9-(2,6-dimethylphenyl)fluorene | 18153-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2,6-dimethylphenyl)fluorene
• 英文别名: 2-(9-Fluorenyl)-1,3-dimethylbenzol；2-(9-fluorenyl)-1,3-dimethylbenzene；9-(2,6-Xylyl)-fluoren；9-(2,6-Dimethyl-phenyl)-fluoren；9-(2,6-Dimethylphenyl)-9H-fluorene
• CAS: 18153-41-8
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: KBNWUKITKVUTDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  412.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,6-dimethylphenyl)fluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 、 silver perchlorate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 bis<2-(9-fluorenyl)-3-methylbenzyl> ether
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。九。9-(2-Bromomethyl-6-methylphenyl)芴旋转异构体的电离反应

  摘要：

  ap-9-(2-bromomethyl-6-methylphenyl) 芴在电离溶剂中的电离反应得到 12-methyl-8,12b-dihydrobenz[a]aceanthrylene 及其脱氢化合物，而 sp 异构体保持完整。用银盐强制电离 sp 异构体得到源自相应阳离子和盐的阴离子或溶剂的产物，而 ap 异构体在相同条件下得到环化产物，如果溶剂的亲核性较差。sp 异构体在亲核溶剂中的反应比 ap 快，而在亲核性差的溶剂中则相反。旋转异构体在甲酸中的溶剂分解产生相应的甲酸酯，sp 异构体比 ap 反应更快。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1522
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基溴化镁 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 9-(2,6-dimethylphenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Bethell, Donald; Hare, Gerard J.; Kearney, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 684 - 691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C–H bond arylation of fluorenes with aryl chlorides catalyzed by N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex and further transformation of the products in a one-pot procedure
  作者：Ya-Yun Ji、Li-Li Lu、Yu-Chun Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c4ob01594k

  日期：——

  We report here the NHC–Pd(II)–Im complex 1-catalyzed direct C–H bond functionalization of the C9 position of fluorenes with aryl chlorides and further transformation of the resulting products in a one-pot procedure. Under the optimal conditions, arylated fluorenes can be obtained in moderate to almost quantitative yields using various activated and unactivated (hetero)aryl chlorides as the arylating reagents. Furthermore, if the mixture from the arylation reaction is exposed to air, the C9-oxidized products can be obtained in acceptable to good yields in a one-pot procedure. In addition, alkyl groups can also be efficiently introduced to the above mixture from the arylation reaction, producing further C9-alkylated products in good to almost quantitative yields in a one-pot procedure, thus providing an expedient, inexpensive and practical strategy for the mono- and di-functionalization of fluorenes.

  我们在这里报道了NHC–Pd(II)–Im配合物1催化下，通过一步法直接对芴类化合物C9位进行C–H键官能团化，使用芳基氯化物作为芳基化试剂，并进一步转化所得产物。在最佳条件下，可以通过使用各种活化和未活化的（杂）芳基氯化物作为芳基化试剂，以中等至几乎定量的产率获得芳基化芴类化合物。此外，如果将来自芳基化反应的混合物暴露于空气中，可以在一步法中以可接受的至良好产率获得C9氧化产物。此外，还可以有效地将烷基引入上述来自芳基化反应的混合物中，通过一步法以良好至几乎定量的产率产生进一步的C9烷基化产物，从而为芴类化合物的单功能化和二功能化提供了一种便捷、经济且实用的策略。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Methylene-Bridged Polyarenes: Synthesis and Structures of 9-Arylfluorene Derivatives
  作者：Jheng-Jhih Chen、Satoru Onogi、Ya-Chu Hsieh、Chien-Chi Hsiao、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100931

  日期：2012.5.21

  and tricyclohexylphosphine, the reaction of fluorene with haloarenes generated 9‐arylfluorenes in good to excellent yields. The scope and limitations of the coupling reaction were investigated. This synthetic protocol is more efficient than conventional methods. A wide range of functional groups, including alkyl, alkoxy, ester, and nitrile, can tolerate the reaction conditions herein. Sterically congested

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。
• McClelland, Robert A.; Cozens, Frances L.; Li, Jianhui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1531 - 1544
  作者：McClelland, Robert A.、Cozens, Frances L.、Li, Jianhui、Steenken, Steen

  DOI：——

  日期：——
• Cozens, Frances; Li, Jianhui; McClelland, Robert A., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 6, p. 753 - 755
  作者：Cozens, Frances、Li, Jianhui、McClelland, Robert A.、Steenken, Steen

  DOI：——

  日期：——
• Albert,K.; Rieker,A., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1804 - 1822
  作者：Albert,K.、Rieker,A.

  DOI：——

  日期：——