2-氟苯基乙酸乙酯 | 584-74-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯乙酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯基乙酸乙酯
• 中文别名: 邻氟苯乙酸乙酯；乙基-2-氟苯；2-氟苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-fluorophenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-fluorophenylacetate
• CAS: 584-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• mdl: MFCD04039343
• 分子量: 182.195
• InChiKey: OFWMNCYZASDVSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235°C
• 密度：
  1,101 g/cm3
• 闪点：
  85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的容器中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氟苯乙酸	(2-fluorophenyl)acetic acid	451-82-1	C8H7FO2	154.141
  苯乙酸乙酯	Ethyl 2-phenylethanoate	101-97-3	C10H12O2	164.204
  ——	2-(2-fluorophenyl)acetamide	326-63-6	C8H8FNO	153.156

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Ethyl 2-(2-fluorophenyl)propanoate	1378462-22-6	C11H13FO2	196.221
  2-溴-2-(2-氟苯基)乙酸乙酯	ethyl α-bromo-o-fluorophenylacetate	100638-28-6	C10H10BrFO2	261.091
  2-氟苯乙醇	2-(2-fluorophenyl)ethanol	50919-06-7	C8H9FO	140.157
  2-氟苯乙醛	2-(2-fluorophenyl)acetaldehyde	75321-85-6	C8H7FO	138.141
  ——	3-(2-fluorophenyl)glutaric acid 5-ethyl ester	405196-54-5	C13H15FO4	254.258

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-(4-Boc-哌嗪)-2-(2-氟苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Privileged structure based ligands for melanocortin receptors—Substituted benzylic piperazine derivatives

  摘要：

  Replacement of the aryl piperazine moiety in compound I with a variety of substituted benzylic piperazines (6) yields compounds that afford melanocortin receptor 4 (MCR4) activity. Analogs with ortho substitution on the aromatic ring afforded the highest affinity. Resolution of the stereocenter of the benzylic piperazine based privileged structure revealed that the R-enantiomer was more active. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.018
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氟苯基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  de Burgh Norfolk,S.; Taylor,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1976, p. 280 - 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated S−H Bond Insertion Reactions of Diazoalkanes with Cysteine Residues in Batch and Flow
  作者：Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Qi Sun、Xiu Duan、Kai‐Qiang Zhuang、Lin Chen、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000716

  日期：2020.11.18

  diazoacetates with cysteine residues that enabled metal‐free, S−H functionalization under visible‐light conditions. Moreover, this process could be intensified by a continuous‐flow photomicroreactor on the acceleration of the reaction (6.5 min residence time). The batch and flow protocols described were applied to obtain a wide range of functionalized cysteine derivatives and cysteine‐containing dipeptides

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• Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds
  申请人：Saint-Jalmes Laurent

  公开号：US20090234151A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Mono- or difluorinated hydrocarbon compounds are prepared from an alcohol or a carbonylated compound by reacting one of these with a fluorinating reagent, optionally in the presence of a base, the fluorinating agent comprising a pyridinium reactant having the following formula (F), wherein R 0 is an alkyl or cycloalkyl radical:

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• Methods for synthesis of dicarbamate compounds and intermediates in the formation thereof
  申请人：Mortko Henry

  公开号：US20060241298A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Disclosed is a method of making 2-substituted-2-halo-1,3-propanediols via reduction of corresponding malonate compounds. Also disclosed is a method of making 2-substituted-2-halo-1,3-dicarbamate compounds (such as halo derivatives of felbamate, including fluorofelbamate) via reduction of malonate compounds, followed by carbamoylation. Reduction of the malonate compounds is carried out using an electrophilic hydride reagent.

  公开了一种通过还原相应的丙二酸酯化合物制备2-取代-2-卤代-1,3-丙二醇的方法。还公开了一种通过还原丙二酸酯化合物，然后进行羰酰化的方法制备2-取代-2-卤代-1,3-二氨基甲酸酯化合物（如费巴酯的卤代衍生物，包括氟费巴酯）。丙二酸酯化合物的还原是使用亲电性氢化试剂进行的。
• Rapid Assembly of Saturated Nitrogen Heterocycles in One-Pot: Diazo-Heterocycle “Stitching” by N-H Insertion and Cyclization
  作者：Alexander J. Boddy、Dominic P. Affron、Christopher J. Cordier、Emma L. Rivers、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201812925

  日期：2019.1.28

  Methods that provide rapid access to new heterocyclic structures in biologically relevant chemical space provide important opportunities in drug discovery. Here, a strategy is described for the preparation of 2,2‐disubstituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing ester and diverse aryl substituents. A one‐pot rhodium catalyzed N–H insertion and cyclization sequence uses diazo

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。
• Cross-Coupling between Difluorocarbene and Carbene-Derived Intermediates Generated from Diazocompounds for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroolefins
  作者：Jian Zheng、Jin-Hong Lin、Liu-Ying Yu、Yun Wei、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03159

  日期：2015.12.18

  diazocompounds was developed to give gem-difluoroolefins, which constitutes a fast practical pathway to achieve hindered gem-difluoroolefins. The cross-coupling between difluorocarbene and aryl diazoacetates proceeded smoothly in the presence of a copper source, whereas its coupling with diaryl diazomethanes occurred well under metal-free conditions. A mechanism involving a copper–difluorocarbene complex

  发展了二氟卡宾与重氮化合物生成的卡宾衍生的中间体之间的交叉偶联，得到了宝石-二氟烯烃，这构成了获得受阻的宝石-二氟烯烃的快速实用途径。在有铜源的情况下，二氟卡宾与芳基重氮乙酸酯之间的交叉偶联反应顺利进行，而其与二芳基重氮甲烷的偶联在无金属条件下发生得很好。提出了一种涉及铜-二氟卡宾络合物的机理。