10-Methyl-4'-(3-nitrophenyl)spiro[acridine-9,3'-dioxetane] | 1248333-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-Methyl-4'-(3-nitrophenyl)spiro[acridine-9,3'-dioxetane]
• 英文别名: 10-methyl-4'-(3-nitrophenyl)spiro[acridine-9,3'-dioxetane]
• CAS: 1248333-18-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: IXADZTBKAOHRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-4'-(3-nitrophenyl)spiro[acridine-9,3'-dioxetane] 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲基-蒽酮 、 间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  催化的1,2-二氧杂环丁烷分解中发生分子内电子转移的实验证据

  摘要：

  利用原位光敏的1,2-二氧杂环丁烷生成并观察其热分解动力学，确定了13个带有芳族基团的cri啶取代的1,2-二氧杂环丁烷的热分解活化参数，并估算了其化学发光发射量子产率。 ，而没有分离出这些高度不稳定的环状过氧化物。分解速率常数显示了吸电子取代基的线性自由能相关性，Hammett反应常数为ρ= 1.3±0.1，这表明分子内电子从a啶部分转移到1,2-二氧杂环丁烷环上已发生通过分子内化学引发的电子交换发光（CIEEL）机制。发射量子产率行为也可以基于分子内CIEEL机理进行合理化，另外证明其在这种转变中的发生。这两种关系构成了在适当取代的1,2-二氧杂环丁烷催化和诱导的分解中假定的分子内电子转移发生的第一个实验证据。

  DOI：

  10.1021/jo1013405
• 作为产物：
  描述：

  9-(m-nitrobenzylidene)-10-methyl-9,10-dihydroacridine 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 10-Methyl-4'-(3-nitrophenyl)spiro[acridine-9,3'-dioxetane]
  参考文献：
  名称：

  催化的1,2-二氧杂环丁烷分解中发生分子内电子转移的实验证据

  摘要：

  利用原位光敏的1,2-二氧杂环丁烷生成并观察其热分解动力学，确定了13个带有芳族基团的cri啶取代的1,2-二氧杂环丁烷的热分解活化参数，并估算了其化学发光发射量子产率。 ，而没有分离出这些高度不稳定的环状过氧化物。分解速率常数显示了吸电子取代基的线性自由能相关性，Hammett反应常数为ρ= 1.3±0.1，这表明分子内电子从a啶部分转移到1,2-二氧杂环丁烷环上已发生通过分子内化学引发的电子交换发光（CIEEL）机制。发射量子产率行为也可以基于分子内CIEEL机理进行合理化，另外证明其在这种转变中的发生。这两种关系构成了在适当取代的1,2-二氧杂环丁烷催化和诱导的分解中假定的分子内电子转移发生的第一个实验证据。

  DOI：

  10.1021/jo1013405