1β-tert-butyloxy-7aβ-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one | 53078-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-tert-butyloxy-7aβ-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one
• 英文别名: 1β-tert-butoxy-7aβ-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one；(1S,7aS)-7a-ethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 53078-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: AVNSYFDRKQWCQK-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-tert-butyloxy-7aβ-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以95%的产率得到(+)-(1S,5S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-ethyl-7,7a-dihydroindan-5(6H)-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双重Heck反应进行口服避孕药去氧孕烯的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了口服避孕药去氧孕烯（2）的新型对映选择性全合成，其中四环类固醇核心由两个连续的Heck反应序列形成。已知对映体纯二酮7的转化导致手性自行车6，其用于与乙烯碘化物5的非对映选择性分子间Heck反应，得到15。在随后的分子内Heck反应中，形成四环体系，得到4，由其合成装有去氧孕烯（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.200700182
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7a-ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-(6H)-indene-1,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1β-tert-butyloxy-7aβ-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one
  参考文献：
  名称：

  旋光19-甾体的总合成。（+）-Estr-4-ene-3,17-dione和（+）13 beta-ethylgon-4-ene-3,17-dione。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00894a003

文献信息

• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF ENANTIOPURE DESOGESTREL<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE DÉSOGESTREL ÉNANTIOPUR
  申请人：UNIV GOETTINGEN GEORG AUGUST

  公开号：WO2009033499A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to a total synthesis of desogestrel and derivatives thereof, and to intermediate compounds of this synthesis.

  本发明涉及去甲酮炔雌醇及其衍生物的全合成，以及该合成的中间化合物。
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XVIII. Sterischer Verlauf der Entschwefelung von substituierten (Phenylsulfonyl)steroiden
  作者：Gerhard Sauer、Klaus Junghans、Ulrich Eder、Gregor Haffer、Günter Neef、Rudolf Wiechert、Gerhard Cleve、Georg-Alexander Hoyer

  DOI：10.1002/jlac.198219820306

  日期：1982.3.12

  Die Synthese der beiden isomeren 7-Methyl-7-(phenylsulfonyl)östratriene 1 und 2 und die der durch Sulfonylmethylierung erhaltenen Ausgangsmaterialien wird mitgeteilt. Die Entschwefelung erfolgt durch chemische und elektrochemische Reduktion. Die Produktzusammensetzung wird weitgehend von den Reaktionsbedingungen bestimmt.

  两种异构体7-甲基-7-（苯基磺酰基）的合成的雌三烯1和2以及通过sulfonylmethylation获得的起始材料的报道。脱硫通过化学和电化学还原进行。产物组成很大程度上取决于反应条件。
• Novel bicycloalkane derivatives and the production thereof
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04202991A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, R.sub.1 is lower alkyl, Acyl is alkanoyl, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is acyl or phenyl optionally substituted with lower alkoxy, benzyloxy or alkanoyloxy; and Z is nitro, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

  Bicycloalkane衍生物的化学式为##STR1##其中n为1或2，R.sub.1为低碳烷基，Acyl为烷酰基，Y为--S--R.sub.2，--SO.sub.m --R.sub.2或##STR2##其中m为1或2，R.sub.2为烷基，R.sub.3为氢或低碳烷基，R.sub.4为酰基或苯基，可选择地取代为低烷氧基、苄氧基或烷酰氧基；Z为硝基、低烷氧羰基、低烷酰基、低烷基亚砜基或低烷基砜基的化合物，在类固醇的全合成中是有用的中间体。这些化合物是通过将相应缺少CH.sub.2 Y取代基的化合物与甲醛和巯基或亚砜酸反应制备的，随后如有需要，进行氧化和可选的盐类缩合。
• Bicycloalkane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04072716A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## WHEREIN N IS 1 OR 2, R.sub.1 is lower alkyl, X is carbonyl or free or etherified hydroxymethylene, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is aliphatic acyl and Z is nitro, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or a sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

  公式为##STR1##的双环烷衍生物，其中N为1或2，R.sub.1为较低的烷基，X为羰基或自由的或醚化的羟甲基，Y为--S--R.sub.2，--SO.sub.m --R.sub.2，或##STR2##其中m为1或2，R.sub.2为烷基，R.sub.3为氢或较低的烷基，R.sub.4为脂肪酰基，Z为硝基，较低的醇酰基，较低的烷基亚砜基，或较低的烷基磺酰基，在类固醇的全合成中是有用的中间体。这些化合物是通过将缺少CH.sub.2 Y取代基的相应化合物与甲醛和巯基或亚砜酸反应制备的，随后如有需要进行氧化和可选的盐缩合。
• Bicycloalkanes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04008253A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## WHEREIN N IS 1 OR 2, R.sub.1 is lower alkyl, X is free or ketalized carbonyl or a free, esterified, or etherified hydroxymethylene, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, aryl, or aralkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is alkoxycarbonyl, or acyl or phenyl optionally substituted with lower alkoxy or benzyloxy- or acyloxy; and Z is nitrile, nitro, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or a sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

  Bicycloalkane衍生物的化学式为##STR1## 其中N为1或2，R.sub.1为较低的烷基，X为自由或缩醛化的羰基或自由、酯化或醚化的羟甲基，Y为--S--R.sub.2，--SO.sub.m --R.sub.2，或##STR2## 其中m为1或2，R.sub.2为烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.3为氢或较低的烷基，R.sub.4为烷氧羰基，或酰基或苯基，可选择地取代较低的烷氧基或苄氧基或酰氧基；Z为腈、硝基、较低的烷氧羰基、较低的烷酰基、较低的烷基磺酰基或较低的烷基磺基，在类固醇的全合成中是有用的中间体。这些化合物通过将缺少CH.sub.2 Y取代基的相应化合物与甲醛和巯基或亚磺酸反应制备，然后根据需要进行氧化和可选的盐缩合。