2-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline | 54709-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)quinoline；2-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)quinoline
• CAS: 54709-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: CRHPGVGQTNODOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline 、 甲基三氧化铼(VII) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧杂ium（VII）的苯并咪唑配合物：合成及其在催化烯烃环氧化中的应用

  摘要：

  七个新的通式为CH 3 ReO 3 ·L的甲基三氧杂（（VII）（MTO）的路易斯碱加合物（L =二齿苯并咪唑基配体，即（L = 2-（2-吡啶基）-1H-苯并咪唑，5-甲基- 2-（2-吡啶基）苯并咪唑，5-氯-2-（2-吡啶基）苯并咪唑，2-（2-吡啶基）-1H-咪唑-[4,5-b]-吡啶，2-（2-喹啉）制备苯并咪唑，2-（5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-喹啉和2-（5-氯-1H-苯并咪唑-2-基）-喹啉））。所有配合物的特征在于IR，1 H，1313 C NMR，MS和元素分析，以及在温和条件下使用35％的过氧化氢水溶液作为氧化剂的烯烃环氧化催化剂，均经过测试。还检查了不同配体浓度的影响。结果表明，该配合物在烯烃环氧化中具有高选择性，并且当使用过量的配体时可以获得良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.11.006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed Csp3-H functionalization of methylhetarenes: One-pot synthesis and cytotoxic evaluation of heteroarenyl-benzimidazoles and benzothiazole

  摘要：

  An efficient one-pot synthetic procedure has been developed for the preparation of heteroarenyl-benzim-dazoles via oxidative C-sp3-H functionalization with o-phenylenediamine using I-2-DMSO in open air from easily available starting materials. Based on a logical plan a spectrum of multi fundamental reactions like iodination, Kornblum oxidation and amination were brought into one-pot. By using this simple method a library of heteroarenyl-benzimidazoles derivatives (3a-t and 5a-g) and heteroarenyl-benzothiazole (3u) have been synthesized in good to excellent yield and screened for their cytotoxicity against a group of four human cancer cell lines. Among them 3h, 3q and 5b showed significant cytotoxic activities with an IC50 of 1.69, 1.62 and 2.81 mu M respectively against lung cancer (A549) cell line. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.051

文献信息

• DNA targeting half sandwich Ru(<scp>ii</scp>)-<i>p</i>-cymene-N^N complexes as cancer cell imaging and terminating agents: influence of regioisomers in cytotoxicity
  作者：Ashaparna Mondal、Utsav Sen、Nilmadhab Roy、Venkatesan Muthukumar、Suban Kumar Sahoo、Bipasha Bose、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d0dt03107k

  日期：——

  environmentally benign green processes and their screening of anticancer activity in terms of cytotoxicity and selectivity against cancer cell lines where [(η6-p-cymene)RuCl2-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)quinolone}] (11j) has been elicited to be significantly more potent as well as selective in Caco-2 and HeLa cell lines than the normal HEK-293 cell line compared to cisplatin and it has even

  为了诊断和消灭人体癌症，本文采用一锅法便捷的合成方案，在连续超声处理下合成半夹心Ru( II ) -p-伞花烃-N^N复合物文库，并通过制备方法分离其区域异构体。薄层色谱法，然后使用 DFT 证明稳定性。目前的工作已经建立了钌芳烃复合物及其分离的区域异构体库，遵循环境友好的绿色工艺，并根据细胞毒性和对癌细胞系的选择性筛选抗癌活性，其中[(η 6 - p -伞花烃)RuCl2 -(5,6-二氯-1 H -苯并[d]咪唑-2-基)喹诺酮}] ( 11j ) 已被证明在 Caco-2 和 HeLa 细胞系中比正常细胞系更有效且更具选择性HEK-293 细胞系与顺铂相比，甚至对更具侵袭性的 HT-29 结直肠癌细胞系表现出明显的细胞毒性，能够产生氧化应激或阻止细胞周期。 此外，这些类型的Ru( II )-芳烃配合物与DNA和化合物[(η 6 - p -伞花烃)RuCl5-氯-2-(6-(4-氯
• Derivatives of Benzimidazol-2-ylquinoline and Benzimidazol-2-ylisoquinoline as Selective A1 Adenosine Receptor Antagonists with Stimulant Activity on Human Colon Motility
  作者：Barbara Cosimelli、Sabrina Taliani、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Annalisa Sala、Elda Severi、Federico Da Settimo、Concettina La Motta、Isabella Pugliesi、Luca Antonioli、Matteo Fornai、Rocchina Colucci、Corrado Blandizzi、Simona Daniele、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1002/cmdc.201100284

  日期：2011.10.4

  novel antagonists of adenosine receptors (ARs) by competition experiments using human A1, A2A, and A3 ARs. The new compounds were designed based on derivatives of 2‐(benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline, previously reported as potent and selective antagonists of A1 and A3 ARs. Among these, 3‐[4‐(ethylthio)‐1H‐benzimidazol‐2‐yl]isoquinoline 4 b exhibited the best combination of potency toward the A1 AR (Ki=1

  通过使用人A 1，A 2A和A 3 AR进行竞争实验，合成了许多以各种方式连接到取代的苯并咪唑-2-基系统的喹啉和异喹啉，并将其评价为新型腺苷受体（ARs）拮抗剂。新化合物是基于2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的衍生物设计的，该衍生物以前被报道为A 1和A 3 AR的有效和选择性拮抗剂。其中，3- [4-（乙硫基）-1 H-苯并咪唑-2-基]异喹啉4b表现出对A 1 AR（K i = 1.4 n M）和对A 2A（K i > 10μm）， A 2B（K i > 10μm）和A 3 ARs（K i > 1μM）的选择性。在分离的人结肠的圆形平滑肌制剂中的功能实验表明，4b在该肠区域的神经肌肉区室中充当A 1 AR的有效和选择性拮抗剂。生物学和药理学数据表明4b是开发具有结肠活动刺激特性的新型药物的合适起点。