2-methyl-5-(naphthalen-1-yl)thiophene | 58256-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-5-(naphthalen-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-Methyl-5-(1-naphthalenyl)thiophene；2-methyl-5-naphthalen-1-ylthiophene
• CAS: 58256-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: WKKIEPDKIZDCCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(naphthalen-1-yl)thiophene 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到diethyl 2-(4-(5-methylthiophen-2-yl)naphthalen-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用溴丙二酸二乙酯对噻吩/呋喃进行 C3-乙氧羰基甲基化的简单方法

  摘要：

  以2-取代噻吩/呋喃和溴丙二酸二乙酯为起始原料，开发了一种温和高效的可见光诱导自由基方法制备C3-丙二酸五元杂环化合物。各种2-取代的(苯并)噻吩/呋喃适用于C3-乙氧基羰基甲基化。根据对照实验、循环伏安实验和发光猝灭实验的结果，提出了自由基机理。我们认为杂配卤素桥接的铱（III）二聚体可能在该系统中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob00835a
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-<1-(3,4-dihydronaphthyl)>-thiophen 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STULIN N. V.; LIPKIN A. E.; KULIKOVA D. A.; RUDZIT EH. A., XIM.-FARMATSEVT. ZH. , 1975, 9, HO 11, 20-23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Bulky α-diimine palladium complexes: highly efficient for direct C–H bond arylation of heteroarenes under aerobic conditions
  作者：Jia-Sheng Ouyang、Yan-Fang Li、Dong-Sheng Shen、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1039/c6dt02544g

  日期：——

  bidentate N,N-palladium complex C3 with both a backbone and N-aryl bulkiness was found to be a highly efficient precatalyst under aerobic conditions. With a low palladium loading of 0.5–0.1 mol%, a variety of heteroarenes with challenging bulky steric aryl bromides as well as heteroaryl bromides are all applicable for this cross-coupling reaction.

  通过增强主链和N-芳基部分的体积的策略，我们设计并合成了一种体积较大的α-二亚胺钯配合物（即[Ar–N C（R）–C（R）N– Ar] PdCl 2，（Ar ＝ 2-苯甲酰基-4，6-二甲基苯基）}，C1，R ＝ H；C2，R ＝ An；C3，R ＝ Ph）。这些钯配合物的结构已得到很好的表征，而C1和C3则通过X射线衍射进一步表征。对杂芳烃的直接CH键芳构化筛选了预催化剂的催化性能。二齿N，N-钯络合物C3与两个主链和ñ -芳基膨松性被发现是在有氧条件下高效率的预催化剂。钯负载量低至0.5-0.1 mol％，各种具有挑战性的庞大的空间芳基溴化物和杂芳基溴化物的杂芳烃都适用于这种交叉偶联反应。
• Direct Arylation of Heteroarenes Catalyzed by a Palladium-1,10-Phenanthroline Complex
  作者：Ryo Takita、Fumiyuki Ozawa、Daichi Fujita

  DOI：10.1055/s-0030-1259727

  日期：2011.4

  A new entry in direct arylation of heteroarenes using Pd(OAc)2 and 1,10-phenanthroline as a nitrogen-based ligand is reported. The long induction period observed at the initial stage of the reaction was effectively reduced by modification of the catalyst preparation, leading to improved chemical yields (69-92%) and shortening of reaction times (3-10 h).

  报告了一种使用Pd(OAc)2和1,10-菲啰啉作为氮基配体对杂环芳烃进行直接芳基化的新方法。通过改进催化剂的制备方法，有效缩短了反应初期观察到的长诱导期，从而提高了化学产率（69-92%）并缩短了反应时间（3-10小时）。
• ALKOXYSILYL GROUP-CONTAINING ORGANIC EL DYE AND A METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Shinichiro

  公开号：US20170313885A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided is an alkoxysilyl group-containing organic EL dye that can be used for the production of fluorescent silica particles that do not fade. This alkoxysilyl group-containing organic EL dye is represented by the general formula X—Y-Q-Z—Si(R 1 ) n (OR 2 ) 3-n , wherein X is an organic EL dye, Y is a direct bond or —(CH 2 ) p — (p represents an integer from 1 to 10) or —(O—CH 2 CH 2 ) q — (q represents an integer from 1 to 10), Q is a bond selected from the group consisting of amide bond, ether bond, thioether bond, thioester bond, thiourea bond, disulfide bond, and polyoxyethylene bond, Z is —(CH 2 ) 3 — or —(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 3 —, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, and n represents 0 or 1.

  提供一种含有烷氧基硅基团的有机EL染料，可用于制备不会褪色的荧光二氧化硅微粒。这种含有烷氧基硅基团的有机EL染料由通式X—Y-Q-Z—Si(R1)n(OR2)3-n表示，其中X是有机EL染料，Y是直接键或—(CH2)p—（p代表1到10的整数）或—(O—CH2CH2)q—（q代表1到10的整数），Q是选择自酰胺键、醚键、硫醚键、硫酯键、硫脲键、二硫键和聚氧乙烯键的一种键，Z是—(CH2)3—或—(CH2)2NH(CH2)3—，R1和R2代表具有1至7个碳原子的烷基，n代表0或1。