6-methoxy-3-methyl-1H-isochromene-1-one | 71568-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-methyl-1H-isochromene-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-3-methyl-1H-isochromen-1-one；3-ethyl-6-methoxy-1H-isochromen-1-one；6-methoxy-3-methylisocoumarin；6-methoxy-3-methylisochromen-1-one
• CAS: 71568-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD09033712
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GFGUJYDCRVUEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  336.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-methyl-1H-isochromene-1-one 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Bromomethyl-1,5,5,7,8,12-hexamethoxy-5H-benzo[a]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-O-Methyl PD 116740

  摘要：

  Condensation of the phthalide sulfide with an ortho-quinone monoketal was employed as a key step in the first total synthesis of a derivative of (+/-)-PD 116740.

  DOI：

  10.1021/ol026104r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 6-methoxy-3-methyl-1H-isochromene-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波条件下超酸催化邻位（乙炔）苯甲酰胺的顺序水解/环异构化：取代异香豆素的合成，抗伤害和抗炎活性

  摘要：

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0325-2

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Tiantian Han、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/jo502231y

  日期：2015.1.2

  The Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclization of benzoic acids with electron-rich geminal-substituted vinyl acetates was described. The reaction was employed to prepare a range of 3-aryl and 3-alkyl substituted isocoumarins selectively.

  描述了Rh（III）催化的C–H活化引发了富含电子的双键取代的乙酸乙烯酯对苯甲酸的环化反应。该反应用于选择性地制备一定范围的3-芳基和3-烷基取代的异香豆素。
• Copper nanoparticles catalyzed economical synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-chlorobenzoic acids/amides and 1,3-diketones
  作者：Xiaowen Wang、Chaolong Wu、Youwen Sun、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.001

  日期：2017.8

  Copper nanoparticles were utilized as a highly efficient catalyst for a facile and economical synthesis of 3-substituted isocoumarins with 2-chlorobenzoic acids and 1,3-diketones as starting materials. The copper nanoparticles catalyst showed highly catalytic activity for the 2-chloro-substituted substrates to afford 3-substituted isocoumarins in good to excellent yields. Furthermore, good catalytic

  铜纳米颗粒被用作一种高效催化剂，用于以2-氯苯甲酸和1,3-二酮为起始原料轻松，经济地合成3-取代的香豆素。铜纳米颗粒催化剂对2-氯取代的底物表现出高催化活性，以良好至优异的产率提供3-取代的异香豆素。此外，当使用2-氯苯甲酰胺代替苯甲酸作为底物时，也观察到了良好的催化活性。
• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarin Derivatives via CuI-Catalyzed Reaction of o-Bromobenzamides with 1,3-Diketones
  作者：Chanjuan Xi、Shangjun Cai、Fei Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290949

  日期：2012.6

  Abstract An approach to a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-bromobenz­amide derivatives and 1,3-diketones via CuI-catalyzed reaction in DMF under the action of K3PO4 at 120 °C without ligands or additives. An approach to a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-bromobenz­amide derivatives and 1,3-diketones

  摘要 已经开发出一种用于多种3-取代的异香豆素的方法。该反应由邻溴苯甲酰胺衍生物和1,3-二酮在K 3 PO 4的作用下于120°C下在DMF中经CuI催化的反应在没有配体或添加剂的情况下进行。 已经开发出一种用于多种3-取代的异香豆素的方法。该反应由邻溴苯甲酰胺衍生物和1,3-二酮在K 3 PO 4的作用下于120°C下在DMF中经CuI催化的反应在没有配体或添加剂的情况下进行。
• Synthetic and Computational Studies on Rh^III-Catalyzed Redox-Neutral Cascade of Carbenoid Functionalization and Dephosphonylative Annulation
  作者：Suvankar Bera、Partha Mondal、Debabrata Sarkar、Vijay Babu Pathi、Sourav Pakrashy、Ayan Datta、Biswadip Banerji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00311

  日期：2021.5.21

  A Rh(III)-catalyzed regioselective redox-neutral cascade process of carbenoid functionalization followed by dephosphonylative annulation of benzoic acids with α-diazo-β-keto phosphonate has been realized, which led to the direct synthesis of a privileged 3-substituted isocoumarin scaffold. To the best of our knowledge, this is the first report of a complete redox neutral method to synthesize isocoumarins

  已经实现了Rh（III）催化的类胡萝卜素官能团的区域选择性氧化还原中性级联过程，然后用α-重氮-β-酮膦酸酯对苯甲酸进行去膦酰基化环化反应，从而直接合成了优先的3-取代的异香豆素骨架。 。据我们所知，这是使用CHH功能化策略合成异香豆素的完整氧化还原中性方法的首次报道。在此反应的催化循环中，苯甲酸的原位碳原子与重氮碳原子之间存在C–C偶联的两种可能途径：（i）协同1,2-芳基转移和（ii）逐步金属–卡宾形成，然后迁移插入。DFT研究预测，与逐步途径相比，协同途径的活化能更低，为1.5 kcal / mol。
• 烯丙胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：CN112876419A

  公开（公告）日：2021-06-01

  涉及烯丙胺衍生物及其制备方法和用途，具体涉及式I的化合物、或其立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、N‑氧化物、同位素标记的化合物、代谢物、前药或酯、或其药学上可接受的盐。所述化合物对血管粘附蛋白1/氨基脲敏感性胺氧化酶具有较高的抑制活性，对单胺氧化酶和双胺氧化酶具有较好的选择性，另外，在一些实施方案中，所述混合具有较高的体内生物利用度以及安全性，。