diethyl 2-(3-chlorobenzoyl)malonate | 30010-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(3-chlorobenzoyl)malonate
• 英文别名: Diethyl (3-chlorobenzoyl)propanedioate；diethyl 2-(3-chlorobenzoyl)propanedioate
• CAS: 30010-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₅
• 分子量: 298.723
• InChiKey: HGYKXPIKAPKSPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-chlorobenzoyl)malonate 在 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((aziridin-1-yl)(3-chlorophenyl)methylene)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基的氮丙啶环扩展合成新型 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯-亚甲基]丙二酸二乙酯。

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.95
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 丙二酸二乙酯 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到diethyl 2-(3-chlorobenzoyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基的氮丙啶环扩展合成新型 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯-亚甲基]丙二酸二乙酯。

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.95

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylation for the construction of tertiary and quaternary carbon centers with sp3 carbon partners
  作者：Wei Lu、Yang Li、Chao Wang、Dong Xue、Jian-Gang Chen、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c4ob00568f

  日期：——

  The first examples of a Pd-catalyzed carbonylation of aryl boronic acids with sp3 carbon partners are presented. Various boronic acids were shown to react with 1,3-diesters and 1,3-diketones to afford structurally unique carbonyl compounds. By employing 2-substituted 1,3-diesters, synthetically-challenging quaternary carbon centres were accessed. In total, 42 examples of aryl carbonyl compounds were prepared in moderate to good yields. The catalytic system features the use of a bidentated phosphine ligand and a relatively low CO pressure (5 atm), providing an easy, alternative method for the preparation of triketones.

  展示了使用Pd催化的芳基硼酸与sp3碳伙伴进行羰基化的首个示例。各种硼酸与1,3-二酯和1,3-二酮反应，生成了结构独特的羰基化合物。通过使用2-取代的1,3-二酯，成功获得了合成上具有挑战性的四级碳中心。总共合成了42种芳基羰基化合物，产率中等到良好。该催化系统采用了双联磷配体和相对较低的CO压力（5个大气压），为合成三酮提供了一种简单的替代方法。
• Synthesis of novel 5-alkyl/aryl/heteroaryl substituted diethyl 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrrole-4,4-dicarboxylates by aziridine ring expansion of 2-[(aziridin-1-yl)-1-alkyl/aryl/heteroaryl-methylene]malonic acid diethyl esters
  作者：Satish S More、T Krishna Mohan、Y Sateesh Kumar、U K Syam Kumar、Navin B Patel

  DOI：10.3762/bjoc.7.95

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of diethyl 5-alkyl/aryl/heteroaryl substituted 3,4-dihydro-2H-pyrrole-4,4-dicarboxylates (also called 2-substituted pyrroline-4,5-dihydro-3,3-dicarboxylic acid diethyl esters) by iodide ion induced ring expansion of 2-[(aziridin-1-yl)-1-alkyl/aryl/heteroaryl-methylene]malonic acid diethyl esters in very good to excellent yields under

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。