3-(3-quinolinyl)-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine | 1139794-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-quinolinyl)-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
• 英文别名: 3-quinolin-3-yl-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-one
• CAS: 1139794-40-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: KRWICLBVEVLJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  480.2±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到3-(3-quinolinyl)-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基化和杂芳基化反应合成3-芳基-8-氧代5,6,7,8-四氢吲哚并氮

  摘要：

  已经开发了选择性钯催化的8-氧代5,6,7,8-四氢吲哚并嗪的芳基化和杂芳基化。机理研究假设该转化为亲电取代途径。该方法提供了3-芳基-8-氧代5,6,7,8-四氢吲哚并氮的有效的一步合成。

  DOI：

  10.1021/jo802768n

文献信息

• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF 5,6,7,8-TETRAHYDROINDOLIZINE INHIBITING HSP90, COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 5,6,7,8-TETRAHYDROINDOLIZINE INHIBITEURS D'HSP90, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011027081A2

  公开（公告）日：2011-03-10

  L'invention concerne les nouveaux produits de formule (I) : Het et Het' représentent un hétérocycle aromatique ou partiellement insaturé - de type dihydro ou tétrahydro - mono ou bicyclique, de 5 à 11 chaînons, contenant de 1 à 4 hétéroatomes, choisis parmi N, O ou S, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux R1 ou R'1 identiques ou différents tels que décrits ci-dessous, X représente NH-CO ou CO-NH, R1 et/ou R'1 sont dans le groupe constitué par H, halogène, CF3, nitro, cyano, alkyle, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, carboxy libre ou estérifié par un radical alkyle, carboxamide, CO-NH(alkyl), CON(alkyl)2, NH- CO-alkyl, sulfonamide, NH-SO2-alkyl, S(O)2-NHalkyl, S(O2)-N(alkyl)2, tous les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio étant eux-mêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisi(s) parmi halogène, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino et dialkylamino; ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments.
• Synthesis of 3-Aryl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizines via a Palladium-Catalyzed Arylation and Heteroarylation
  作者：Stéphanie Gracia、Clément Cazorla、Estelle Métay、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1021/jo802768n

  日期：2009.4.17

  A selective palladium-catalyzed arylation and heteroarylation of 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizines has been developed. Mechanistic studies assume an electrophilic substitution pathway for this transformation. This method provides an efficient one-step synthesis of 3-aryl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizines.

  已经开发了选择性钯催化的8-氧代5,6,7,8-四氢吲哚并嗪的芳基化和杂芳基化。机理研究假设该转化为亲电取代途径。该方法提供了3-芳基-8-氧代5,6,7,8-四氢吲哚并氮的有效的一步合成。