ethyl 4-(5-methylthiophen-2-yl)benzoate | 1172121-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(5-methylthiophen-2-yl)benzoate
• CAS: 1172121-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: BLHCUAXCSKKYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 对碘苯甲酸乙酯 在 Crabtree's catalyst 、 silver carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到ethyl 4-(5-methylthiophen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化C ？杂芳烃与碘芳烃的H键芳基化

  摘要：

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200806358

文献信息

• Iridium Catalysis for CH Bond Arylation of Heteroarenes with Iodoarenes
  作者：Benoît Join、Takuya Yamamoto、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.200806358

  日期：2009.5.4

  Efficient couplings using equimolar quantities of each coupling partner and multiple CH bond arylation reactions are achieved with an Ir‐based catalytic system for the CH bond arylation of electron‐rich heteroarenes with iodoarenes to construct extended π‐systems. The dramatic ligand effect on reaction efficiency leads to the discovery that Crabtree's catalyst (see scheme) is the optimal catalyst

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。
• Direct Arylation of Heteroarenes Catalyzed by a Palladium-1,10-Phenanthroline Complex
  作者：Ryo Takita、Fumiyuki Ozawa、Daichi Fujita

  DOI：10.1055/s-0030-1259727

  日期：2011.4

  A new entry in direct arylation of heteroarenes using Pd(OAc)2 and 1,10-phenanthroline as a nitrogen-based ligand is reported. The long induction period observed at the initial stage of the reaction was effectively reduced by modification of the catalyst preparation, leading to improved chemical yields (69-92%) and shortening of reaction times (3-10 h).

  报告了一种使用Pd(OAc)2和1,10-菲啰啉作为氮基配体对杂环芳烃进行直接芳基化的新方法。通过改进催化剂的制备方法，有效缩短了反应初期观察到的长诱导期，从而提高了化学产率（69-92%）并缩短了反应时间（3-10小时）。