ethyl 2,4,4-triphenyl-2,3-butadienoate | 36858-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2,4,4-triphenyl-2,3-butadienoate
• 英文别名: 2,4,4-Triphenylbutadien-2,3-saeureethylester；2,4,4-Triphenyl-2,3-butadienoic acid ethyl ester
• CAS: 36858-84-1
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: BZSQBYYOHVZZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,4-triphenyl-2,3-butadienoate 在 sodium hydroxide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙酰基脲和-酰胺的分子内环化

  摘要：

  丙二烯羧酸被发现添加二环己基碳化得到，在Et的存在2 NH，4- ħ -1,3-恶嗪-4-酮5经由4。在中性条件下，它们增加了二芳基-或吡啶基（环己基）碳二亚胺和亚胺triphenylketene，得到相应的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳-4,8,10三烯-3-酮7，8，9，和12。烯丙基苯基酯13a以[2 + 2]头对头方式加热时二聚为14，但未经历分子内Diels - Alder环化为15。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700130
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 α-Ethoxycarbonyl-benzyliden-triphenyl-phosphoran 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以70%的产率得到ethyl 2,4,4-triphenyl-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙酰基脲和-酰胺的分子内环化

  摘要：

  丙二烯羧酸被发现添加二环己基碳化得到，在Et的存在2 NH，4- ħ -1,3-恶嗪-4-酮5经由4。在中性条件下，它们增加了二芳基-或吡啶基（环己基）碳二亚胺和亚胺triphenylketene，得到相应的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳-4,8,10三烯-3-酮7，8，9，和12。烯丙基苯基酯13a以[2 + 2]头对头方式加热时二聚为14，但未经历分子内Diels - Alder环化为15。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700130

文献信息

• Synthesis and Structure of Carbonyliron Complexes of Allenecarboxylates and Allenic Lactones
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats、Roland Prewo、Heinz Heimgratner

  DOI：10.1002/hlca.19880710307

  日期：1988.5.4

  the presence of Fe(CO)5, the allenecarboxylates 1 afforded binuclear carbonyliron complexex 6(Scheme 3), whereas the allenic lactone 7 under similar conditions gave a mixture of one binuclear and two mononuclear carbonyliron complexes (9,8, and 10; Scheme 4). The structure of the complexes has been elucidated by X-ray crystallography. The structure of the binuclear complex 9 corresponds to that of 6

  在Fe的存在（CO）照射5中，allenecarboxylates 1得到的双核carbonyliron complexex 6 （方案3） ，而丙二烯内酯7相似的条件下，得到一个双核的混合物和两个单核carbonyliron复合物（9，8，和10 ;方案4）。通过X射线晶体学已经阐明了复合物的结构。双核络合物9的结构对应于6的结构，而8已经显示为1，3-丁二烯（三苯甲酰基）铁络合物。十大独特结构代表一种新型的艾伦复合物。建议通过中间体11和13型丙二烯（四羰基）铁配合物逐步形成配合物。用FeCl 3处理双核络合物6b导致形成游离配体以及单核络合物13和14的混合物（方案5）。在加热时，1，3-二烯配合物8产生游离配体15，其在烯丙基7中发生（1，3）H位移；另一方面，配合物10在用乙烯碳腈（TCNE）处理时会释放7 （方案6）。
• Octacarbonyldicoblat-Inauced (1,3) H Shits in 1-Methylallenecarboxylates and Allenic Lactones
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alaxander S. Orahovats、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700419

  日期：1987.7.8

  The allenecarboxylates 1a,b and allenic lactones 4a,b undergo thermally induced (1,3) H Shifts in the presence of Co2(CO)8. The non-isolated 1,3-dienes 2a,b react further affording the Diels-Alder Adducts 3a,bScheme 1 in high yields. These adducts were not formed in the case of the 2-vinybutenolides 5a,b. On irradiationin the presence of Co2(CO)8 or Mn2(Co)10, the studied allenes reacted in a different

  在Co 2（CO）8的存在下，烯丙羧酸盐1a，b和烯丙内酯4a，b发生热诱导的（1,3）H位移。非分离的1，3-二烯2a，b进一步反应，以高收率得到狄尔斯-阿尔德加合物3a，b方案1。在2-乙烯基丁烯内酯5a，b的情况下没有形成这些加合物。在辐照下存在Co 2（CO）8或Mn 2（Co）10，所研究的异戊烯以不同的方式反应，生成通过H提取和溶剂添加形成的环化产物7和8（方案3）或产物9和10（方案4和5）。
• Cycloaddition of Carbodiimides and Triphenylketen-imine to Allenic Acids. Preliminary Communication
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1002/hlca.19860690711

  日期：1986.10.29

  Allenic acids are found to add to dicyclohexylcarbodiimide affording, in the presence of secondary amines, the 1,3-oxazine-4-ones. 5. Under neutral conditions, they add to diaryl- or aryl(cyclohexyl)carbodiimides and triphenylketen-imine to give the corresponding tricyclo[5.2.2.01,5]undecatriene-3-ones 7–9 and 12.

  发现烯丙酸加到二环己基碳二亚胺中，在仲胺存在下提供1，3-恶嗪-4-酮。5。在中性条件下，它们添加到二芳基或芳基（环己基）碳二亚胺和三苯基酮亚胺中，得到相应的三环[5.2.2.0 1,5 ]双癸三烯-3-酮7-9和12。
• A novel photochemical rearrangement of allenic esters
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats、Roland Prewo、Jost H. Bieri、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1039/c39860000708

  日期：——

  The alkyl allenic esters (1a–c) on irradiation are found to afford the cyclobutenones (2a–c) while the phenyl ester (1e) affords the photo-Fries product (4).

  发现辐照的烷基烯丙酸酯（1a – c）提供了环丁烯酮（2a – c），而苯基酯（1e）提供了光炸产品（4）。
• Kresze,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 756, p. 112 - 127
  作者：Kresze,G. et al.

  DOI：——

  日期：——