2-氟环庚烷-1-酮 | 1755-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟环庚烷-1-酮
• 英文名称: 2-fluorocycloheptanone
• 英文别名: 2-Fluor-cycloheptanon；2-Fluorocycloheptan-1-one
• CAS: 1755-11-9
• 化学式: C₇H₁₁FO
• 分子量: 130.162
• InChiKey: NRNLUXWVGFXALA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  31-33 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟环庚烷-1-酮 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 diethyl (2-(2-fluorocycloheptylidene)vinyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的 1,3-磷酸酯氧基和 1,3-卤素向高官能化 1,3-二烯的迁移中继

  摘要：

  α-卤素取代的炔丙磷酸酯的双迁移级联反应已被开发出来，以生产高度功能化的 1,3-二烯。这种转变的特点是 1,3-磷酰氧基迁移，随后是溴和氯的 1,3-位移以及史无前例的碘 1,3-迁移。该反应是立体发散的：在铜催化剂存在下形成(Z)-1,3-二烯，而金催化的反应表现出反向立体选择性，产生相应的E产物。

  DOI：

  10.1021/ja301243t
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到2-氟环庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制的 1,3-磷酸酯氧基和 1,3-卤素向高官能化 1,3-二烯的迁移中继

  摘要：

  α-卤素取代的炔丙磷酸酯的双迁移级联反应已被开发出来，以生产高度功能化的 1,3-二烯。这种转变的特点是 1,3-磷酰氧基迁移，随后是溴和氯的 1,3-位移以及史无前例的碘 1,3-迁移。该反应是立体发散的：在铜催化剂存在下形成(Z)-1,3-二烯，而金催化的反应表现出反向立体选择性，产生相应的E产物。

  DOI：

  10.1021/ja301243t

文献信息

• Micellar-System-Mediated Direct Fluorination of Ketones in Water
  作者：Stojan Stavber、Gaj Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-0028-1087924

  日期：2009.3

  A micellar system was developed and applied for direct regioselective fluorination of a variety of cyclic and acyclic ketones to α-fluoroketones in water as reaction medium with Selectfluor F-TEDA-BF 4 as fluorinating reagent. The inexpensive ionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be an excellent promoter for fluorofunctionalization of hydrophobic ketones without prior activation

  以Selectfluor F-TEDA-BF 4 为氟化剂，开发了一种胶束体系，并应用于在水中将各种环状和无环酮直接区域选择性氟化成α-氟代酮作为反应介质。发现廉价的离子两亲物十二烷基硫酸钠 (SDS) 是疏水酮氟官能化的极好促进剂，无需事先活化或使用酸催化剂。
• Chemistry of organo halogenic molecules. Part 100. Comparative behaviour of xenon diflouride and caesium fluoroxysulphate in the fluorination of enol acetates and ketones
  作者：Stojan Stavber、Boris Šket、Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89127-4

  日期：1989.1

  Xenon difluoride and caesium fluoroxysulphate reacted in methylene chloride or acetonitrile with various enol acetates, diketones, and ketones, yielding mainly α-fluoro ketones, the course of the reaction depending on the reagent and the structure of the organic molecule. Enol acetates from cycloakanones were converted with caesium fluoroxysulphate to α-fluorocycloalkanones in high yield. Xenon difluoride

  二氟化氙和氟代硫酸铯在二氯甲烷或乙腈中与各种烯醇乙酸酯，二酮和酮反应，主要生成α-氟代酮，反应过程取决于试剂和有机分子的结构。用氟代硫酸铯将来自环akanones的烯醇乙酸酯高产率地转化为α-氟代环烷酮。二氟化氙和氟代硫酸铯将苯并环烷酮-1的烯醇乙酸酯转化为α-氟苯并环烷酮，而苯并环烷酮-2的烯醇乙酸酯的反应性取决于所使用的试剂。用XeF 2和CsSO 4转化1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮及其烯醇乙酸酯F为单和二氟取代的产物，反应过程取决于试剂。氟化二氙将1-茚满酮转化为重排的2，2-二氟苯并烷，而氟代硫酸铯与2-茚满酮反应生成1-氟-2-茚满酮。
• High yield direct fluorofunctionalisation of ketones using AccufluorTM-NFTh fluorinating reagent
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00630-2

  日期：1996.5

  Direct regioselective conversion of a variety of cyclic and acyclic ketones to α-fluoroketones was achieved in high to excellent yield using 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bis(tetrafluoroborate) [AccufluorTM - NFTh] in acetonitrile solution.

  使用1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷双（四氟硼酸酯）[Accufluor TM -NFTh]在乙腈溶液中。
• Room-temperature fluorination of alkenes with caesium fluoroxysulphate
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39810000795

  日期：——

  Room-temperature fluorination of 1,1-diphenyl-ethene with caesium fluoroxysulphate resulted in the formation of 2-fluoro-1,1-diphenylethene; norborn-2-ene gave only 7-fluoronortricyclene and 7-syn-fluoronorborn-2-ene, while reactions with various cyclic enol acetates gave α-fluorocycloalkanones in high yield.

  用氟代硫酸铯在室温下氟化1,1-二苯乙烯会形成2-氟-1,1-二苯乙烯; 降冰片-2-烯仅产生7-氟降三环烯和7-顺-氟降冰片-2-烯，而与各种环状烯醇乙酸酯的反应以高收率得到α-氟环烷酮。
• Room temperature fluorination of 1,3-diketones and enol acetates with xenon difluoride
  作者：Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39800000759

  日期：——

  Fluorination of 1,3-diketones with xenon difluoride in the presence of the insoluble cross-linked polystyrene–4-vinylpyridine complex with boron trifluoride and insoluble cross-linked polystyrene–4-vinyl-pyridine resins resulted in the formation of mono- and di-fluoro products, while reactions with enol acetates in the presence of hydrogen fluoride gave α-fluoroketones.

  在不溶性交联聚苯乙烯-4乙烯基吡啶与三氟化硼的交联和不溶性交联聚苯乙烯-4乙烯基吡啶树脂的存在下，用二氟化氙氟化1，3-二酮-氟产物，同时在氟化氢存在下与烯醇乙酸酯反应，得到α-氟酮。