2-氟-6-硝基苯甲酰氯 | 50424-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-硝基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-fluoro-6-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 50424-88-9
• 化学式: C₇H₃ClFNO₃
• 分子量: 203.557
• InChiKey: OJBVENLMFRNJSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-硝基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氯磷酸二乙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-acetyl-3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-6-fluoro-4,5-dihydroimidazo<1,5-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过GABAA /苯并二氮杂receptor受体起作用的咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯的拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。

  摘要：

  （4RS）-1-（5-环丙基-1,2-，4-恶二唑-3-基）-12,12a-二羟基咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10（11H） ）-一（1a），5-苯甲酰基-3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-4,5-二氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉（13b）和叔叔（4S）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-1-羧酸（1e）以及其他咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯代表了一系列与GABAA /苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力的化合物。通过[35S] TBPS结合比测量，这些化合物具有广泛的内在功效。1a的合成开始于将DL-谷氨酸添加到1-氟-2-硝基苯中，然后还原硝基并随后闭环形成3-（羧乙氧基甲基）-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-one，然后进行第二个环闭合，得到（4RS）-1，以5-二氧-1,2,3,4,5,6-六氢吡咯并[1

  DOI：

  10.1021/jm00032a008
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-硝基甲苯 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-氟-6-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过GABAA /苯并二氮杂receptor受体起作用的咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯的拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。

  摘要：

  （4RS）-1-（5-环丙基-1,2-，4-恶二唑-3-基）-12,12a-二羟基咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10（11H） ）-一（1a），5-苯甲酰基-3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-4,5-二氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉（13b）和叔叔（4S）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-1-羧酸（1e）以及其他咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯代表了一系列与GABAA /苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力的化合物。通过[35S] TBPS结合比测量，这些化合物具有广泛的内在功效。1a的合成开始于将DL-谷氨酸添加到1-氟-2-硝基苯中，然后还原硝基并随后闭环形成3-（羧乙氧基甲基）-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-one，然后进行第二个环闭合，得到（4RS）-1，以5-二氧-1,2,3,4,5,6-六氢吡咯并[1

  DOI：

  10.1021/jm00032a008

文献信息

• Structure–Activity relationships of substituted benzothiophene-anthranilamide factor Xa inhibitors
  作者：Yuo-Ling Chou、David D Davey、Keith A Eagen、Brian D Griedel、Rushad Karanjawala、Gary B Phillips、Karna L Sacchi、Kenneth J Shaw、Shung C Wu、Dao Lentz、Amy M Liang、Lan Trinh、Michael M Morrissey、Monica J Kochanny

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00938-1

  日期：2003.2

  non-amidine factor Xa inhibitor with good selectivity against thrombin and trypsin. A series of modifications of the three aromatic groups of 1 was investigated. Substitution of chlorine or bromine for fluorine on the aniline ring led to the discovery of subnanomolar factor Xa inhibitors. Positions on the anthranilic acid ring that can accommodate further substitution were also identified.

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。
• [EN] AUTOMATED RADIOSYNTHESIS<br/>[FR] RADIOSYNTHÈSE AUTOMATISÉE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011042529A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides a method to obtain radiofluorinated compounds useful for in vivo imaging GABAA receptors. The method of the invention is high-yielding and may conveniently be carried out on an automated synthesizer such as FastlabTM. A further aspect of the invention is a cassette suitable for carrying out the automated method of synthesis of the invention. Novel precursor compounds useful in the method of the invention are also provided, as are a number of novel compounds obtained by the method of the invention.

  本发明提供了一种用于获取对体内成像GABAA受体有用的放射氟化合物的方法。该发明的方法产率高，并且可以方便地在诸如FastlabTM之类的自动合成仪上进行。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明的自动合成方法的盒子。本发明方法中有用的新型前体化合物也提供了，以及通过本发明方法获得的一些新型化合物。
• [EN] AZABENZOTHIAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZABENZOTHIAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012035039A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Provided are compounds of Formula I, stereoisomers, tautomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, R1, R2, R4 and R5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, methods of using the compound or composition in therapy, and methods of 5 manufacturing a compound of Formula I.

  提供的是公式I的化合物，立体异构体，互变异构体，溶剂合物，前药和其药学上可接受的盐，其中A、X、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I的化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，以及制造公式I的化合物的方法。
• Structurally novel PI3Kδ/γ dual inhibitors characterized by a seven-membered spirocyclic spacer: The SARs investigation and PK evaluation
  作者：Qiangqiang Tao、Yuqing Chen、Xiao Liang、Yongzhou Hu、Jiaming Li、Fang Fang、Huchuan Wang、Chang Meng、Jingtai Liang、Xiaodong Ma、Shuangying Gui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112143

  日期：2020.4

  communicate our recent medicinal chemistry efforts which have culminated in a series of PI3Kδ/γ dual inhibitors structurally featuring a seven-membered spirocyclic spacer. Compound 26, the most potent one among them, exhibited superior PI3Kδ inhibitory activity (IC50 = 1.0 nM) to that of the approved PI3Kδ inhibitor Idelalisib. Besides, it exerted remarkable anti-proliferative efficacy against human malignant

  在此，我们传达了我们最近的药物化学研究成果，这些研究成果最终达到了一系列PI7Kδ/γ双重抑制剂的结构，这些抑制剂在结构上具有七元螺环间隔基。其中最有效的化合物26表现出比批准的PI3Kδ抑制剂艾达拉西布更好的PI3Kδ抑制活性（IC50 = 1.0 nM）。此外，它对人恶性B细胞系SU-DHL-6具有显着的抗增殖作用，GI50值为33 nM。针对其他三种I类PI3K同工型的生化分析确定化合物26为有效的PI3Kδ/γ双抑制剂，对PI3Kα和PI3Kβ具有相当高的选择性。在SU-DHL-6细胞中，以低至10 nM的浓度进行化合物26处理后，观察到PI3K信号显着下调。鼓舞人心 在Sprague-Dawley（SD）大鼠中进行的药代动力学（PK）研究表明，该药物口服有效，具有良好的生物利用度（F = 87.5％）。总体而言，经过广泛的功能研究，化合物26是一种有前途的PI3Kδ/γ双抑制剂，
• Conformationally restricted quinazolone derivatives as PI3Kδ-selective inhibitors: the design, synthesis and biological evaluation
  作者：Xiaodong Ma、Fang Fang、Qiangqiang Tao、Li Shen、Guochen Zhong、Tao Qiao、Xiaoqing Lv、Jiaming Li

  DOI：10.1039/c8md00556g

  日期：——

  A series of structurally novel quinazolone-based PI3Kδ-selective inhibitors were designed and synthesized via the approach of conformational restriction. The majority of them exhibited two-digit to single-digit nanomolar IC50 values against PI3Kδ, along with low micromolar to submicromolar GI50 values against human malignant B-cell line SU-DHL-6. The representative compound, with the most potent PI3Kδ

  通过构象限制的方法设计并合成了一系列结构新颖的基于喹唑酮的PI3Kδ选择性抑制剂。他们中的大多数表现出对PI3Kδ的两位数至一位数的纳摩尔IC50值，以及针对人类恶性B细胞系SU-DHL-6的低微摩尔至亚微摩尔GI50值。此系列中具有最强PI3Kδ抑制活性（IC50 = 6.3 nM）和抗增殖活性（GI50 = 0.21μM）的代表性化合物的PI3Kδ选择性，下调SU-PI3K信号传导能力的能力得到进一步评估。 DHL-6细胞，体外代谢稳定性和药代动力学（PK）特性。实验结果表明，该化合物作为有前途的先导，