ethyl chaulmoograte | 623-32-5

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗结核麻风分支杆菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl chaulmoograte
• 英文别名: (+)-chaulmoogric acid ethyl ester；13-((R)-Cyclopent-2-enyl)-tridecansaeure-aethylester；(+)-Chaulmoograsaeure-aethylester；(+)-13-Cyclopent-2-enyl-tridecansaeure-aethylester；(S)-2-cyclopentene-1-tridecanoic acid, ethyl ester；ethyl 13-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]tridecanoate
• CAS: 623-32-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: FDGHZUQYDACRTA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 +44.5° (chloroform)
• 沸点：
  185 °C(lit.)
• 密度：
  0.928 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  144 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl chaulmoograte 在 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 13-cyclopent-2-en-1-yltridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant; Janicaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1941, vol. 212, p. 729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chaulmoogric acid 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 ethyl chaulmoograte
  参考文献：
  名称：

  Diaper; Smith, Biochemical Journal, 1948, vol. 42, p. 581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antituberculosis Agents and an Inhibitor of the para-Aminobenzoic Acid Biosynthetic Pathway from Hydnocarpus anthelminthica Seeds
  作者：Jun-Feng Wang、Huan-Qin Dai、Yu-Ling Wei、Hua-Jie Zhu、Yong-Ming Yan、Yue-Hu Wang、Chun-Lin Long、Hui-Min Zhong、Li-Xin Zhang、Yong-Xian Cheng

  DOI：10.1002/cbdv.201000072

  日期：2010.8

  assays revealed that compounds 1-5 significantly inhibit Mycobacterium tuberculosis (MTB) growth with MIC values of 5.54, 16.70, 4.38, 9.82, and 16.80 microM, respectively. Compound 3 was found to inhibit the pathway between chorismate and para-aminobenzoic acid (pAba) with a MIC value of 11.3 microM, representing a new example of pAba inhibitor isolated from a natural source. All compounds were not toxic

  对炭疽棘豆种子的提取物进行的研究导致分离出了三种新化合物，即驱虫药AC（分别为1-3）和两种已知化合物，即甘草酸（4）和甘草酸乙酯（5）。它们的结构主要通过使用光谱技术确定。通过量子计算合理化化合物2的环戊烯基部分的绝对构型。进行碱水解，然后进行旋光比较，可以确定化合物3和5的甘草次酸部分的构型。生物学分析表明，化合物1-5显着抑制了结核分枝杆菌（MTB）的生长，MIC值为5.54、16.70，分别为4.38、9.82和16.80 microM。发现化合物3抑制分支酸和对氨基苯甲酸（pAba）之间的途径，MIC值为11.3 microM，代表了从天然来源分离出的pAba抑制剂的新实例。所有化合物对高达100 microM的白色念珠菌SC5314均无毒。
• Buu-Hoi; Cagniant; Janicaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1941, vol. 212, p. 729
  作者：Buu-Hoi、Cagniant、Janicaud

  DOI：——

  日期：——
• Power; Gornall, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 856
  作者：Power、Gornall

  DOI：——

  日期：——
• Paget, Journal of the Chemical Society, 1937, p. 955,958
  作者：Paget

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi, Annales de Chimie (Cachan, France), 1944, vol. <11> 19, p. 446,456
  作者：Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图