(2E)-1-(2’-naphthyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 62918-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2’-naphthyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-naphthyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(naphth-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-naphthyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one；3-(3-Nitrophenyl)-2'-acrylonaphthone；(E)-1-naphthalen-2-yl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 62918-39-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: IXRSRSAIQNFEBQ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenacyl)pyridinium bromide 、 (2E)-1-(2’-naphthyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one 、 乙酸铵 、 溶剂黄146 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TEWARI R. S.; MISRA N. K., CROAT. CHEM. ACTA, 1981, 54, NO 2, 241-244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到(2E)-1-(2’-naphthyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘，呋喃和吡咯基查耳酮作为细胞毒性和抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9733-y

文献信息

• Synthesis and Structure-activity Relationships of Chalcone Derivatives as Inhibitors of Ovarian Cancer Cell Growth
  作者：Zachary D. Tucker、Francis J. Barrios、Amanda J. Krzysiak

  DOI：10.2174/1570180814666170505120258

  日期：2017.10.3

  proliferation of CA-OV3 cells was measured with a MTS assay. Results: Out of the thirty-four synthesized compounds, eight are new derivatives. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Biological evaluation of these β-phenylacrylophenone derivatives in CA-OV3 cells showed interesting antiproliferative activities providing initial structure – activity information. Conclusion:

  背景：卵巢癌仍然是一种五年生存率很低的疾病。因此，需要新颖的疗法。天然查耳酮及其合成衍生物已在包括抑制癌细胞生长在内的许多领域显示出生物活性。 目的：建立查尔酮衍生物文库，包括新颖的结构，并确定其对卵巢癌细胞生长的抑制作用及其与结构-活性的关系。 方法：用取代的苯乙酮与芳族醛之间的Claisen-Schmidt缩合反应，以中等至极好的收率和良好的纯度生产了一系列新型查耳酮。用MTS测定法测量CA-OV3细胞的细胞增殖。 结果：在34种合成化合物中，有8种是新衍生物。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。在CA-OV3细胞中对这些β-苯基丙烯酮衍生物进行的生物学评估显示出有趣的抗增殖活性，提供了初始结构-活性信息。 结论：在34种测试的化合物中，有14种显示出显着的活性，其中一些显示在100 µM时几乎完全抑制了生长。结构-活性关系表明，对A环的修饰是宽容的，对
• Scaffold hopping for designing of potent and selective CYP1B1 inhibitors to overcome docetaxel resistance: synthesis and evaluation
  作者：Baddipadige Raju、Gera Narendra、Himanshu Verma、Manoj Kumar、Bharti Sapra、Gurleen Kaur、Subheet Kumar Jain、Padakanti Sandeep Chary、Neelesh Kumar Mehra、Om Silakari

  DOI：10.1080/07391102.2024.2310770

  日期：——

  Cytochrome P450 1B1, a tumor-specific overexpressed enzyme, significantly impairs the pharmacokinetics of several commonly used anticancer drugs including docetaxel, paclitaxel and cisplatin, leadi...

  细胞色素 P450 1B1 是一种肿瘤特异性过表达酶，会显着损害多种常用抗癌药物的药代动力学，包括多西他赛、紫杉醇和顺铂、铅等。
• Naphthylchalcones induce apoptosis and caspase activation in a leukemia cell line: The relationship between mitochondrial damage, oxidative stress, and cell death
  作者：Evelyn Winter、Louise Domeneghini Chiaradia、Clarissa A.S. de Cordova、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes、Tânia Beatriz Creczynski-Pasa

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.025

  日期：2010.11

  In this study, we investigated the effects of 24 chalcone derivatives from 2-naphthylacetophenone toward a lymphoblastic leukemia cell line (L1210). Three compounds, called R7, R13, and R15, presented concentration- and time-dependent cytotoxicity and induced cellular death by apoptosis via mitochondrial injury and oxidative stress. The effects of these compounds appear to occur through different mechanisms because R13 and R7 induced a greater disturbance of mitochondrial potential, and all compounds induced disturbances of cellular ATP content and increased caspase-3 activity before cellular death. These compounds also interfered with antioxidant enzymes activities and GSH content through different mechanisms. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antihyperglycemic activity of naphthylchalcones
  作者：Rosangela Guollo Damazio、Ana Paula Zanatta、Luisa Helena Cazarolli、Louise Domeneghini Chiaradia、Alessandra Mascarello、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes、Fátima Regina Mena Barreto Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.017

  日期：2010.4

  The purpose of the present work was to investigate, following previous works, naphthylchalcones as antihyperglycemic agent in glucose loaded animal model, insulin secretion as well as the action of these compounds on glucose uptake in a target tissue of insulin. The naphthylchalcones were found to have an acute serum glucose-lowering effect in hyperglycemic normal rats. In addition, chalcones 2 and 4 stimulated significantly the insulin secretion induced by glucose. These results suggest that the presence of nitro group and their position in the phenyl rings are responsible for the antihyperglycemic activity of chalcones. Additionally, the effect of chalcones on serum glucose-lowering seems to be a consequence of insulin secretion and these chalcones represent potential compounds with strong antihyperglycemic properties. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Bonsignore,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 617 - 624
  作者：Bonsignore,L. et al.

  DOI：——

  日期：——