya, Agra University Journal of Research, Science, 1955, vol. 4, p. 345,346, 352
  作者：Pandya、Pandya

  DOI：——

  日期：——