5-methyl-3,7-dihydro-1H-[1,2,4]triazepino[6,5-c]quinoline-2,6-dione | 1260092-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3,7-dihydro-1H-[1,2,4]triazepino[6,5-c]quinoline-2,6-dione
• 英文别名: 5-methyl-1H-[1,2,4]triazepino[6,5-c]quinoline-2,6(3H,7H)-dione
• CAS: 1260092-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: URKFEFUSNAQRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-(methylthio)quinolin-2(1H)-one 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-3,7-dihydro-1H-[1,2,4]triazepino[6,5-c]quinoline-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮27. *吡唑并，恶唑并和三氮杂喹啉衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  已经研究了在不同反应条件下3-乙酰基-4-（甲基硫烷基）喹啉-2（1H）-对1，2-和/或1，4-二氮杂亲核试剂的反应性。在不同介质中进行3-乙酰基-4-（甲基硫烷基）喹啉-2（1H）-与肼，苯肼，羟胺盐酸盐，氨基脲和硫代氨基脲的缩合。反应产物的结构不仅取决于所用试剂，还取决于溶剂和反应温度。因此，以高收率选择性地反应生成吡唑并[3，4- b ]喹啉，吡唑并[4，3- c ]喹啉，恶唑并[5，4- b ]喹啉，恶唑并[4，5- c ]喹啉，异恶唑。 -[4,5- c]喹啉，[1,2，4] triazepino [5,6- b ]喹啉，和[1,2,4] triazepino [6,5- Ç除了开链缩合物，也分别]喹啉衍生物转化为各自的循环产物。根据新产品的分析和光谱数据确定其结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1813-y

文献信息

• Substituted quinolinones. 18. 3-Acetyl-4-methylthioquinolin-2(1H)-one as useful synthon intermediate for synthesis of some new quinolinones
  作者：Mohamed M. Hassan、Elham S. Othman、Mohamed Abass

  DOI：10.1007/s11164-012-0678-7

  日期：2013.3

  reactions with some binucleophiles, hydrazine, hydroxylamine, urea, thiourea, semicarbazide, and thiosemicarbazide, furnishing some known five, six, and seven heterocyclic annellated quinolines. All the new compounds have been characterized using different spectral and analytical tools.

  已经制备了3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（ 1H ）-一（ 3 ），并且描述了其对用不同试剂，稀硫酸，氢氧化钠水溶液和过氧化氢处理的反应性。化合物 3 与苄胺，苯甲醛，DMF-DMA， Vilsmeier - Haack 试剂，2-氯-3-甲酰基-吡啶并嘧啶酮和丙二腈的反应已在方便的条件下进行。化合物 3 与一些双亲核试剂，肼，羟胺，尿素，硫脲，氨基脲和硫代氨基脲发生杂环化反应，从而提供了一些已知的五，六和七杂环环化喹啉。所有新化合物都使用不同的光谱和分析工具进行了表征。
• Synthesis, antioxidant and toxicological study of novel pyrimido quinoline derivatives from 4-hydroxy-3-acyl quinolin-2-one
  作者：Mathan Sankaran、Chandraprakash Kumarasamy、Uvarani Chokkalingam、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.018

  日期：2010.12

  A series of novel pyrimido and other fused quinoline derivatives like 4-methyl pyrimido [5,4-c]quinoline-2,5(1H,6H)-dione (4a), 4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido [5,4-c]quinoline-5(6H)-one (4b), 2-amino-4-methyl-1,2-dihydropyrimido [5,4-c]quinolin-5(6H)-one (4c), 3-methylisoxazolo [4,5-c]quinolin-4(5H)-one (4d), 3-methyl-1H-pyrazolo [4,3-c]quinoline-4(5H)-one (5e), 5-methyl-1H-[1,2,4] triazepino [6,5-c]quinoline-2,6(3H,7H)-dione (5f), 5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-[1,2,4]triazepino [6,5-c]quinolin-6(7H)one (5g) were synthesized regioselectively from 4-hydroxy-3-acyl quinolin-2-one 3. They were screened for their in vitro antioxidant activities against radical scavenging capacity using DPPH, Trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC), total antioxidant activity by FRAP, superoxide radical (O-2(degrees-)) scavenging activity, metal chelating activity and nitric oxide scavenging activity. Among the compounds screened, 4c and 5g exhibited significant antioxidant activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituted quinolinones 27.* Regioselective synthesis of pyrazolo-, oxazolo-, and triazepinoquinoline derivatives
  作者：Mohamed Abass、Hany M. Hassanin、Hassan A. Allimony、Heba Hassan

  DOI：10.1007/s10593-016-1813-y

  日期：2015.11

  and/or 1,4-diazanucleophiles has been studied under different reaction conditions. Condensation of 3-acetyl-4-(methylsulfanyl)quinolin-2(1H)-one with hydrazine, phenylhydrazine, hydroxylamine hydrochloride, semicarbazide, and thiosemicarbazide was carried out in different media. The structure of the reaction products was dependent not only on the reagent used, but also on the solvent and reaction temperature

  已经研究了在不同反应条件下3-乙酰基-4-（甲基硫烷基）喹啉-2（1H）-对1，2-和/或1，4-二氮杂亲核试剂的反应性。在不同介质中进行3-乙酰基-4-（甲基硫烷基）喹啉-2（1H）-与肼，苯肼，羟胺盐酸盐，氨基脲和硫代氨基脲的缩合。反应产物的结构不仅取决于所用试剂，还取决于溶剂和反应温度。因此，以高收率选择性地反应生成吡唑并[3，4- b ]喹啉，吡唑并[4，3- c ]喹啉，恶唑并[5，4- b ]喹啉，恶唑并[4，5- c ]喹啉，异恶唑。 -[4,5- c]喹啉，[1,2，4] triazepino [5,6- b ]喹啉，和[1,2,4] triazepino [6,5- Ç除了开链缩合物，也分别]喹啉衍生物转化为各自的循环产物。根据新产品的分析和光谱数据确定其结构。