2-(4-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 1197175-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-(4-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-[4-(10-Naphthalen-1-ylanthracen-9-yl)phenyl]-3-phenylphenanthro[9,10-d]imidazole；2-[4-(10-naphthalen-1-ylanthracen-9-yl)phenyl]-3-phenylphenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1197175-60-2
• 化学式: C₅₁H₃₂N₂
• 分子量: 672.828
• InChiKey: WYTBIQULFDVMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  热激子蒽和咪唑衍生物在集成有机蓝光二极管和紫外光电探测器中的应用

  摘要：

  我们以1,2-二苯基-1H-菲[ 9,10- d ]咪唑（PPI）为发色团单元，蒽为桥，1-萘基、2-萘基、苯和苯基咔唑为外围基团，制备了四种发光体。 ，即PPIAn1N、PPIAn2N、PPIAnp和PPIAnCz，并将它们用于集成有机发光二极管（OLED）和紫外有机光电探测器（UVOPD）。所有这四种分子均表现出杂化局域和电荷转移（HLCT）激发态，在薄膜状态下最大发射峰分别为~433、448、446和450 nm。基于PPIAn2N的非掺杂 OLED表现出优异的性能，在~452 nm 处具有深蓝色发射，CIE 坐标（Commission International de L'Eclairage）为（0.15，0.11），最大外量子效率（EQE）为 7.3% 。基于PPIAn2N的集成OLED-UVOPD实现了2.53×10 12 Jones的探测率、4.57×10 4的开关比、3 V的开启电压和6

  DOI：

  10.1039/d3tc02945j

文献信息

• 菲并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN102617477B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明涉及一类以菲并咪唑和蒽为中心单元结构的有机电致蓝光材料的设计合成及其在有机电致发光蓝光器件(OLED)中的应用。该类材料以菲并咪唑为核心，在C1和N2位键联不同电子特性的基团，提高玻璃化温度，有效地解决载流子注入，从根本上实现高效率的激子复合，进而实现材料的高效率发光和调节能级的结合。另外化合物的极性可以通过推/拉电子基团加以调整，与常用的蓝色荧光主体材料2‑甲基‑9，10‑二(2‑萘基)蒽(M‑ADN)蓝色荧光相比，OLED器件在操作电压的降低和效率提升方面有显著效果，可广泛应用于有机电致发光领域。
• Efficient nondoped blue organic light-emitting diodes based on phenanthroimidazole-substituted anthracene derivatives
  作者：Shaoqing Zhuang、Ronggang Shangguan、Jiangjiang Jin、Guoli Tu、Lei Wang、Jiangshan Chen、Dongge Ma、Xunjin Zhu

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.08.032

  日期：2012.12

  A series of new blue materials based on highly fluorescent di(aryl) anthracene and electron-transporting phenanthroimidazole functional cores: 2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-1-phenyl- 1H-phenanthro[9,10-d]imidazole (ACPI), 2-(4-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl) phenyl)-1-p-henyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole (1-NaCPI), 2-(4-(10-(naphthalen-2- yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole (2-NaCPI) were designed and synthesized. These materials exhibit good film-forming and thermal properties as well as strong blue emission in the solid state. To explore the electroluminescence properties of these materials, three layer, two layer and single layer organic light-emitting devices were fabricated. With respect to the three layer device 4 using ACPI as the emitting layer, its maximum current efficiency reaches 4.36 cd A(-1) with Commission Internationale del'Eclairage (CIE) coordinates of (0.156, 0.155). In the single layer device 10 based on ACPI, maximum current efficiency reaches 1.59 cd A(-1) with Commission Internationale del'Eclairage (CIE) coordinates of (0.169, 0.177). Interestingly, both device 4 and 10 has low turn on voltage and negligible efficiency roll off at high current densities. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Applications of hot-exciton anthracene and imidazole derivatives in integrated organic blue-emitting diodes and ultraviolet photodetectors
  作者：Qiao Luo、Yannan Gao、Huixia Xu、Song Zhao、Wenjian Dong、Yanqin Miao、Yating Wang、Hua Wang、Junsheng Yu

  DOI：10.1039/d3tc02945j

  日期：——

  exhibit hybridized local and charge transfer (HLCT) excited states with maximum emission peaks at ∼433, 448, 446 and 450 nm in the film state, respectively. The non-doped OLED based on PPIAn2N exhibits excellent performances with a deep-blue emission at ∼452 nm, CIE coordinates (Commission International de L’Eclairage) of (0.15, 0.11) and a maximum external quantum efficiency (EQE) of 7.3%. The integrated

  我们以1,2-二苯基-1H-菲[ 9,10- d ]咪唑（PPI）为发色团单元，蒽为桥，1-萘基、2-萘基、苯和苯基咔唑为外围基团，制备了四种发光体。 ，即PPIAn1N、PPIAn2N、PPIAnp和PPIAnCz，并将它们用于集成有机发光二极管（OLED）和紫外有机光电探测器（UVOPD）。所有这四种分子均表现出杂化局域和电荷转移（HLCT）激发态，在薄膜状态下最大发射峰分别为~433、448、446和450 nm。基于PPIAn2N的非掺杂 OLED表现出优异的性能，在~452 nm 处具有深蓝色发射，CIE 坐标（Commission International de L'Eclairage）为（0.15，0.11），最大外量子效率（EQE）为 7.3% 。基于PPIAn2N的集成OLED-UVOPD实现了2.53×10 12 Jones的探测率、4.57×10 4的开关比、3 V的开启电压和6