3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline | 1373494-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline
• 英文别名: 3-Imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylquinoline
• CAS: 1373494-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: YIOIUNGLTFDKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• Ligand-free Pd-catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl bromides
  作者：Uttam B. Karale、Saradhi Kalari、Jala Shivakumar、Vitthal B. Makane、Dattatraya A. Babar、Ritesh P. Thakare、Bathini Nagendra Babu、Sidharth Chopra、Haridas B. Rode

  DOI：10.1039/c6ra12166g

  日期：——

  A facile ligand-free method for Pd(OAc)2 catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with hetero(aryl) bromides has been developed. This method is applicable to variety of (hetero)aryl bromides as coupling partner....

  已开发出一种简便的无配体方法，用于Pd（OAc）2催化的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸与杂（芳基）溴化物的脱羧芳基化反应。该方法适用于各种（杂）芳基溴化物作为偶联伙伴。
• On water direct arylation of imidazo[1,2- a ]pyridines with aryl halides
  作者：Saradhi Kalari、Dattatraya A. Babar、Uttam B. Karale、Vitthal B. Makane、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.010

  日期：2017.7