(R,R)-1,4-diphenyl-butane-2,3-diol | 18069-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R,R)-1,4-diphenyl-butane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-1,4-diphenylbutane-2,3-diol
• CAS: 18069-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JCMRRROPOPSQLE-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,4-diphenyl-butane-2,3-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-dibenzyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  精组装与哈巴吲哚和菲舍吲哚生物碱有关的多环骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062020x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-diphenylbut-2-ene 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到(R,R)-1,4-diphenyl-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  C 2对称双（氮丙啶）配体介导的对亚胺类有机锂试剂的对映选择性加成

  摘要：

  C 2对称的双（氮丙啶）配体1-5已通过对亚胺类有机锂试剂的对映选择性加成而得到筛选。发现配体1（以化学计量的量使用）在化学产率和对映选择性方面是优异的，最好的结果是在亚胺6a中添加乙烯基锂后，产率为90％，ee为89％。配体1的用途低于化学计量的量给出较差的收率和较低的对映选择性。研究了反应的对映选择性与底物，试剂，化学计量和温度的函数关系，但尚不能得出确切的机械结论。氘标记的甲基锂的初步结果表明涉及配体，试剂和底物的络合/交换过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00675-9

文献信息

• Modular Asymmetric Synthesis of 1,2-Diols by Single-Pot Allene Diboration/Hydroboration/Cross-Coupling
  作者：Nicholas F. Pelz、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0616891

  日期：2006.9.1

  Chiral allyl vinyl boronates are generated by catalytic enantioselective diboration of prochiral allenes. They may then be reacted, in situ, with a hydroborating reagent to form a novel triboron intermediate. The least hindered and most reactive C-B bond then participates in cross-coupling wherein the coupling is brought about by the same catalyst as that which catalyzed the diboration reaction. The

  手性烯丙基乙烯基硼酸酯是通过前手性烯丙基的催化对映选择性二硼化而生成的。然后可以使它们与硼氢化试剂原位反应以形成新型三硼中间体。然后受阻最少和反应性最强的CB键参与交叉偶联，其中偶联是通过与催化双硼化反应的催化剂相同的催化剂进行的。然后在反应后处理中将剩余的CB键氧化，从而允许以简明的单罐方式模块化合成手性二醇。
• Synthesis and Reactivity of Enantiomerically Enriched Thiiranium Ions
  作者：Scott E. Denmark、Thomas Vogler

  DOI：10.1002/chem.200901377

  日期：2009.11.2

  Enantiomerically enriched thiiranium ion 5 has been prepared by silver‐assisted ionization of chloro sulfide 4 at −20 °C. This thiiranium ion is configurationally stable in solution up to room temperature as demonstrated by the stereospecific capture of the ion by various oxygen‐ and nitrogen‐based nucleophiles. Both isolated olefins and weak Lewis bases can promote the racemization of 5 but these

  对映体富集的ira离子5是通过在-20°C的银辅助下硫化氯4的电离制备的。该硫鎓离子在溶液中直至室温下都具有构型稳定性，这可以通过各种基于氧和氮的亲核试剂对离子的立体定向捕获来证明。分离的烯烃和弱路易斯碱都可以促进5的消旋，但是在低温下也可以抑制这些过程。甲醇对5的捕获比消旋过程要快。
• Enantioselective Acyloin Rearrangement of Acyclic Aldehydes Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Soo Min Cho、Si Yeon Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00314

  日期：2021.2.19

  A catalytic enantioselective acyloin rearrangement of acyclic aldehydes to synthesize highly optically active acyloin derivatives is described. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction provided chiral α-hydroxy aryl ketones in high yield (up to 95%) and enantioselectivity (up to 98% ee). In addition, the enantioselective acyloin rearrangement of α,α-dialkyl-α-siloxy

  描述了无环醛的催化对映体选择性酰基转移酶重排以合成高度旋光的酰基转移酶衍生物。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应以高产率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供了手性α-羟基芳基酮。另外，α，α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性酰基肌醇重排以高产率（高达92％）和良好的对映选择性（高达89％ee）产生手性α-甲硅烷氧基烷基酮。
• The attempted stereoselective synthesis of chiral 2,2′-biindoline
  作者：Mary J. Gresser、Steven M. Wales、Paul A. Keller

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.035

  日期：2010.8

  The attempted first stereoselective synthesis of 2,2'-biindoline using a metathesis-Sharpless asymmetric dihydroxylation strategy results in the synthesis of the heterocycle in poor to modest stereoselectivity. Attempts to improve the ee by varying the heteroatom protecting groups in key intermediates did not enhance the outcome of the Sharpless AD reaction. Therefore a limitation of this AD reaction is the use of 1,4-substituted but-2-enes where these substituents are ortho-substituted aromatics. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wallace, Timothy W.; Wardell, Ian; Li, Ke-Dong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2293 - 2308
  作者：Wallace, Timothy W.、Wardell, Ian、Li, Ke-Dong、Leeming, Peter、Redhouse, Alan D.、Challand, S. Richard

  DOI：——

  日期：——