methyl (R)-3-deoxy-α-D-arabinohexopyranose | 6198-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-3-deoxy-α-D-arabinohexopyranose
• 英文别名: methyl 3-deoxy-α-D-mannopyranoside；methyl-(α-D-arabino-3-deoxy-hexopyranoside)；Methyl-(α-D-arabino-3-desoxy-hexopyranosid)；3-deoxy-Me-alpha-D-mannopyranoside；(2R,3S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 6198-74-9；24332-89-6；26922-85-0；28034-64-2；29073-92-5；29581-42-8；35521-82-5；115888-69-2；115936-03-3；117893-41-1
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: TTXGMVXSNBMYNY-YTLHQDLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-deoxy-α-D-arabinohexopyranose 生成 [(2R,3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  CHERNYAK, A. YA.;LEVINSKIJ, A. B.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 8, S. 1047-1058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 1,3-丙二醇 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以400 mg的产率得到methyl (R)-3-deoxy-α-D-arabinohexopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-7-，8-，9-脱氧-和-4,7-二脱氧神经氨酸的侧链构象及其对CTP：N-酰基神经酰胺酸胞嘧啶转移酶活化的影响。

  摘要：

  NMR光谱研究了N-乙酰神经氨酸和N-乙酰-4-脱氧神经氨酸的脱氧侧链类似物的构象，这使我们能够区分硬球计算所建议的局部最小构象。该构象与CTP的活性相关：N-乙酰神经氨酸胞苷转移酶（CMPsialate合酶； EC 2.7.7.43）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85005-0

文献信息

• Organotin‐Catalyzed Highly Regioselective Thiocarbonylation of Nonprotected Carbohydrates and Synthesis of Deoxy Carbohydrates in a Minimum Number of Steps
  作者：Wataru Muramatsu、Satoko Tanigawa、Yuki Takemoto、Hirofumi Yoshimatsu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201104007

  日期：2012.4.16

  Nonprotected carbohydrates: The catalytic regioselective thiocarbonylation of carbohydrates by using organotin dichloride under mild conditions was demonstrated. The reaction afforded various deoxy saccharides in high yields and excellent regioselectivity in a minimum number of steps. The regioselectivity of the thiocarbonylation is attributed to the intrinsic character of the carbohydrates based on

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。
• Total synthesis of calystegine A7
  作者：René Csuk、Erik Prell、Stefan Reißmann

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.089

  日期：2008.9

  A straightforward chiral pool synthesis for the glycosidase inhibitor calystegine A7 (isolated from Lycium chinense) from methyl α-d-glucopyranoside is described. Keysteps of this synthesis include a ultrasound assisted Zn-mediated tandem ring opening reaction followed by a Grubbs' catalyst mediated ring closure metathesis.

  描述了由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷直接合成糖苷酶抑制剂calystegine A 7（从枸杞中分离）的手性池。该合成的关键步骤包括超声辅助的Zn介导的串联开环反应，然后进行Grubbs催化剂介导的闭环复分解反应。
• Mannose-Binding Geometry of Pradimicin A
  作者：Yu Nakagawa、Takashi Doi、Takara Taketani、K. Takegoshi、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/chem.201301368

  日期：2013.8.5

  solid‐state NMR spectroscopy revealed that the C2–C4 region of Man is in close contact with the primary binding site of PRM‐A, while the C1 and C6 positions of Man are relatively distant. The binding geometry was further validated by co‐precipitation experiments using deoxy‐Man derivatives, leading to the proposal that PRM‐A binds not only to terminal Man residues at the non‐reducing end of glycans, but

  Pradimicins（PRMs）和benanomicins是唯一具有类凝集素特性的非肽类天然产物家族，也就是说，它们在存在Ca 2+的情况下识别D-甘露吡喃糖苷（Man）。离子。结合其独特的Man结合能力，它们通过与病原体的Man聚糖结合而具有抗真菌和抗HIV的活性。尽管PRM作为凝集素模拟物和治疗先导具有巨大潜力，但它们对Man识别的分子基础尚未建立。它们的聚集体形成倾向阻碍了溶液中的常规相互作用分析，并且由于PRM中存在两个Man结合位点，加剧了分析难度。在这项工作中，我们通过最近开发的分析策略，使用由PRM‐A和Man的1：1配合物组成的固体聚集体，研究了PRMs的原始成员PRM‐A的主要Man结合的几何形状。通过固态NMR光谱对分子间距离的评估表明，Man的C2-C4区与PRM-A的主要结合位点紧密接触，而Man的C1和C6位置相对较远。通过使用脱氧曼衍生物的共沉淀实验进一步验证
• 3-Desoxy-d-mannose. Desoxyzucker. 11. Mitteilung
  作者：H. R. Bolliger、D. A. Prins

  DOI：10.1002/hlca.19460290510

  日期：——
• Richards et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 496,500
  作者：Richards et al.

  DOI：——

  日期：——