2-(4-((3-(dimethylamino)propylamino)methyl)phenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one | 1246760-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-((3-(dimethylamino)propylamino)methyl)phenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[4-[[3-(Dimethylamino)propylamino]methyl]phenyl]-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 1246760-54-2
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: JFGCRCDZZYIUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-((3-(dimethylamino)propylamino)methyl)phenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性的 Graveoline 类似物作为治疗阿尔茨海默病的潜在先导化合物

  摘要：

  本研究根据乙酰胆碱酯酶（AChE）双位点抑制剂的结构特点，设计并合成了一系列新的草甘膦类似物。还评估了这些类似物的活性。结果表明，合成的石蜡碱类似物对 AChE 显示出更强的抑制活性和比丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 更高的选择性（选择性指数从 45 到 486）。当取代苯基和氨基末端的graveoline母环中的两个位点具有六个化学键（n = 3）且末端氨基为哌啶时，化合物5c显示出最佳活性。此外，通过酶动力学模拟、分子对接和基于硫黄素 T 的荧光测定法探索了作用机制和结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules21020132

文献信息

• Synthesis and evaluation of graveoline and graveolinine derivatives with potent anti-angiogenesis activities
  作者：Zeng-Yun An、Yi-Yong Yan、Dan Peng、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Shi-Liang Huang、Lin-Kun An、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.043

  日期：2010.9

  A series of graveoline and graveolinine derivatives were synthesized. The biological results showed that most of graveoline derivatives possessed higher cytotoxicity and better inhibitive effect against the adhesion and migration of human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) than graveolinine derivatives. Among these compounds, 8d was the most potent agents that also showed significant anti-angiogenesis activities in chick embryo chorioallantoic membrane (CAM) assay. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Graveoline Analogs Exhibiting Selective Acetylcholinesterase Inhibitory Activity as Potential Lead Compounds for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Zeng Li、Chaoyu Mu、Bin Wang、Juan Jin

  DOI：10.3390/molecules21020132

  日期：——

  synthesized a series of new graveoline analogs on the basis of the structural characteristics of acetylcholinesterase (AChE) dual-site inhibitors. The activity of these analogs was also evaluated. Results showed that the synthesized graveoline analogs displayed stronger inhibitory activity against AChE and higher selectivity than butyrylcholine esterase (BuChE) (Selectivity Index from 45 to 486). When

  本研究根据乙酰胆碱酯酶（AChE）双位点抑制剂的结构特点，设计并合成了一系列新的草甘膦类似物。还评估了这些类似物的活性。结果表明，合成的石蜡碱类似物对 AChE 显示出更强的抑制活性和比丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 更高的选择性（选择性指数从 45 到 486）。当取代苯基和氨基末端的graveoline母环中的两个位点具有六个化学键（n = 3）且末端氨基为哌啶时，化合物5c显示出最佳活性。此外，通过酶动力学模拟、分子对接和基于硫黄素 T 的荧光测定法探索了作用机制和结合模式。