(3S,4R)-hexane-3,4-diol | 22520-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-hexane-3,4-diol
• 英文别名: anti-hexane-3,4-diol；(3R,4S)-hexane-3,4-diol
• CAS: 22520-39-4
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: POFSNPPXJUQANW-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  91 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-hexane-3,4-diol 生成 3,4-己二酮
  参考文献：
  名称：

  van Risseghem, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1936, vol. 45, p. 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正-3-己烯 在 双氧水 、 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-hexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  胺催化具有挑战性的烯烃的有机催化合成

  摘要：

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。

  DOI：

  10.1002/chem.201603979

文献信息

• Amine Catalysis for the Organocatalytic Diboration of Challenging Alkenes
  作者：Albert Farre、Kaline Soares、Rachel A. Briggs、Angelica Balanta、David M. Benoit、Amadeu Bonet

  DOI：10.1002/chem.201603979

  日期：2016.12.5

  The generation of in situ sp2–sp3 diboron adducts has revolutionised the synthesis of organoboranes. Organocatalytic diboration reactions have represented a milestone in terms of unpredictable reactivity of these adducts. However, current methodologies have limitations in terms of substrate scope, selectivity and functional group tolerance. Here a new methodology based on the use of simple amines as

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。
• Boronic Acid-Catalyzed Selective Oxidation of 1,2-Diols to α-Hydroxy Ketones in Water
  作者：Julius M. William、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.201300961

  日期：2014.3.24

  2‐diols to their corresponding α‐hydroxy ketones in aqueous medium. The oxidation step was accomplished using dibromoisocyanuric acid (DBI) as a terminal chemical oxidant or an electrochemical process. The electrochemical process was based on the use of platinum electrodes, methylboronic acid [MeB(OH)2] as a catalyst and bromide ion as a mediator. Electro‐generated OH− ions (EGB) at the cathode acted

  发现通过形成硼酸酯可活化1,2-二醇，从而增强了在水性介质中1,2-二醇选择性氧化为其相应的α-羟基酮的能力。氧化步骤是使用二溴异氰尿酸（DBI）作为末端化学氧化剂或电化学方法完成的。电化学过程是基于使用铂电极，甲基硼酸[MeB（OH）2 ]作为催化剂和溴离子作为介体的。电产生的OH -离子（EGB）在阴极用作基和“BR +在充当氧化剂阳极产生”离子。各种环状和无环1,2-二醇作为底物被选择性地氧化成相应的α羟基酮通过 它们的硼酸酯通过两种氧化方法，收率良好。
• Enantioselective Propargylation of Polyols and Desymmetrization of <i>meso</i> 1,2-Diols by Copper/Borinic Acid Dual Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Ke R. Yang、Li-Qiang Wan、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201703029

  日期：2017.6.12

  A copper/borinic acid dual catalytic reaction enabled the enantioselective propargylation of aliphatic polyols. Readily available reagents and catalysts were used in this transformation, which displayed good to excellent chemo‐ and stereoselectivity for a broad array of substrates. The method was also applicable to the desymmetrization of meso 1,2‐diols to furnish products with three stereogenic centers

  铜/硼酸双催化反应使脂肪族多元醇的对映选择性炔丙基化成为可能。在该转化过程中使用了现成的试剂和催化剂，它们对多种底物都表现出良好的化学和立体选择性。该方法也适用于的desymmetrization内消旋1,2-二醇到配料的产品具有三个手性中心，在一个操作的终端炔基。
• Developing a Bench-Scale Green Diboration Reaction toward Industrial Application
  作者：Cristina Pubill-Ulldemolins、Amadeu Bonet、Albert Farre、Rachel Briggs

  DOI：10.1055/s-0036-1590912

  日期：2017.11

  We report a new methodology for the organocatalytic diboration reaction using inexpensive, sustainable, nontoxic, commercially available halogen salts. This is an educative manuscript for the transformation of laboratory scale reactions into a sustainable approach of appeal to industry.

  我们报告了一种新的方法，用于使用廉价、可持续、无毒、商业上可获得的卤化盐进行有机催化的二硼化反应。这是一个教育性的手稿，用于将实验室规模的反应转化为对工业有吸引力的可持续方法。
• Simple method for selective oxidation of 1,2-diols in water with KBrO3/KHSO4
  作者：Julius M. William、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.035

  日期：2014.11

  Readily available off-the-shelf KBrO3 and KHSO4 have been used to selectively oxidize 1,2-diols in water as a solvent. Various cyclic 1,2-diols have been tolerated affording their corresponding α-hydroxy ketones in good yields.

  现成的现成的KBrO 3和KHSO 4已用于选择性氧化水中的1,2-二醇作为溶剂。耐受各种环状的1,2-二醇，以良好的产率提供其相应的α-羟基酮。