(S)-1,2-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-xylo-1,4-furanodialdose | 124595-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,2-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-xylo-1,4-furanodialdose
• 英文别名: O¹,O²-((S)-2,2,2-trichloro-ethylidene)-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose；O¹,O²-((S)-2,2,2-Trichlor-aethyliden)-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose；(2S,3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2-(trichloromethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 124595-32-0
• 化学式: C₇H₇Cl₃O₅
• 分子量: 277.489
• InChiKey: CRPHWKXKBBBHLU-RXRWUWDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-xylo-1,4-furanodialdose 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3,5-(E)-dieno-3,5,6-trideoxy-(S)-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-glycero-heptafuranouronate
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-三氯亚乙基缩醛基保护的3,5-二烯-1,4-呋喃糖衍生物。

  摘要：

  3,5-（E）-dieno-3,5,6,8-四脱氧-（S）-1,2-O-三氯亚乙基-α-D-甘油-octo-1,4-呋喃酮-7的制备从1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖（β-氯醛糖）或1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α-D-半乳糖呋喃糖（半乳糖氯醛）开始3,5-（E）-dieno-3,5,6-trideoxy-（S）-1,2-O-trichloroethylidene-alpha-D-glycerome-hepta-1,4-furano-uronate的制备描述了β-氯藻糖。内环双键的形成是通过使用DMF-碳酸氢钠消除3-乙酰氧基来实现的。当起始化合物为1,2-O-（R）-三氯亚乙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（α-氯醛糖）（其中三氯甲基占据内位）时，这种消除不成功。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00337-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose 在 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1,2-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-xylo-1,4-furanodialdose
  参考文献：
  名称：

  Selective Wittig olefination in aqueous media for the rapid preparation of unsaturated 7,3-lactone-α-d-xylofuranose derivatives

  摘要：

  A highly efficient and rapid protocol for the preparation of the title compounds 1a and 1b from D-glucose derivatives 2a and 2b, respectively, is reported. To this end, highly selective Wittig olefination in aqueous media was developed for the elaboration of alpha,beta-unsaturated acids 5a and 5b, which when treated with DCC, lactonization was accomplished and the title compounds 1a and 1b were obtained in only three sequential steps with overall yields of 85% and 88%, respectively. Additionally, the Z-selectivity was studied by analyzing conformational models of its corresponding oxophosphorinane intermediaries. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.094

文献信息

• The Knoevenagel-Doebner Reaction on 1,2-O-(2,2,2-Trichloroethylidene) Derivatives of D-Gluco- and D-Manno- furanose
  作者：Gökhan Kök、Tamer Karayıldırım、Kadir Ay、Emriye Ay

  DOI：10.3390/molecules15117724

  日期：——

  furanuronic acid derivatives of α-gluco- (3), β-gluco- (6) and β-manno-chloraloses (9) via a convenient one pot procedure using the Knoevenagel-Doebner reaction approach are described. The dialdofuranose derivatives were reacted with malonic acid under Knoevenagel-Doebner reaction conditions and (E)-α,β-unsaturated furanuronic acid derivatives were obtained.

  使用 Knoevenagel-Doebner 反应方法通过方便的一锅法合成新的 α-葡萄糖- (3)、β-葡萄糖- (6) 和 β-甘露糖-氯醛糖 (9) 的 α,β-不饱和呋喃糖醛酸衍生物被描述。二呋喃糖衍生物在Knoevenagel-Doebner反应条件下与丙二酸反应，得到(E)-α,β-不饱和呋喃糖醛酸衍生物。
• Synthesis and Characterization of Chloralose-Derived Thiosemicarbazones and Semicarbazones and Investigation of Their Antimicrobial Properties
  作者：Can Emre Yetgin、Mustafa Oskay、Kadir Ay

  DOI：10.1080/07328303.2014.913060

  日期：2014.6.13
• Fleury; Jolly-Colin, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1950, vol. 8, p. 15,19
  作者：Fleury、Jolly-Colin

  DOI：——

  日期：——
• Fleury; Jolly, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1950, vol. 8, p. 15,19
  作者：Fleury、Jolly

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-O-Trichloroethylidene acetal group protected 3,5-dieno-1,4-furanose derivatives
  作者：Nilgün Yenil、Levent Yüceer

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00337-9

  日期：2003.9

  beta-chloralose are described. Endocyclic double bond formations were realised by the elimination of 3-acetoxy groups using DMF-sodium bicarbonate. This elimination was not successful when the starting compound was 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-alpha-D-glucofuranose (alpha-chloralose), where the trichloromethyl group occupies the endo position.

  3,5-（E）-dieno-3,5,6,8-四脱氧-（S）-1,2-O-三氯亚乙基-α-D-甘油-octo-1,4-呋喃酮-7的制备从1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖（β-氯醛糖）或1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α-D-半乳糖呋喃糖（半乳糖氯醛）开始3,5-（E）-dieno-3,5,6-trideoxy-（S）-1,2-O-trichloroethylidene-alpha-D-glycerome-hepta-1,4-furano-uronate的制备描述了β-氯藻糖。内环双键的形成是通过使用DMF-碳酸氢钠消除3-乙酰氧基来实现的。当起始化合物为1,2-O-（R）-三氯亚乙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（α-氯醛糖）（其中三氯甲基占据内位）时，这种消除不成功。