1-(4-acetamidophenyl)propan-2-one | 4173-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-acetamidophenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[4-(acetamido)phenyl]-2-propanone；p-Acetylaminophenylaceton；N-[4-(2-oxopropyl)phenyl]acetamide
• CAS: 4173-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02258852
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OGUNIWZCURZHQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetamidophenyl)propan-2-one 在 盐酸 、 磷酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(1,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-3-pyridinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  强心剂。5.1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧-3-吡啶腈和相关化合物。合成和变力活性。

  摘要：

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00389a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-Acetamidophenyl)-2-nitropropen 在 盐酸 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-(4-acetamidophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  强心剂。5.1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧-3-吡啶腈和相关化合物。合成和变力活性。

  摘要：

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00389a011

文献信息

• Spin trapping of alkoxyl radicals generated from 5-methyl and 5-aryl-3-alkoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thiones in photochemically induced and microwave-initiated reactions
  作者：Andreas Groß、Nina Schneiders、Kristina Daniel、Thomas Gottwald、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.006

  日期：2008.11

  Methoxyl and isopropoxyl radicals were generated from N-alkoxy-4,5-dimethylthiazole-2(3H)-thiones (λmax∼320 nm) and 5-aryl derivatives (aryl=p-XC6H4; X=MeO, H, AcNH, Cl) (λmax∼335 nm) in photochemically and microwave-induced reactions. Alkoxyl radicals were trapped with dimethylpyrrolidine N-oxide and characterized as spin adducts via EPR. Cumyloxyl radicals were liberated in a similar manner from

  甲氧基和异丙氧基的基团从生成的ñ -烷氧基-4,5-二甲基噻唑-2（3 H ^）-thiones（λ最大~320纳米）和5-芳基衍生物（芳= p -XC 6 ħ 4 ; X =的MeO， H，AcNH，Cl）的（λ最大~335纳米）在光化学和微波诱导的反应。烷氧基被二甲基吡咯烷N-氧化物捕获并通过EPR表征为自旋加合物。枯基氧基以类似的方式从N-枯基氧基-5-（4-甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮中释放出来。N的最低能量跃迁发现了值得注意的红移- （羟基）茚并[2,1- d ]噻唑-2（3 H ^） -硫酮（λ最大= 376纳米），如果相比的UV-vis吸收ñ -羟基-4-甲基-5- phenylthiazole- 2（3 ħ） -硫酮（λ最大= 338纳米）。全面描述了烷氧基自由基前体的合成和进行N，O均解的程序。
• [EN] SUBSTITUTED 6-CYCLOHEXYLALKYL SUBSTITUTED 2-QUINOLINONES AND 2-QUINOXALINONES AS POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] 2-QUINOLINONES SUBSTITUES 6-CYCLOHEXYLALKYL SUBSTITUES ET 2-QUINOXALINONES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005058843A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides compounds of formula (I), their use as PARP inhibitors as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (I) wherein n, s, R1, R2, R3, Q, X and Y have defined meanings.

  本发明提供了式(I)的化合物，其作为PARP抑制剂的用途，以及包含所述式(I)的化合物的药物组合物，其中n、s、R1、R2、R3、Q、X和Y具有定义的含义。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Acetone with Aryl Halides and Tosylates
  作者：Kevin D. Hesp、Rylan J. Lundgren、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/ja200009c

  日期：2011.4.13

  selective Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone employing aryl chlorides, bromides, iodides, and tosylates. The use of appropriately designed P,N-ligands proved to be the key to controlling the reactivity and selectivity. The reaction affords good yields with substrates containing a range of functional groups at modest Pd loadings using Cs(2)CO(3) as the base and employing acetone as both a reagent and

  我们报告了第一个使用芳基氯化物、溴化物、碘化物和甲苯磺酸盐选择性 Pd 催化的丙酮单α-芳基化的例子。使用适当设计的 P,N 配体被证明是控制反应性和选择性的关键。该反应使用 Cs(2)CO(3) 作为碱并使用丙酮作为试剂和溶剂，在适度的 Pd 负载下，使用含有一系列官能团的底物提供良好的产率。
• A VERSATILE SYNTHESIS OF ARYLACETONES FROM ARYL HALIDES AND ACETYLACETONATE
  作者：Saburo Sugai、Hiroshi Ikawa、Tokuji Okazaki、Sanya Akaboshi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1982.597

  日期：1982.5.5

  Reaction of aryl halides with sodium or potassium acetylacetonate in the presence of a copper catalyst affords directly arylacetones resulted from deacetylation of initially formed 3-arylacetylacetones in good yields.

  在铜催化剂存在下，芳基卤化物与乙酰丙酮钠或钾反应，可直接生成芳基丙酮，这些芳基丙酮是由最初形成的 3-芳基乙酰丙酮脱乙酰基反应生成的，产率很高。
• Processes for producing optically active 2-amino-1-phenylethanol derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030143701A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An (R)-2-amino-1-phenylethanol derivative shown by the general formula (IIa) 1 wherein R 1 and R 5 represent a hydrogen atom, etc.; R 2 , R 3 and R 4 independently represent a halogen atom, etc., or a salt thereof, can readily be produced (1) by permitting a microorganism belonging to the genus Rhodosporidium, the genus Comamonas or the like to act on a mixture of corresponding (R)-form and (S)-form to asymmetrically utilize, or (2) by permitting a microorganism belonging to the genus Lodderomyces, the genus Pilimelia or the like to act on a corresponding aminoketone derivative to asymmetrically reduce. An (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-alkylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (IIa) or a salt thereof. Said derivative is useful as an intermediate for producing an anti-obesity agent and so on.

  通式（IIa）所示的（R）-2-氨基-1-苯乙醇衍生物，其中R1和R5代表氢原子等；R2、R3和R4分别独立地表示卤素原子等，或其盐，可以通过（1）让属于红孢霉属、普通小杆菌属或类似菌属的微生物作用于相应（R）-型和（S）-型的混合物以不对称利用，或（2）让属于洛德罗霉属、皮利米利亚属或类似菌属的微生物作用于相应的氨基酮衍生物以不对称还原而轻松制备。可以从式（IIa）化合物或其盐中轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-［（2-苯基-1-烷基乙基）氨基］乙醇衍生物。所述衍生物可用作生产抗肥胖剂等中间体。