2-benzyl-3-hydroxypropyl acetate | 90107-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxypropyl acetate
• 英文别名: (2-benzyl-3-hydroxypropyl) acetate
• CAS: 90107-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CBYFARAUSMBSDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-hydroxypropyl acetate 在 甲醇 、 jones' reagent 、 水 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-苄基-3-羟基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of β-lactone ring by serine protease. Mechanistic implications

  摘要：

  Both enantiomers of 3-benzyl-2-oxctanone (1) were found to be slowly hydrolyzed substrates of a-chymotrypsin having k(cat) values of 0.134 +/- 0.008 and 0.105 +/- 0.004min(-1) for (R)-1 and (S)-1, respectively, revealing that alpha-CT is virtually unable to differentiate the enantiomers in the hydrolysis of 1. The initial step to form the acyl-enzyme intermediate by the attack of Ser-195 hydroxyl on the beta-lactone ring at the 2-position in the hydrolysis reaction may not be enzymatically driven, but the relief of high ring strain energy of beta-lactone may constitute a major driving force. The deacylation step is also attenuated, which is possibly due to the hydrogen bond that would be formed between the imidazole nitrogen of His-57 and the hydroxyl group generated during the acylation in the case of (R)-1, but in the alpha-CT catalyzed hydrolysis of (S)-1 the imidazole nitrogen may form a hydrogen bond with the ester carbonyl oxygen. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00108-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Acetoxy-2-benzylpropanol acetate 在 Burkholderia cepacia lipase 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-benzyl-3-hydroxypropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分和脱对称化反应的化学酶法合成对映体富集的α-手性3-氧-丙醛

  摘要：

  对映体富集的苯丙氨酸和亮氨酸醛类似物已通过脂肪酶催化的1,3-丙二醇衍生物的脱对称化或动力学拆分制备为关键步骤。观察到不寻常的对映选择性，最显着的是，南极假丝酵母脂肪酶B显示出与其他脂肪酶相反的对映异构体，其在合成中得到了利用。对目标α-手性3-氧-丙醛的两种对映体的化学酶促途径进行全面评估，得出简单，廉价且有效的方法，从五个步骤开始，通过五个步骤即可提供高达92％对映体过量和55％总收率的产品可访问的起始材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.045

文献信息

• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Umpolung Strategy for Arene C−H Etherification Leading to Functionalized Chromanes Enabled by I(III) <i>N</i> ‐Ligated Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Myriam Mikhael、Wentao Guo、Dean J. Tantillo、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/adsc.202100809

  日期：2021.11.9

  The direct formation of aryl C−O bonds via the intramolecular dehydrogenative coupling of a C−H bond and a pendant alcohol represents a powerful synthetic transformation. Herein, we report a method for intramolecular arene C−H etherification via an umpoled alcohol cyclization mediated by an I(III) N-HVI reagent. This approach provides access to functionalized chromane scaffolds from primary, secondary

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。
• Optically Active γ-Hydroxy Sulfone Julia Reagents for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.200800334

  日期：2008.7

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to optically active γ-hydroxy sulfones to be assembled into peptidyl olefins by the Julia reaction. Key enzymatic hydrolysis of prochiral diesters to the corresponding hydroxy esters introduces optical activity. The sequence of the subsequent

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过 Julia 反应将光学活性 γ-羟基砜组装成肽基烯烃。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后的化学反应顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，决定了最终砜结构单元的绝对立体化学。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )
• 一种阿维莫泮的合成方法
  申请人：信泰制药（苏州）有限公司

  公开号：CN103360300A

  公开（公告）日：2013-10-23

  本发明涉及一种阿维莫泮的合成方法，是用TMS保护哌啶片段（I）为原料和（S）-乙基-2-（2-苯甲基-3-甲基磺氧基丙氨）-乙酸反应制备得到阿维莫泮。本发明的技术方案具有工艺简单，收率高，适合工业化生产的优势。
• SULFONIC ESTER DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0916654A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  以光学活性 2-烷基-3-乙酰氧基-1-丙醇为起始原料，提供了新颖而有用的光学活性 2-烷基-3-磺酰氧基-1-丙醇和 2-烷基-3-磺酰氧基丙酸。此外，还提供了一种光学活性 2-烷基-3-硫代丙酸，它是脑啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。