1-phenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 1228632-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；3-phenyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1228632-34-5
• 化学式: C₃₃H₂₉BN₂O₂
• 分子量: 496.416
• InChiKey: FNOBGUBLXGONLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.7±62.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于菲并咪唑衍生物的高效深蓝色OLED，在高亮度下具有极低的效率滚降

  摘要：

  摘要磷光和热激活延迟荧光（TADF）发射器可以突破自旋统计规则，并在外部量子效率（超过5％）方面取得巨大成功。然而，在有机发光二极管的应用中，在高亮度下保持高效率是巨大的挑战。因此，我们报道了两种菲并咪唑衍生物PPI-An-CN和PPI-An-TP，即使在1000 cd / cm2的高亮度下也能保持极低的效率滚降，并保持了约99％的最大外部量子效率（EQEmax）。基于非掺杂的器件。当在CBP（4,4'-bis（N-carbazolyl）-1,1'-biphenyl）中掺杂两种材料时，掺杂的器件在高亮度下仍表现出出色的稳定性，CIEy≈0.07，低导通电压仅为2.8伏 最新的低效率滚降使新材料对潜在应用具有吸引力。这是首次使用片段贡献分析方法来分析OLED领域中分子的激发态特性，这有助于我们更直观，更深入地了解该机理。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.09.013
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑-蒽衍生物的高效无掺杂蓝色荧光有机发光二极管（OLED），在1000 cd m-2时具有9.4％的高外部量子效率

  摘要：

  有机发光二极管（OLED）可以为下一代显示和照明应用提供灵活，轻便，节能和许多其他优势。然而，实现有效的蓝色电致发光仍然是挑战。尽管磷光和热激活的延迟荧光材料都可以通过有效利用三重态来实现高效率，但它们需要掺入适当的基质材料中，并且经常会遭受一定程度的效率下降。因此，在实际应用中，开发适用于无掺杂器件且效率下降很小的高效蓝光材料具有重要意义。在此，据报道在非掺杂的OLED中，菲并咪唑-蒽发蓝光的材料可以在高发光下获得高效率。−2。即使发光达到10000 cd m -2，EQE仍高达8.09％。最大发光度为≈57000 cd m -2。电致发光（EL）光谱显示出470 nm的发射峰，并且在7 V电压下国际照明委员会（CIE）的坐标为（0.14，0.19）。未掺杂的蓝色EL器件的结果。

  DOI：

  10.1002/adfm.201705813

文献信息

• Structure-simplified and highly efficient deep blue organic light-emitting diodes with reduced efficiency roll-off at extremely high luminance
  作者：Xiang-Long Li、Ming Liu、Yunchuan Li、Xinyi Cai、Dongcheng Chen、Kunkun Liu、Yong Cao、Shi-Jian Su

  DOI：10.1039/c6cc08501f

  日期：——

  Based on a series of new fluorescent emitters, deep blue non-doped multilayer OLEDs with EQE exceeding 5.10% and single layer devices excluding any charge carrier transporting materials with an EQE...

  基于一系列新的荧光发射器，EQE超过5.10％的深蓝色非掺杂多层OLED和单层器件（不包括任何带有EQE的电荷载流子传输材料）...
• 플루오란텐 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자
  申请人：Lapto Co., Ltd. 주식회사 랩토(120120213992) Corp. No ▼ 131111-0274298BRN ▼129-86-56546

  公开号：KR20150137230A

  公开（公告）日：2015-12-09

  하기 화학식 1로 표시되는 플루오란텐 유도체가 제공된다. [화학식 1] [상기 화학식 1에서, 각 치환기들의 정의는 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.]

  提供了一个被标记为化学式1的氟兰汀衍生物。[化学式1] [在上述化学式1中，每个取代基的定义如同详细说明中所定义的。]
• 一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材 料及其在有机电致发光器件中的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108191847B

  公开（公告）日：2021-01-05

  一种不对称给受体型有机红光荧光小分子材料及其在制备有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光材料技术领域。本发明利用Suzuki偶联反应，通过线性共轭方式将给受体连接，可以实现高效率红光发射，在制备红光掺杂器件时，通过采用不同母体并优化掺杂浓度，达到了较好的器件效果；另外，趋于平面的分子结构可以通过三线态—三线态湮灭利用三线态激子发光。本发明所得化合物具有很高的荧光量子产率，其非掺杂红光器件最大外量子效率为6.66％，在亮度为100和1000cd m‑2时外量子效率分别为6.51％和5.11％，效率滚降小。开启电压低，为2.6V，器件综合性能在有机红色荧光材料中处于领先水平，有希望实现商业化应用。
• 一种吡啶并咪唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN112979649A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种吡啶并咪唑衍生物及其制备方法和应用，本发明基于吡啶并咪唑作为电子受体体系，借助菲并咪唑/二苯胺给电子的性质，合成出两种D‑Π‑A结构的吡啶并咪唑衍生物，可以作为光引发剂，两种光引发剂都具有较长的共轭链长度，增大其光子吸收截面，在365nm波长即可引发聚合反应，并且聚合效率较高，可以广泛应用于紫外光固化领域。
• High-efficiency near-infrared fluorescent organic light-emitting diodes with small efficiency roll-off based on AIE-active phenanthro[9,10-<i>d</i>]imidazole derivatives
  作者：Futong Liu、Yongbo Tan、Hui Liu、Xiangyang Tang、Lei Gao、Chunya Du、Jiarui Min、Haixu Jin、Ping Lu

  DOI：10.1039/d0tc00102c

  日期：——

  realization of high-efficiency and low-cost in fluorescent organic light-emitting diodes (OLEDs) is still a formidable challenge in the deep-red (DR)/near-infrared (NIR) region because of the intrinsic limitation of the energy-gap law and fluorescence quenching effect. Herein, three novel donor–acceptor–donor′ (D–A–D′) fluorophores, PIBz-10-PTZ, PIBz-10P-PTZ and PIBz-3-PTZ, by utilizing phenanthro[9,10-d]imidazole

  由于能量的固有局限性，在荧光有机发光二极管（OLED）中同时实现高效和低成本仍然是深红（DR）/近红外（NIR）区域中的巨大挑战。隙定律和荧光猝灭作用。这里，三种新的供体-受体-供体'（d-A-d'）的荧光团，PIBz -10- PTZ，PIBz-10P-PTZ和PIBz -3- PTZ，通过利用菲并[9,10- d ]咪唑和合成了吩噻嗪作为供体和苯并噻二唑作为受体。由于相邻氢原子之间沿水平轴的单边位阻，PIBz-3-PTZ具有完全平面的构型和完全共轭的结构。PIBz-3-PTZ在纯净薄膜中表现出很强的DR发射和聚集诱导发射（AIE）特性，并具有35％的高光致发光量子产率。未掺杂的OLED实现了2.02％的最大外部量子效率（EQE），发射峰位于672 nm，亮度高达3403 cd m -2。另外，该器件能够在100 cd m -2的高亮度下保持1.69％的EQE ，而低效率滚降为16％，这