(E)-ethyl 3-(2-((methylthio)methyl)phenyl)acrylate | 1372783-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-((methylthio)methyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(methylsulfanylmethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1372783-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: KATJXOABOJZJBP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-((methylthio)methyl)phenyl)acrylate 在 Raney-Nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-(2-甲基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可控单色/苯硫醚Dialkenylation通过铑催化的芳基C ？H激活

  摘要：

  在溶剂控制下：苄基硫醚以优异的收率被烯基化，具有广泛的底物范围，并且选择性（单取代对二取代的产物）由溶剂和反应物的比例控制（参见方案）。在一个锅法中，还用两种不同的烯烃进行了连续的烯基化反应。此外，在单锅法中同时将双键加氢得到硫醚导向基团，得到甲苯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201300829
• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-((methylthio)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  以硫醚为导向基团的钯催化芳烃的CH链烯基化

  摘要：

  硫醚已被证明是通过C–H活化进行钯催化的芳烃链烯基化反应的可靠导向基团。机理研究表明，芳烃的C–H裂解是限制周转的步骤，并且涉及到乙酸酯桥联的双核环palpalladation中间体。烯基化的硫醚可以容易地除去并转化成各种有用的基团。

  DOI：

  10.1021/ol3006997