N,N-dimethyl-2-[(E)-(n-butoxycarbonyl)ethenyl]benzamide | 1373338-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-[(E)-(n-butoxycarbonyl)ethenyl]benzamide
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-(dimethylcarbamoyl)phenyl)acrylate；butyl (E)-3-[2-(dimethylcarbamoyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1373338-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: KFIAKEXYYAHNEG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到N,N-dimethyl-2-[(E)-(n-butoxycarbonyl)ethenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑和光氧还原催化结合用于C ？芳烃的H功能化：可见光的氧化Heck反应

  摘要：

  芳烃的直接，氧化金属催化的CH官能化在合成有机化学中很重要。通常，在这些反应中必须使用（化学计量）过量的有机或无机氧化剂。铑和光氧化还原催化与可见光的结合可以使芳烃直接进行CH烯化反应。少量（1摩尔％）的光氧化还原催化剂可在温和的条件下有效地对多种底物进行有效的CH功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201400560

文献信息

• Ru/Ag-Catalyzed Oxidative Alkenylation of Benzamides and Phenylazoles through Regioselective C–H Bond Cleavage
  作者：Yuto Hashimoto、Timon Ortloff、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2012.151

  日期：2012.2.5

  Oxidative alkenylation of N,N-disubstituted benzamides with alkenes accompanied by regioselective C–H bond cleavage proceeds efficiently in the presence of a Ru/Ag catalyst system together with a copper oxidant. The procedure is also applicable to phenylazoles.

  在 Ru/Ag 催化剂体系和铜氧化剂的作用下，N,N-二取代苯甲酰胺与烯的氧化烯化反应以及区域选择性 C-H 键裂解反应得以高效进行。该过程也适用于苯基唑。
• Combining Rhodium and Photoredox Catalysis for CH Functionalizations of Arenes: Oxidative Heck Reactions with Visible Light
  作者：David C. Fabry、Jochen Zoller、Sadiya Raja、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201400560

  日期：2014.9.15

  Direct, oxidative metal‐catalyzed CH functionalizations of arenes are important in synthetic organic chemistry. Often, (over‐)stoichoimetric amounts of organic or inorganic oxidants have to be used in these reactions. The combination of rhodium and photoredox catalysis with visible light allows the direct CH olefination of arenes. Small amounts (1 mol %) of a photoredox catalyst resulted in the efficient

  芳烃的直接，氧化金属催化的CH官能化在合成有机化学中很重要。通常，在这些反应中必须使用（化学计量）过量的有机或无机氧化剂。铑和光氧化还原催化与可见光的结合可以使芳烃直接进行CH烯化反应。少量（1摩尔％）的光氧化还原催化剂可在温和的条件下有效地对多种底物进行有效的CH功能化。