(E)-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)but-2-enoic acid | 1195504-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-cis-crotonic acid；3-(2-Methoxy-4-methyl-phenyl)-cis-crotonsaeure
• CAS: 1195504-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GAOWVTAYOAJLRB-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  343.8±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)but-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R)-N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和丁-2-烯酰胺的非对映选择性加氢以生成手性3-（对甲苯基）丁酸

  摘要：

  提出了合成手性3-（对甲苯基）丁酸的另一种方法。这是通过在EtOH中使用Pd / C对不同的手性N -3-（对甲苯基）丁-2-烯酰胺进行非对映选择性氢化反应来生产相应的手性N -3-（对甲苯基）丁酰胺而得到的化学收率和适度的非对映异构体比率。从N -3-（对甲苯基）丁酰胺中除去手性助剂，得到相应的对映体纯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.017
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-4-甲基苯基)乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和丁-2-烯酰胺的非对映选择性加氢以生成手性3-（对甲苯基）丁酸

  摘要：

  提出了合成手性3-（对甲苯基）丁酸的另一种方法。这是通过在EtOH中使用Pd / C对不同的手性N -3-（对甲苯基）丁-2-烯酰胺进行非对映选择性氢化反应来生产相应的手性N -3-（对甲苯基）丁酰胺而得到的化学收率和适度的非对映异构体比率。从N -3-（对甲苯基）丁酰胺中除去手性助剂，得到相应的对映体纯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.017

文献信息

• Lindahl, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A2: Chemica, 1953, # 48, p. 51
  作者：Lindahl

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective hydrogenation of α,β-unsaturated but-2-enamides to access the chiral 3-(p-tolyl) butanoic acids
  作者：Jacqueline Jiménez、Mildred López、Vladimir Carranza、Angel Mendoza、Jenaro Varela、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.017

  日期：2017.1

  An alternative methodology for the synthesis of chiral 3-(p-tolyl) butanoic acids is presented. This was accomplished through the diastereoselective hydrogenation reaction of different chiral N-3-(p-tolyl) but-2-enamides, using Pd/C in EtOH, to produce the corresponding chiral N-3-(p-tolyl) butanamides with high chemical yields and moderate diastereomeric ratios. Removal of the chiral auxiliary from

  提出了合成手性3-（对甲苯基）丁酸的另一种方法。这是通过在EtOH中使用Pd / C对不同的手性N -3-（对甲苯基）丁-2-烯酰胺进行非对映选择性氢化反应来生产相应的手性N -3-（对甲苯基）丁酰胺而得到的化学收率和适度的非对映异构体比率。从N -3-（对甲苯基）丁酰胺中除去手性助剂，得到相应的对映体纯酸。