thiazolinyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1207867-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiazolinyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylsulfanyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1207867-80-8
• 化学式: C₃₇H₃₇NO₆S₂
• 分子量: 655.836
• InChiKey: YKRJGGGICVJANY-QOKMRYHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 thiazolinyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以85%的产率得到methyl O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过简单的 2-O-Benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl 保护超级武装常见的糖基供体

  摘要：

  通过使用通用保护基团对糖基供体进行超级武装的补充概念先前已在S-苯并恶唑基 (SBox) 糖基供体中发现。由于这种策略可能有益于现有的寡糖方法，它现在已经扩展到涵盖广泛的常见、稳定的糖基供体。这种开发技术的多功能性在顺序化学选择性寡糖合成的应用中得到了进一步说明，其中将超武装乙基硫糖苷纳入常规武装-解除武装策略。

  DOI：

  10.1021/jo9021474
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-[methoxy(phenyl)methylene]-β-D-glucopyranose 在 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到thiazolinyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过简单的 2-O-Benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl 保护超级武装常见的糖基供体

  摘要：

  通过使用通用保护基团对糖基供体进行超级武装的补充概念先前已在S-苯并恶唑基 (SBox) 糖基供体中发现。由于这种策略可能有益于现有的寡糖方法，它现在已经扩展到涵盖广泛的常见、稳定的糖基供体。这种开发技术的多功能性在顺序化学选择性寡糖合成的应用中得到了进一步说明，其中将超武装乙基硫糖苷纳入常规武装-解除武装策略。

  DOI：

  10.1021/jo9021474