1-benzoyl-1H-cyclopropanaphthalene | 238399-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-1H-cyclopropanaphthalene
• 英文别名: 1-benzoyl-1H-cyclopropa[b]naphthalene；1H-cyclopropa[b]naphthalen-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 238399-31-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: OLKHPYLXYCMAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1H-cyclopropanaphthalene 以17%的产率得到2-phenylnaphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：1-酰基-1 H-环丙烷[ b ]萘的化学性质和环丙烷[ b ]萘亚烯基烯醇醚的合成

  摘要：

  1 H-环丙烷[ b ]萘基阴离子与N，N-二甲基酰胺反应以高收率提供C-1酰基衍生物，这是环丙烯系列中单取代的罕见例子。这些酰基环丙烷的可用性为随后的苄基质子提取和烯醇酸离子拦截提供了O-甲硅烷基和O-次膦酸酯衍生物。该反应序列导致第一个环丙烷[ b萘萘烯烯醇醚是环外烯烃形成的唯一实例，该步骤是从苄基中心一步进行的。酰基衍生物被无机酸质子化会触发三元环向2，3-二取代的萘而不是通常由芳环质子化产生的2-单取代的类似物开环。在热解时，发生环膨胀成萘并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00234-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-benzoyl-1H-cyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: Formation of a New Dimer of 1H-Cyclopropa[b]naphthalene

  摘要：

  1-(三甲基硅基)-1H-环丙[b]萘 (10) 及其 1-甲基衍生物 (11) 分离出了纯化合物 使用亲脂性尺寸排阻凝胶分离出了纯化合物。对 1H-环丙[b]萘基 阴离子（2）与 N,N-二甲基苯甲酰胺和-乙酰胺发生酰化反应，得到（5）。 和-乙酰胺进行酰化，分别得到 (5) 和 (6)。与 1-(三甲基硅基)-1H-环丙[b]萘阴离子 (9) 阴离子 (9) 的类似反应不会生成 1-acyl-1-(trimethylsilyl)-1H-cyclopropa[b]naphthalenes (12) 和 (13)；取而代之的是新型 6-甲基- 7H-二苯并[b]萘 7H-二苯并[b,g]芴 (15) 则是尝试乙酰化的结果。化合物(15)是 1H-环丙[b,g]芴的正式二聚体。 1H-环丙[b]萘的正式二聚体 (1) 的正式二聚体，也是由阴离子 (9) 在甲苯中和加入烃 (1) 生成的。 烃 (1) 形成的；其结构是根据光谱数据确定的，并通过单晶 X 射线 通过单晶 X 射线分析确认了其结构。

  DOI：

  10.1071/c98179

文献信息

• Studies in the Cycloproparene Series: Formation of a New Dimer of 1H-Cyclopropa[b]naphthalene
  作者：Brian Halton、Carissa S. Jones、Peter T. Northcote、Roland Boese

  DOI：10.1071/c98179

  日期：——

  1-(Trimethylsilyl)-1H-cyclopropa[b]naphthalene (10) and its 1-methyl derivative (11) have been isolated as pure compounds from use of a lipophilic size exclusion gel. Acylation of the 1H-cyclopropa[b]naphthalenyl anion (2) is effected with N,N -dimethyl-benzamide and -acetamide to give (5) and (6), respectively. Analogous reactions with the 1-(trimethylsilyl)-1H-cyclopropa[b]naphthalenyl anion (9) do not yield the 1-acyl-1-(trimethylsilyl)-1H-cyclopropa[b]naphthalenes (12) and (13); instead the novel 6-methyl- 7H-dibenzo[b,g]fluorene (15) results from attempted acetylation. Compound (15), a formal dimer of 1H-cyclopropa[b]naphthalene (1), is formed also from anion (9) both in toluene and from addition of hydrocarbon (1); its structure is assigned from spectroscopic data and confirmed by single-crystal X-ray analysis.

  1-(三甲基硅基)-1H-环丙[b]萘 (10) 及其 1-甲基衍生物 (11) 分离出了纯化合物 使用亲脂性尺寸排阻凝胶分离出了纯化合物。对 1H-环丙[b]萘基 阴离子（2）与 N,N-二甲基苯甲酰胺和-乙酰胺发生酰化反应，得到（5）。 和-乙酰胺进行酰化，分别得到 (5) 和 (6)。与 1-(三甲基硅基)-1H-环丙[b]萘阴离子 (9) 阴离子 (9) 的类似反应不会生成 1-acyl-1-(trimethylsilyl)-1H-cyclopropa[b]naphthalenes (12) 和 (13)；取而代之的是新型 6-甲基- 7H-二苯并[b]萘 7H-二苯并[b,g]芴 (15) 则是尝试乙酰化的结果。化合物(15)是 1H-环丙[b,g]芴的正式二聚体。 1H-环丙[b]萘的正式二聚体 (1) 的正式二聚体，也是由阴离子 (9) 在甲苯中和加入烃 (1) 生成的。 烃 (1) 形成的；其结构是根据光谱数据确定的，并通过单晶 X 射线 通过单晶 X 射线分析确认了其结构。
• Studies in the cycloproparene series: chemistry of 1-acyl-1H-cyclopropa[b]naphthalenes and synthesis of cyclopropa[b]naphthalenylidene enol ethers
  作者：Brian Halton、Carissa S Jones、Davor Margetic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00234-4

  日期：2001.4

  derivatives. This reaction sequence leads to the first cyclopropa[b]naphthalenylidene enol ethers and provides the only example of exocyclic alkene formation taking place in one step from the benzylic centre. Protonation of the acyl derivatives by mineral acid triggers three-membered ring opening to 2,3-disubstituted naphthalenes rather than 2-monosubstituted analogues that typically arise from protonation

  1 H-环丙烷[ b ]萘基阴离子与N，N-二甲基酰胺反应以高收率提供C-1酰基衍生物，这是环丙烯系列中单取代的罕见例子。这些酰基环丙烷的可用性为随后的苄基质子提取和烯醇酸离子拦截提供了O-甲硅烷基和O-次膦酸酯衍生物。该反应序列导致第一个环丙烷[ b萘萘烯烯醇醚是环外烯烃形成的唯一实例，该步骤是从苄基中心一步进行的。酰基衍生物被无机酸质子化会触发三元环向2，3-二取代的萘而不是通常由芳环质子化产生的2-单取代的类似物开环。在热解时，发生环膨胀成萘并呋喃。