(2S,3R)-2-benzoyl-3-phenylspiro[cyclopropane-1,2’-indene]-1’,3'-dione | 19113-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenylspiro[cyclopropane-1,2’-indene]-1’,3'-dione
• 英文别名: trans-2,3-dihydrospiro[2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropane]-1,2'-indane-1',3'-dione；(2SR,3RS)-2-benzoyl-3-phenylspiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione；(2R,3S)-2-benzoyl-3-phenylspiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 19113-28-1；19113-29-2；34881-98-6
• 化学式: C₂₄H₁₆O₃
• 分子量: 352.389
• InChiKey: SVOUPMSMZUFSJA-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenylspiro[cyclopropane-1,2’-indene]-1’,3'-dione 、 苯肼 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到4-benzoyl-2,3-diphenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化

  摘要：

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。

  DOI：

  10.1039/d1nj02886c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenylspiro[cyclopropane-1,2’-indene]-1’,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化

  摘要：

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。

  DOI：

  10.1039/d1nj02886c

文献信息

• 螺[环丙烷-1,2’-茚]-1’,3’-二酮类衍生物及其合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN113264816B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明提供了一种螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物及其合成方法，属于有机合成医药中间体技术领域。在装有取代2‑亚乙基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮化合物、取代硫叶立德类化合物的容器中加入合适的溶剂和合适的碱，在合适的反应温度下搅拌，反应结束后，过滤，滤液加入水或饱和食盐水溶液，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物。该方法具有反应高效、方便快捷、底物适应性广、非对映选择性高、产率高等优点，具有良好的工业应用前景。
• Triphenylarsine-Catalyzed Cyclopropanation: Highly Stereoselective Synthesis of <b> <i>Trans</i> </b>-2,3-Dihydro-Spiro[Cyclopropane-1,2′-Indan-1′,3′-dione] from Alkene and Phenacyl Bromide
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Weiqi Tong、Jie Chen、Hongmei Deng、Danyi Wu

  DOI：10.1080/00397910802029406

  日期：2008.6.20

  The triphenylarsine-catalyzed approach for the highly stereoselective synthesis of trans-2,3-dihydro-spiro[cyclopropane-1,2'-indan-1',3'-dione] with alkenes and phenacyl bromide in organic solvent is described. The triphenylarsine-catalyzed cyclopropanation in water was investigated. The mixture of cis/trans isomers is provided with water as a solvent. The cis isomer is formed using water as a solvent. The reactivity of the reaction in water is higher than that in the organic solvent.