4-(3'-hydroxyphenyl)amino-7-chloroquinoline | 154179-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3'-hydroxyphenyl)amino-7-chloroquinoline
• 英文别名: 7-chloro-4-(3-hydroxyphenylamino)quinoline；3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)phenol；3-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]phenol
• CAS: 154179-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: JKAJNHSFKVPKLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基磺酰基)-1,2,4-三嗪 、 4-(3'-hydroxyphenyl)amino-7-chloroquinoline 在 碳酸根离子 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到7-chloro-N-[3-(1,2,4-triazin-3-yloxy)phenyl]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  喹啉-1,2,4-三嗪杂化物作为抗疟药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新的 1,2,4-三嗪-喹啉杂化物被设计、合成和评估为抗疟药。1,2,4-三嗪-喹啉杂化物的结构通过IR、NMR、HRMS和单晶X射线衍射研究得到证实。化合物5f具有单斜晶系和Cc空间群，化合物5j和5n具有单斜晶系和P 21空间群。化合物5a - 5m均表现出与β-血红素形成相关的良好抑制活性。化合物5c对β-血红素形成的抑制活性最好，IC 50值为 4.54 ± 0.16 µM。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133982
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 3-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91.7%的产率得到4-(3'-hydroxyphenyl)amino-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉-1,2,4-三嗪杂化物作为抗疟药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新的 1,2,4-三嗪-喹啉杂化物被设计、合成和评估为抗疟药。1,2,4-三嗪-喹啉杂化物的结构通过IR、NMR、HRMS和单晶X射线衍射研究得到证实。化合物5f具有单斜晶系和Cc空间群，化合物5j和5n具有单斜晶系和P 21空间群。化合物5a - 5m均表现出与β-血红素形成相关的良好抑制活性。化合物5c对β-血红素形成的抑制活性最好，IC 50值为 4.54 ± 0.16 µM。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133982

文献信息

• Microwave-Accelerated Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of 4-Aminoaryl/alkyl-7-chloroquinolines and 2-Aminoaryl/alkylbenzothiazoles
  作者：Hashim F. Motiwala、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1071/ch06391

  日期：——

  formation of 4-aminophenyl-7-chloroquinoline. When 4,7-dichloroquinoline (1 equiv.) was separately treated with 2-aminophenol (2 equiv.) and 4-aminophenol (2 equiv.), 4-(2′-hydroxyphenyl)-7-chloroquinoline and 4-(4′-hydroxyphenyl)-7-chloroquinoline, respectively, were formed.

  在无溶剂条件下，通过微波加速区域选择性芳族亲核取代 4,7-二氯喹啉和 2-氯苯并噻唑与芳族和脂族胺，开发了 4-氨基芳基/烷基-7-氯喹啉和 2-氨基芳基/烷基苯并噻唑的有效合成方法在没有任何添加的质子或路易斯酸催化剂的情况下。观察到与氨基优先于酚羟基的化学选择性反应。因此，用苯胺（2 equiv.）和苯酚（2 equiv.）的混合物处理 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）提供了 4-aminophenyl-7-chloroquinoline 的唯一形成。当 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）分别用 2-氨基苯酚（2 equiv.）和 4-氨基苯酚（2 equiv.）处理时，4-（2'-羟基苯基）-7-氯喹啉和 4-（4 '-羟基苯基）-7-氯喹啉，
• Novel amodiaquine congeners as potent antimalarial agents
  作者：Manolo Casagrande、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Sergio Romeo、Donatella Taramelli、Anna Sparatore

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.068

  日期：2008.7

  To develop new classes of antimalarial agents, the possibility of replacing the phenolic ring of amodiaquine, tebuquine, and isoquine with other aromatic nuclei was investigated. Within a first set of pyrrole analogues, several compounds displayed high activity against both D10 (CQ-S) and W-2 (CQ-R) strains of Plasmodium falciparum. The isoquine structure was also modified by replacing the diethylamino

  为了开发新的抗疟剂，研究了用其他芳香核取代氨二喹，戊丁喹和异喹的酚环的可能性。在第一批吡咯类似物中，几种化合物对恶性疟原虫的D10（CQ-S）和W-2（CQ-R）菌株均显示高活性。还通过用代谢上更稳定的双环部分取代二乙氨基并用氯原子取代芳族羟基官能团来修饰异喹啉结构。在这些化合物中，两种喹唑并二甲基甲氨基衍生物（6f和7f）对CQ-S和CQ-R菌株均显示出高活性。
• [EN] 7-CHLORO-QUINOLIN-4-AMINE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASES INVOLVING FORMATION OF AMYLOID PLAQUES AND/OR WHERE A DYSFUNCTION OF THE APP METABOLISM OCCURS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 7-CHLORO-QUINOLIN-4-AMINE ET LEURS UTILISATIONS POUR PRÉVENIR OU TRAITER LES MALADIES IMPLIQUANT LA FORMATION DE PLAQUES AMYLOÏDES ET/OU UN DYSFONCTIONNEMENT DU MÉTABOLISME DE L'APP
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011073322A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to compounds having the following Formula (I) for use in the prevention and/or the treatment of diseases involving formation of amyloid plaques and/or where a dysfunction of the APP metabolism occurs.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，用于预防和/或治疗涉及淀粉样斑块形成和/或APP代谢功能障碍的疾病。
• NEW HETEROCYCLE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASES INVOLVING FORMATION OF AMYLOID PLAQUES AND/OR WHERE A DYSFUNCTION OF THE APP METABOLISM OCCURS
  申请人：Delacourte Andre

  公开号：US20120283256A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to compounds having the following Formula (I) for use in the prevention and/or the treatment of diseases involving formation of amyloid plaques and/or where a dysfunction of the APP metabolism occurs.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，用于预防和/或治疗涉及淀粉样斑块形成和/或APP代谢功能紊乱的疾病。
• Heterocycle compounds and uses thereof for the prevention or treatment of diseases involving formation of amyloid plaques and/or where a dysfunction of the APP metabolism occurs
  申请人：Delacourte Andre

  公开号：US08680095B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  The present invention relates to compounds having the following Formula (I) for use in the prevention and/or the treatment of diseases involving formation of amyloid plaques and/or where a dysfunction of the APP metabolism occurs.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，用于预防和/或治疗涉及淀粉样斑块形成和/或APP代谢功能障碍的疾病。