2-acetylquinoline oxime | 30197-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylquinoline oxime
• 英文别名: N-(1-quinolin-2-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 30197-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: LCSJGIASJLQZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基喹啉 、 亚硝酸特丁酯 在 苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-acetylquinoline oxime
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸催化氮杂芳烃的苄基C–H键官能化：亚硝基化合物的亲核加成

  摘要：

  在温和的条件下开发了一种实用的布朗斯台德酸促进了2-烷基氮杂芳烃的苄基CH官能化，并向亚硝基化合物中添加了亲核基团。在布朗斯台德酸的影响下，该方法可以选择性地提供氮杂芳烃-2-醛亚胺，氮杂芳烃-2-甲醛或氮杂芳烃-2-肟。不需要金属，碱，氧化剂或其他添加剂。

  DOI：

  10.1021/ol501422k

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Benzylic C–H Bond Functionalization of Azaarenes: Nucleophilic Addition to Nitroso Compounds
  作者：Xu Gao、Feng Zhang、Guojun Deng、Luo Yang

  DOI：10.1021/ol501422k

  日期：2014.7.18

  A practical Brønsted acid promoted benzylic C–H functionalization of 2-alkylazaarenes and nucleophilic addition to nitroso compounds was developed under mild conditions. Switched by Brønsted acids, this method can afford azaarene-2-aldimines, azaarene-2-carbaldehyde, or azaarene-2-oximes selectively. No metal, base, oxidant, or other additives were required.

  在温和的条件下开发了一种实用的布朗斯台德酸促进了2-烷基氮杂芳烃的苄基CH官能化，并向亚硝基化合物中添加了亲核基团。在布朗斯台德酸的影响下，该方法可以选择性地提供氮杂芳烃-2-醛亚胺，氮杂芳烃-2-甲醛或氮杂芳烃-2-肟。不需要金属，碱，氧化剂或其他添加剂。