methyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate | 59700-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate
• CAS: 59700-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: VIVMTESOZUPDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4R,5R)-5-hydroxy-6-phenyl-4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Sugai, Takeshi; Noguchi, Hajime; Ohta, Hiromichi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 1, p. 122 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 水 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与炔丙基胺和水的高效无金属烃基化

  摘要：

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。

  DOI：

  10.1039/d1gc04487g

文献信息

• Catalytic Ynone–Amidine Formal [4 + 2]-Cycloaddition for the Regioselective Synthesis of Tricyclic Azepines
  作者：T. Prabhakar Reddy、Jagjeet Gujral、Pritam Roy、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03711

  日期：2020.12.18

  A Ca(OTf)2- and self-promoted ynone–amidine atom-economic formal [4 + 2]-cycloaddition of various ynones with amidines is reported for the construction of highly functionalized tricyclic azepines. High reaction rate, ease of operation, and high product selectivity with wide substrate scope are the key advantages of the present annulation protocol.

  报道了一种由Ca（OTf）2-和自我促进的ynone-am原子-经济形式的各种ynone与的正式[4 + 2]-环加成反应，用于构建高度官能化的三环a庚因。高反应速率，易于操作以及在宽范围的基板范围内的高产品选择性是本环法协议的主要优势。
• Trichloromethylative Olefin Lactonization by Photoredox Catalysis
  作者：Shinji Harada、Ryotaro Koyama、Ryuya Masuda、Shigeru Arai

  DOI：10.1002/ejoc.202300747

  日期：2023.10.9

  Trichloromethylative olefin lactonization was reported. A photoredox iridium catalyst irradiated with blue LEDs promoted the reaction without using hazardous reagents. The mechanistic studies were performed by experimental and theoretical means. The trichloromethyl moiety of the product could be converted to the corresponding dichloroalkene and chloroalkyne in addition to the carboxyl group.

  报道了三氯甲基化烯烃内酯化。用蓝色 LED 照射的光氧化还原铱催化剂在不使用危险试剂的情况下促进了反应。通过实验和理论手段进行了机理研究。除羧基外，产物的三氯甲基部分还可转化为相应的二氯烯烃和氯炔。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones
  作者：Zhijia Fang、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo401284c

  日期：2013.9.6

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.
• Robin,R., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1976, vol. 282, p. 281 - 282
  作者：Robin,R.

  DOI：——

  日期：——
• A highly efficient metal-free hydrocarbonylation of alkynes with propargylamines and water
  作者：Yujuan Xie、Liliang Huang、Yayu Qi、Junduo Hu、Liangliang Song、Huangdi Feng

  DOI：10.1039/d1gc04487g

  日期：——

  multicomponent reaction that generates functionalized 1,4-dicarbonyl motifs via formal hydrocarbonylation of activated alkynes with propargylamines and water under metal-free conditions. This novel synthesis method utilizes propargylamines and water as carbonyl and proton precursors in which propargylamines are activated in situ by alkynes for α-C(sp3)–H activation and C–N bond cleavage. This method

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。