2-(2-oxo-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)isoindole-1,3-dione | 601472-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-phthalimido-3,4-dihydrocarbostyril；2-(2-Oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 601472-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: DIWQIVRBBPGNHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  483.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-amino-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过用高价碘化合物处理N-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺生成的氮离子进行分子内环化：形成内酰胺和螺旋稠合的内酰胺。

  摘要：

  N-邻苯二甲酰亚胺基-N-酰基氮化re离子是通过用高价碘化合物（PIFA和HTIB）处理从新型的前体N-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺生成的。在HFIP中，,离子经历分子内亲电取代反应，以高收率提供N-氨基氮杂环。在TFEA中，由于中间nitr离子的ipso攻击，通过用HTIB处理N-邻苯二甲酰亚胺-3-（4-卤代苯基）丙酰胺获得了带有1-azaspiro [4.5]癸烷骨架的螺二烯酮。同样，在TFEA中使用PIFA，会发生未活化的苯类化合物化合物的ipso环化反应，得到螺二烯衍生物。尽管在苯基上没有其他活化取代基，但是这涉及芳香性的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0347009
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 17.0h， 生成 2-(2-oxo-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过用高价碘化合物处理N-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺生成的氮离子进行分子内环化：形成内酰胺和螺旋稠合的内酰胺。

  摘要：

  N-邻苯二甲酰亚胺基-N-酰基氮化re离子是通过用高价碘化合物（PIFA和HTIB）处理从新型的前体N-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺生成的。在HFIP中，,离子经历分子内亲电取代反应，以高收率提供N-氨基氮杂环。在TFEA中，由于中间nitr离子的ipso攻击，通过用HTIB处理N-邻苯二甲酰亚胺-3-（4-卤代苯基）丙酰胺获得了带有1-azaspiro [4.5]癸烷骨架的螺二烯酮。同样，在TFEA中使用PIFA，会发生未活化的苯类化合物化合物的ipso环化反应，得到螺二烯衍生物。尽管在苯基上没有其他活化取代基，但是这涉及芳香性的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0347009

文献信息

• Intramolecular Cyclization with Nitrenium Ions Generated by Treatment of <i>N</i>-Acylaminophthalimides with Hypervalent Iodine Compounds:  Formation of Lactams and Spiro-Fused Lactams
  作者：Yasuo Kikugawa、Akira Nagashima、Takeshi Sakamoto、Etsuko Miyazawa、Megumi Shiiya

  DOI：10.1021/jo0347009

  日期：2003.8.1

  N-Phthalimido-N-acylnitrenium ions are generated from N-acylaminophthalimides, a new class of precursors, by treatment with hypervalent iodine compounds (PIFA and HTIB). In HFIP, the nitrenium ions undergo intramolecular electrophilic substitution reactions to afford N-aminonitrogen heterocycles in high yields. In TFEA, spirodienones bearing the 1-azaspiro[4.5]decane skeleton are obtained by treatment

  N-邻苯二甲酰亚胺基-N-酰基氮化re离子是通过用高价碘化合物（PIFA和HTIB）处理从新型的前体N-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺生成的。在HFIP中，,离子经历分子内亲电取代反应，以高收率提供N-氨基氮杂环。在TFEA中，由于中间nitr离子的ipso攻击，通过用HTIB处理N-邻苯二甲酰亚胺-3-（4-卤代苯基）丙酰胺获得了带有1-azaspiro [4.5]癸烷骨架的螺二烯酮。同样，在TFEA中使用PIFA，会发生未活化的苯类化合物化合物的ipso环化反应，得到螺二烯衍生物。尽管在苯基上没有其他活化取代基，但是这涉及芳香性的损失。