3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 24582-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-1-pyridin-4-yl-propenone；3-(4-Chlor-phenyl)-1--propenon；2-Propen-1-one, 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-pyridinyl)-；3-(4-chlorophenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 24582-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: ZCYFIXMUCMZFLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  EGFR/HER-2 inhibitors: synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR analysis of dihydropyridine-containing thiazolinone derivatives

  摘要：

  一系列含有噻唑酮衍生物的二氢吡啶衍生物（4a-4r）已经设计、合成，并评估了它们作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂以及肿瘤细胞抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10606g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基-6-芳基-2-取代的氨基嘧啶类化合物的合成作为一类新的抗疟药。

  摘要：

  合成了一系列的2,4,6-三取代的嘧啶并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。在合成的18种化合物中，有14种化合物的MIC在0.25-2 microg / mL范围内。这些化合物在体外的活性是乙胺嘧啶的几倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.052

文献信息

• A regioselective and convenient one-pot multicomponent synthesis of 9-amino-3,5-diaryl-4,9-dihydro-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazepine-8-thiol
  作者：Amr Hassan Moustafa、Amer Anwar Amer

  DOI：10.1080/00397911.2017.1314494

  日期：2017.6.3

  environment-friendly procedure for the synthesis of a new series of nitrogen bridge-head [1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazepine derivatives through one-pot three-component reaction of polyfunctional triazole with aromatic aldehydes and acetophenone derivatives using alcoholic sodium hydroxide solution. The same new products were prepared in classical route through reaction of triazole with the corresponding chalcones

  摘要 一种高效、环保的新型氮桥头[1,2,4]三唑并[5,1-c][1,2,4]三氮杂衍生物一锅三氮合成方法多官能三唑与芳香醛和苯乙酮衍生物在氢氧化钠醇溶液中的组分反应。在相同条件下，通过三唑与相应的查耳酮反应，以经典路线制备相同的新产品。图形概要
• Synthesis of 4-pyrido-6-aryl-2-substituted amino pyrimidines as a new class of antimalarial agents
  作者：Anu Agarwal、Kumkum Srivastava、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.052

  日期：2005.11

  A series of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Of the 18 compounds synthesized, 14 compounds showed MIC in the range of 0.25-2 microg/mL. These compounds are in vitro several fold more active than pyrimethamine.

  合成了一系列的2,4,6-三取代的嘧啶并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。在合成的18种化合物中，有14种化合物的MIC在0.25-2 microg / mL范围内。这些化合物在体外的活性是乙胺嘧啶的几倍。
• Kachroo, Monica; Yadav, Yadavendra; Devi, Kalpana, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 141 - 144
  作者：Kachroo, Monica、Yadav, Yadavendra、Devi, Kalpana

  DOI：——

  日期：——
• Alam, Shadab; Panda, Rakesh; Kachroo, Monica, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 440 - 443
  作者：Alam, Shadab、Panda, Rakesh、Kachroo, Monica

  DOI：——

  日期：——
• EGFR/HER-2 inhibitors: synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR analysis of dihydropyridine-containing thiazolinone derivatives
  作者：Yu-Jia Ren、Zhong-Chang Wang、Xin Zhang、Han-Yue Qiu、Peng-Fei Wang、Hai-Bin Gong、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra10606g

  日期：——

  A series of dihydropyridin containing thiazolinone derivatives (4a–4r) have been designed, synthesized and their biological activities were also evaluated as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors and tumor cell antiproliferation.

  一系列含有噻唑酮衍生物的二氢吡啶衍生物（4a-4r）已经设计、合成，并评估了它们作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂以及肿瘤细胞抗增殖活性。