环己胺碳酸盐 | 20190-03-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环己胺碳酸盐
• 中文别名: 碳酸环己胺
• 英文名称: cyclohexylammonium cyclohexylcarbamate
• 英文别名: cyclohexylammonium N-cyclohexylcarbamate；cyclohexylazanium;N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 20190-03-8
• 化学式: C₆H₁₃N*C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 242.362
• InChiKey: KQIFRYIYNPGWEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

制备方法：

• 用于有机染料的合成，也用作缓蚀剂。

用途简介：

• 暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺碳酸盐 在 二氧化碳 作用下， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以95%的产率得到N-环己基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  CO2可以成为催化剂吗？是的，用 DMF 对脂肪胺进行 CO2 催化的 N-甲酰化

  摘要：

  首次发现二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种新型绿色催化剂用于胺与N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 的N-甲酰化反应，其中只有脂肪族胺适用于提供甲酰胺的产率71∼95%。DMF- d 7同位素标记实验表明甲酰化产物中的N-甲酰基来源于DMF而不是CO 2。对照实验和原位高压 FT-IR 光谱表明，环己基氨基甲酸环己基铵 ( A ) 的氨基甲酸盐的形成来源于 CO 2的反应。环己胺是该反应的驱动力。因此，提出了CO 2催化的脂肪胺与DMF的N-甲酰化机理，包括形成氨基甲酸盐中间体，在阴离子中具有增强的亲核性，有利于攻击DMF的羰基。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112431
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 生成 环己胺碳酸盐
  参考文献：
  名称：

  TODA, TAKASHI;YOSHIDA, MASAAKI;YAGI, KAZUO, ASAXI GARASU GIDZYUTSU KOGE SEREHJKAJ KEHNKYU XOKOKU, 55,(1989) S. 317-32+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halosilyl carbamates
  申请人：United Carbide Corporation

  公开号：US04064151A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  Isocyanates are prepared directly from amines in a facile process which involves the reaction with halosilyl compounds to form novel halosilyl carbamates. The isocyanate may then be derived from the carbamate intermediate by gentle heating. In accordance with one aspect of the invention, isocyanates can be formed which contain a further reactive functional moiety, such as hydroxyl, amino, mercapto, nitro, sulfonamido, amido, carboxyl or the like.

  异氰酸酯是通过一种简便的过程直接从胺制备而成，该过程涉及与卤硅基化合物发生反应形成新型卤硅基氨酯。然后可以通过轻柔加热从氨酯中间体得到异氰酸酯。根据本发明的一个方面，可以形成含有进一步反应性官能团的异氰酸酯，如羟基、氨基、巯基、硝基、磺胺基、酰胺基、羧基等。
• Copper(I)-Catalyzed Four-Component Coupling Using Renewable Building Blocks of CO₂ and Biomass-Based Aldehydes
  作者：Qiumin Wu、Jinzhu Chen、Xuhong Guo、Yisheng Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201800461

  日期：2018.6.29

  Furyl‐containing oxazolidinones, bisoxazolidinone, and polyoxazolidinone were obtained by copper‐promoted four‐component coupling using renewable building blocks of CO2 and biomass‐based aldehydes.

  含呋喃基的恶唑烷酮，双恶唑烷酮和聚恶唑烷酮是使用可再生的CO 2和生物质醛基通过铜促进的四组分偶联制得的。
• Synthesis of urea derivatives from amines and CO2 in the absence of catalyst and solvent
  作者：Chaoyong Wu、Haiyang Cheng、Ruixia Liu、Qiang Wang、Yufen Hao、Yancun Yu、Fengyu Zhao

  DOI：10.1039/c0gc00059k

  日期：——

  Urea derivatives are obtained in mild to good yield from the reactions of primary aliphatic amines with CO2 in the absence of any catalysts, organic solvents or other additives. To optimize reaction conditions, experimental variables including temperature, pressure, the concentration of amine, reaction time etc. were studied. Satisfactory yields were obtained at the optimized conditions that are comparable

  尿素 从 脂肪族伯胺用CO 2在没有任何催化剂， 有机的 溶剂或其他添加剂。为了优化反应条件，研究了温度，压力，胺浓度，反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量，与存在下的可比性相当。催化剂 和 溶剂。对反应机理的初步研究表明，烷基氨基甲酸烷基铵迅速形成了中间体，然后通过分子内脱水形成了最终产物。
• Trimethylsilylated N- alkyl-substituted carbamates I.preparation and some reactions
  作者：Dezsö Knausz、Aranka Meszticzky、L′aszl′o Szak′acs、B′ela Cs′akv′ari、K′alm′an Ujsz′aszy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99291-x

  日期：1983.11

  ammonium carbamates with trimethylchlorosilane. Trimethylsilyl NN-dimethylcarbamate can be used for silylation of alcohols,phenols, and carboxylic acids. The silycarbamates react with carboxylic acid halides to give the corresponding acide amides. The reaction of trimethylsilyl carbamates with carboxylic anhydrides give the corresponding silyl carboxylate and acid amide, while the reaction with dicarboxylic

  三甲基甲硅烷Ñ -monoalkyl-和Ñ，Ñ二烷基-氨基甲酸酯已在85-95％的收率由相应的氨基甲酸铵与三甲基氯硅烷的甲硅烷基化制备。三甲基甲硅烷基N N-二甲基氨基甲酸酯可用于醇，酚和羧酸的甲硅烷基化。甲硅烷基氨基甲酸酯与羧酸卤化物反应，得到相应的酸酰胺。氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯与羧酸酐的反应生成相应的甲硅烷基羧酸酯和酰胺，而与二羧酸酐的反应生成相应的二羧酸的三甲基甲硅烷基单酰胺，即Me 3 SiO 2 -CCONR 1 R2。
• Integration of CO ₂ Reduction with Subsequent Carbonylation: Towards Extending Chemical Utilization of CO ₂
  作者：Xian‐Dong Lang、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201800902

  日期：2018.7.11

  fixation of CO2, although enormous progress has been achieved in this field. In view of the widespread applications of CO in a myriad of industrial carbonylation processes, an alternative strategy is proposed in which CO2 reduction to CO is combined with carbonylation with CO generated ex situ, which affords efficiently pharmaceutically and agrochemically attractive molecules. As such, CO2 in this study

  目前，尽管在该领域已经取得了巨大的进步，但是扩大CO 2的化学固定范围仍然是一个挑战。鉴于CO在无数工业羰基化方法中的广泛应用，提出了另一种策略，其中将CO 2还原为CO与羰基化与非原位生成的CO结合，从而有效地提供了药学和农业化学上有吸引力的分子。因此，CO 2在这项研究中，三氯硅烷在封闭的两室反应器中使用CsF到CO有效地还原了CO。随后，钯催化的氨基羰基化，芳基碘化物的羰基化Sonogashira偶联以及铑（I）介导的Pauson–Khand型反应顺利进行，分别产生了酰胺，炔酮和双环环戊烯酮。此外，形成的炔酮可进一步成功转化为一系列杂环，例如吡唑，3a-羟基异恶唑并[3,2 - a ]异吲哚-8-（3a H）-one衍生物和嘧啶类化合物。该协议的显着特征包括操作简便，效率高和相对广泛的应用范围，这代表了CO 2转化的替代途径。