(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid | 115061-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid；(3E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid；(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 115061-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: SNGDKVDRYBKLSZ-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  454.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (4S,5S)-MOD-DIOP ⁽¹²⁾ 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -60.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.75h， 生成 (+)-(2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2',3',4'-trimethoxybenzyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化作为关键反应，有效合成天然木脂素内酯

  摘要：

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80536-6
• 作为产物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2E)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1737 - 1743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Racemic Isodeoxypodophyllotoxin Analogues with Isoprene-Derived Side Chains
  作者：Yu Zhao、Ju Hong Feng、Hong Xia Ding、Yi Xiong、Christopher H. K. Cheng、Xiao Jiang Hao、Yong Min Zhang、Yuan Jiang Pan、Françoise Guéritte、Xiu Mei Wu、Hua Bai、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1021/np050547x

  日期：2006.8.1

  isoprene-derived side chains at the E-ring were designed and synthesized. For comparison, compound 39, with a benzyloxy group on the E-ring, and six D-ring opened analogues, 40-45, were also prepared. All the synthetic compounds were evaluated for their cytotoxic activities in vitro against seven cultured human tumor cell lines. Compounds 27, 43, and 44 were more cytotoxic than etoposide on BEL-7404, A549, and

  设计并合成了一系列异戊二烯鬼臼毒素（5）类似物26-38，在E环上带有各种异戊二烯衍生的侧链。为了比较，还制备了在E环上具有苄氧基的化合物39和六个D环开环的类似物40-45。评价所有合成化合物在体外对七种培养的人肿瘤细胞系的细胞毒性活性。在BEL-7404，A549和HL-60细胞系上，化合物27、43和44的细胞毒性分别比依托泊苷高。然而，没有一种合成的异去氧鬼臼毒素比鬼臼毒素具有更强的细胞毒性（1）。
• Efficient synthesis of lactonic and thionolactoniclignans and evaluation of their anti-oxidant, anti-inflammatory and cytotoxic activities
  作者：Trimurtulu Golakoti、Hari Krishna Kancharla、Bharani Meka、Y. L. N. Murthy

  DOI：10.1007/s00044-016-1709-5

  日期：2016.12

  treating these lignans with Lawesson’s reagent. For all the prepared compounds the antioxidant, anti-inflammatory (5-lipoxygenase inhibition) and cytotoxic (Brine shrimp lethality test) activities were tested. The compounds 5a, 5b, 5c, 5d, 5e and 5f showed good 5-lipoxygenase inhibition activity. The thiono lignan 6d showed impressive cytotoxic activity.

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。
• Efficient synthesis of natural (+)-collinusin using catalytic asymmetric hydrogenation with a chiral bisphosphine-rhodium(I) complex.
  作者：Toshiaki MORIMOTO、Mitsuo CHIBA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3161

  日期：——

  (+)-Collinusin, a natural lignan lactone, has been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of a α-veratrylidenesuccinic acid half ester with a (S, S)-MOD-DIOP-rhodium(I) complex catalyst as a key reaction, and the absolute configuration of the C-3 has been determined to be R__-.

  (+)-科林素，一种天然木质素内酯，已通过使用(S, S)-MOD-DIOP-铑(I)复合催化剂对α-韦拉曲酸半酯进行不对称氢化反应合成，且C-3的绝对构型已确定为R__-。
• Synthesis of aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans: (±)-lintetralin, (±)-phyltetralin, and (±)-kusunokinin
  作者：Pralhad A. Ganeshpure、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19810001681

  日期：——

  Application of a general synthetic pathway for aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans, starting from the lithium enolate of 3-(3,4-dimethoxybenzyl)butyrolactone (1) led to syntheses of (±)-lintetralin (4), (±)-phyltetralin (5), (±)-isogalcatin (12), and (±)-kusunokinin (13).

  从3-（3,4-二甲氧基苄基）丁内酯（1）的烯醇锂开始，芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的一般合成途径的应用导致了（±）-林四氢萘（4），（±）-叶四氢萘酚（ 5），（±）-异galactin（12）和（±）-苦参碱（13）。
• A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed electrocarboxylation of Baylis-Hillman acetates: An interesting switchable regioselectivity based on electrode material
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Srinivas Medaboina、Swathi Rejinthala、Suresh Choppadandi、Ravi Boya、Ashok Kanuka、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154022

  日期：2022.8

  regio- and stereoselective palladium catalyzed electrocarboxylation of Baylis-Hillman acetates. We found an interesting unprecedented electrode material-controlled switchable regioselectivity. When Platinum was taken as cathode, benzylic carboxylation products were found to be the predominant regioisomers (condition A). Under similar reaction conditions when Nickel was taken as cathode, a complete reversal

  我们开发了一种新型的区域选择性和立体选择性钯催化 Baylis-Hillman 醋酸盐的电羧化反应。我们发现了一种有趣的、前所未有的电极材料控制的可切换区域选择性。当铂作为阴极时，发现苄基羧化产物是主要的区域异构体（条件 A）。在以镍为阴极的类似反应条件下，观察到区域选择性完全逆转，提供肉桂基羧化产物作为主要的区域异构体，仅具有 (E)-立体化学（条件 B）。我们提出了合理的机制来解释区域选择性的转换，这得到了 TEMPO 实验的进一步支持。