(Z)-2,2-dimethyl-1,3-propanediyl α-acetyl-3-nitrostyrylphosphonate | 117423-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2-dimethyl-1,3-propanediyl α-acetyl-3-nitrostyrylphosphonate
• 英文别名: (Z)-3-(5,5-Dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one；(Z)-3-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 117423-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₆P
• 分子量: 339.285
• InChiKey: UMECHLASJBPFHE-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-4-[2-(tritylamino)ethoxy]butanoate 、 (Z)-2,2-dimethyl-1,3-propanediyl α-acetyl-3-nitrostyrylphosphonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 以42%的产率得到Methyl 5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-[2-(tritylamino)ethoxymethyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  T-type calcium channel blockers

  摘要：

  提供了一种T型钙离子通道阻滞剂，其为光学活性的1,4-二氢吡啶化合物，其药学上可接受的盐或溶剂，其化学式为(1)，其中R1和R2是独立的C1-6烷基或R1和R2一起形成—CR5R6—CR7R8—、—CR5R6—CR7R8—CR9R10—或—CR5R6—CR7R8—CR9R10—CR11R12—等，X1和X2是独立的O或NR13，Ar是可选的取代苯基，Ra和Rb是独立的C1-6烷基、-L2-NR16R17、CH2O-L2-NR16R17、CN、-L2-N(CH2CH2)2NR16或NR16R17等，Y是C1-20烷基、-L3-NR18R19，*是R的绝对构型。

  公开号：

  US20070010490A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 氯乙酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-2,2-dimethyl-1,3-propanediyl α-acetyl-3-nitrostyrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of α-Acetylstyrylphosphonates

  摘要：

  α-Acetylstyryl磷酸酯可以通过2-氧代丙基磷酸酯和取代的（二吗啉甲基）苯（氨基缩醛）方便地合成。在α-卤代酸的作用下，从氨基缩醛生成的4-苄叉吗啉鎓羧酸酯与磷酸酯反应，通过消除胺得到产物。产率受取代基的性质及其在苯环中的位置影响，并且可以通过调整反应酸的酸度来提高。使用单氯乙酸，通常可以以优异的产率获得在苯环的2-、3-或4-位置上含有各种取代基的α-Acetylstyryl磷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25926

文献信息

• US7563782B2
  申请人：——

  公开号：US7563782B2

  公开（公告）日：2009-07-21
• Novel Synthesis of α-Acetylstyrylphosphonates
  作者：Ryozo Sakoda、Hiroo Matsumoto、Kiyotomo Seto

  DOI：10.1055/s-1993-25926

  日期：——

  α-Acetylstyrylphosphonates were conveniently synthesized from 2-oxopropylphosphonates and substituted (dimorpholinomethyl)-benzenes (aminals). 4-Benzylidenemorpholinium carboxylates, generated from aminals by the action of α-halo acids, reacted with the phosphonates to give the products by elimination of the amine. The yields were influenced by the nature of substituents and their position in the phenyl ring and could be improved by adjustment of the acidities of the reacted acids. α-Acetylstyrylphosphonates containing various substituents on every position (at the 2-, 3-, or 4-position) in the phenyl ring were obtained generally in excellent yields using monochloroacetic acid.

  α-Acetylstyryl磷酸酯可以通过2-氧代丙基磷酸酯和取代的（二吗啉甲基）苯（氨基缩醛）方便地合成。在α-卤代酸的作用下，从氨基缩醛生成的4-苄叉吗啉鎓羧酸酯与磷酸酯反应，通过消除胺得到产物。产率受取代基的性质及其在苯环中的位置影响，并且可以通过调整反应酸的酸度来提高。使用单氯乙酸，通常可以以优异的产率获得在苯环的2-、3-或4-位置上含有各种取代基的α-Acetylstyryl磷酸酯。
• T-type calcium channel blockers
  申请人：Masuda Yukinori

  公开号：US20070010490A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  There is provided a T-type calcium channel blocker that is optically active 1,4-dihydropyridine compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, of formula (1) wherein R 1 and R 2 are independently of each other C 1-6 alkyl group or R 1 and R 2 together form —CR 5 R 6 —CR 7 R 8 —, —CR 5 R 6 —CR 7 R 8 —CR 9 R 10 — or —CR 5 R 6 —CR 7 R 8 —CR 9 R 10 —CR 11 R 12 —, etc., X 1 and X 2 are independently of each other O or NR 13 , Ar is optionally substituted phenyl group, etc., R a and R b are independently of each other C 1-6 alkyl group, -L 2 -NR 16 R 17 , CH 2 O-L 2 -NR 16 R 17 , CN, -L 2 -N(CH 2 CH 2 ) 2 NR 16 or NR 16 R 17 , etc., Y is C 1-20 alkyl group, -L 3 -NR 18 R 19 and * is absolute configuration of R.

  提供了一种T型钙离子通道阻滞剂，其为光学活性的1,4-二氢吡啶化合物，其药学上可接受的盐或溶剂，其化学式为(1)，其中R1和R2是独立的C1-6烷基或R1和R2一起形成—CR5R6—CR7R8—、—CR5R6—CR7R8—CR9R10—或—CR5R6—CR7R8—CR9R10—CR11R12—等，X1和X2是独立的O或NR13，Ar是可选的取代苯基，Ra和Rb是独立的C1-6烷基、-L2-NR16R17、CH2O-L2-NR16R17、CN、-L2-N(CH2CH2)2NR16或NR16R17等，Y是C1-20烷基、-L3-NR18R19，*是R的绝对构型。