6,6-Dimethylfulven-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester | 36878-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-Dimethylfulven-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: Dimethyl-6,6-dimethylfulven-2,3-dicarboxylat；Dimethyl 4-propan-2-ylidenecyclopenta-2,5-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 36878-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KZPZVXMKFCTURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethylfulven-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester 、 丁炔二酸二甲酯 反应 17.0h， 以99%的产率得到7-Isopropylidenbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien-2,3,5,6-tetracarbonsaeure-tetramethylester
  参考文献：
  名称：

  Herges, Rainer; Reif, Wolfgang, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1143 - 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropylidene-norborn-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 580.0 ℃ 、0.8 Pa 条件下， 以99%的产率得到6,6-Dimethylfulven-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Herges, Rainer; Reif, Wolfgang, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1143 - 1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site selectivity in the reactions of 1,3-dipoles with norbornadiene derivatives
  作者：D. Cristina、M. De Amici、C. De Micheli、R. Gandolfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92451-2

  日期：1981.1

  2-diazopropane and C-pnenyl-N-methyl-nitrone react with the sole tetrasubstituted double bond of 1a–c in stereo- and site-specific cycloadditions. The quantitative evaluation of the two possible reaction paths was performed by glc analysis. The compounds detected were those arising from Diels-Alder cycloreversions of the thermally labile intermediate adducts 2 and 3 (Scheme 1). The results were rationalized

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。
• ZALUPSKY, P.;PIRICKA, Z.;FISERA, L., CHEM. PAP., CSSR, 1985, 39, N 6, 795-803
  作者：ZALUPSKY, P.、PIRICKA, Z.、FISERA, L.

  DOI：——

  日期：——
• Herges, Rainer; Reif, Wolfgang, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1143 - 1146
  作者：Herges, Rainer、Reif, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——