benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 121686-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 121686-55-3
• 化学式: C₄₉H₅₃NO₁₁
• 分子量: 831.96
• InChiKey: FWXYSYCBRIPHPJ-UIPJOMALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 四乙基溴化铵 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-呋喃核糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-3'-O）的合成-α-l-呋喃果糖基乳糖胺）

  摘要：

  摘要从甲基β-d-吡喃半乳糖苷（1）分五个步骤，以良好的收率得到了甲基2-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理1，得到6-（叔丁基二苯基甲硅烷基）醚，将其转化为其3,4-O-异亚丙基衍生物（3）。3用苄基溴化银在N，N-二甲基甲酰胺中进行苯甲酰化，然后将其缩醛和醚基裂解，得到6。在相似的苄基化后，接着相同的脱保护序列，苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-4-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-3,4-O-异亚丙基- β-d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷得到2-O-苄基衍生物（10）。将化合物10转化为其4，6-O-亚苄基乙缩醛（11）。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物将11的糖基化（通过卤离子催化）提供了完全保护的三糖衍生物（13）。裂解亚苄基，然后裂解13的苄基，得到标题三糖（16）。16的结构由13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84070-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 生成 benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DUBEY, RASCHMI;REYNOLDS, DONNA;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 155-162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DUBEY, RASCHMI;REYNOLDS, DONNA;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 155-162
  作者：DUBEY, RASCHMI、REYNOLDS, DONNA、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• ACCEPTOR FOR FUCOSYLTRANSFERASE
  申请人：HEALTH RESEARCH, INC.

  公开号：EP0648279B1

  公开（公告）日：2000-03-15
• US5620864A
  申请人：——

  公开号：US5620864A

  公开（公告）日：1997-04-15
• Synthesis of O-α-l-fucopyranosyl-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose (N-acetyl-3′-O-α-l-fucopyranosyllactosamine)
  作者：Raschmi Dubey、Donna Reynolds、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84070-9

  日期：1988.12

  Abstract Methyl 2- O -benzyl-β- d -galactopyranoside ( 6 ) was obtained in five, good yielding steps from methyl β- d -galactopyranoside ( 1 ). Treatment of 1 with tert -butylchlorodiphenylsilane in N,N -dimethylformamide in the presence of imidazole afforded a 6-( tert -butyldiphenylsilyl) ether, which was converted into its 3,4- O -isopropylidene derivative ( 3 ). Benzylation of 3 with benzyl bromide-silver

  摘要从甲基β-d-吡喃半乳糖苷（1）分五个步骤，以良好的收率得到了甲基2-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理1，得到6-（叔丁基二苯基甲硅烷基）醚，将其转化为其3,4-O-异亚丙基衍生物（3）。3用苄基溴化银在N，N-二甲基甲酰胺中进行苯甲酰化，然后将其缩醛和醚基裂解，得到6。在相似的苄基化后，接着相同的脱保护序列，苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-4-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-3,4-O-异亚丙基- β-d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷得到2-O-苄基衍生物（10）。将化合物10转化为其4，6-O-亚苄基乙缩醛（11）。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物将11的糖基化（通过卤离子催化）提供了完全保护的三糖衍生物（13）。裂解亚苄基，然后裂解13的苄基，得到标题三糖（16）。16的结构由13