2-氟环庚-2-烯-1-酮 | 101128-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟环庚-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-fluoro-2-cycloheptenone
• 英文别名: 2-fluorocyclohept-2-enone；2-Cyclohepten-1-one, 2-fluoro-；2-fluorocyclohept-2-en-1-one
• CAS: 101128-35-2
• 化学式: C₇H₉FO
• 分子量: 128.146
• InChiKey: IXLVMTWLZOLAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-106 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟环庚-2-烯-1-酮 在 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cis 2-fluoro 3-benzoylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  氨腈和氰醇醚作为取代的α环酮的共轭加成物中的苯甲酰基阴离子当量：合成的比较潜力

  摘要：

  锂化的氨基腈和氰醇醚在α环酮的共轭物中是良好的亲核苯甲酰基当量。是更敏感β的cyclenone比的替代，如在THF它不与3-甲基取代的环己烯酮反应，。从2-甲基和2-氟环戊酮和或，立体选择性地获得2-取代的3-苯甲酰基环酮，条件是使用温和的解掩蔽条件。根据亲核试剂和烷基化剂的性质，讨论了导致2-取代的3-苯甲酰基环烷酮的中间烯醇化物的捕获。与甲硅烷基醚氰醇的比较显示了和的更广泛的合成有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88047-9
• 作为产物：
  描述：

  2-偶氮基-1-环庚烯-1-醇 在 苯基溴化硒 、 双氧水 、 silver fluoride 作用下， 生成 2-氟环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于有机硒法的α-氟-α，β-不饱和酮和酯的新合成

  摘要：

  使用由苯基硒烯基溴和AgF原位生成的苯基硒烯基氟当量，对α-重氮酮和α-二重氮酯进行氟烯化，然后用过氧化氢氧化分别以中等收率提供α-氟-α，β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1039/c39920001148

文献信息

• Catalytic Domino Reaction of Ketones/Aldehydes with Me₃SiCF₂Br for the Synthesis of α-Fluoroenones/α-Fluoroenals
  作者：Xiaoning Song、Jian Chang、Dongsheng Zhu、Jiaheng Li、Cong Xu、Qun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00488

  日期：2015.4.3

  α-fluoroenals is described to undergo the in situ formation of difluorocarbene and silyl enol ether, difluorocyclopropanation, desilylation, ring-opening, and defluorination sequence. In this tandem reaction, Me3SiCF2Br acts as not only the difluorocarbene source but also the TMS transfer agent as well as internal bromide and fluoride anion catalyst. It allows the transformations to occur smoothly under only

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。
• Reaction of FeCl3 with 7-chloro-1-silyloxybicyclo[4-1-0]heptanes : A way to 2-(1-chloroalkylidene)cyclohexanones
  作者：L Blanco、A Mansour

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85131-1

  日期：1988.1

  The regioselectivity of the FeCl3-promoted cleavage of the title compounds was studied : 2-(1,1-dichloroalkyl)cyclohexanones were obtained which were converted to 2-(l-chloroalkylidene)cyclohexanones by dehydrochlorination.

  研究了FeCl 3促进的标题化合物裂解的区域选择性：获得了2-（1,1-二氯烷基）环己酮，通过脱氯化氢将其转化为2-（1-氯亚烷基）环己酮。
• Highly Controlled Ring-Opening of Siloxydifluorocyclopropanes: A Versatile Route to Cyclic Fluoroketones
  作者：Hideki Amii、Yoshiya Kageshima、Chiharu Suzuki、Kojun Oshiro

  DOI：10.1055/s-0034-1379599

  日期：——

  A convenient access to cyclic fluoroketones that involves base-promoted ring-opening of siloxydifluorocyclopropanes is presented. Selective formation of gem-difluorinated cycloalkanones and monofluorinated enones has been achieved.

  介绍了一种方便获得涉及甲硅烷氧基二氟环丙烷的碱促进开环的环状氟酮。已经实现了 gem-difluorinated 环烷酮和 monofluorinated enones 的选择性形成。
• Functionalized enamines—XV
  作者：S.A.G. de Graaf、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80268-6

  日期：1973.12

  Carbenes3a-e add to the α-side of the first double bond of dienamine2 (title compound) to give 1 : 1 adducts4a-e, Chlorofluorocarbene3e gives, in addition, ketone7, corresponding to β-addition at the second double bond of2, and a 2 : 1 adduct8. The reaction of2 with dichlorocarbene3a yields, besides4a, novel ring-expansion products5 and6 corresponding to addition of two moles of3a. Ethoxycarbonylcarbene3f

  卡宾3a-e加到二烯胺2（标题化合物）的第一个双键的α侧，得到1：1加合物4a-e，氯氟卡宾3e产生酮7，相当于第二个β加成的双键2和2：1个加成物8。的反应2与二氯卡宾3a中的产率，除了图4a，新颖环膨胀制品5和6对应于添加两个摩尔的3A。乙氧羰基卡宾3f与二烯胺反应（2）得到异构酯9和10a，b。讨论了反应产物的结构分配和形成机理。
• Blanco, Luis; Rousseau, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 3, p. 455 - 462
  作者：Blanco, Luis、Rousseau, Gerard

  DOI：——

  日期：——