(S)-5-{(R)-2-[(1R,4E,3aR,7aR)-4-bromomethylene-7a-methylperhydroindene-1-yl]propyl}-3-methylene-(4R)-phenyldihydrofuran-2-one | 737783-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-{(R)-2-[(1R,4E,3aR,7aR)-4-bromomethylene-7a-methylperhydroindene-1-yl]propyl}-3-methylene-(4R)-phenyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(2R)-2-[(1R,3aR,4E,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]-3-methylidene-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 737783-26-5
• 化学式: C₂₅H₃₁BrO₂
• 分子量: 443.424
• InChiKey: HKBMADDYJDJOOX-NTEHKLOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{(R)-2-[(1R,4E,3aR,7aR)-4-bromomethylene-7a-methylperhydroindene-1-yl]propyl}-3-methylene-(4R)-phenyldihydrofuran-2-one 、 (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]oct-1-en-7-yne 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到(23R,24R)-25-dehydro-1α-hydroxy-2α-(3-hydroxypropoxy)-24-phenylvitamin D₃-26,23-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 2a-Modification of 24-Phenylvitamin D3 Lactones: Effects on VDR Antagonistic Activity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)32
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (S)-5-{(R)-2-[(1R,4E,3aR,7aR)-4-bromomethylene-7a-methylperhydroindene-1-yl]propyl}-3-methylene-(4R)-phenyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 2a-Modification of 24-Phenylvitamin D3 Lactones: Effects on VDR Antagonistic Activity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)32

文献信息

• US9073885B2
  申请人：——

  公开号：US9073885B2

  公开（公告）日：2015-07-07