2-氧代-1-丙基环戊烷-1-羧酸甲酯 | 110528-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氧代-1-丙基环戊烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-(1-propyl)cyclopentanone 2-carboxylate
• 英文别名: Cyclopentanecarboxylic acid, 2-oxo-1-propyl-, methyl ester；methyl 2-oxo-1-propylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 110528-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KGETUZCFAZDDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1-丙基环戊烷-1-羧酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有环侧链的新型C-2取代的维生素D衍生物的合成及其对骨骼的生物学评估。

  摘要：

  迄今为止，已经合成了许多维生素D衍生物，但是它们中大多数具有直的侧链，关于利用维生素D衍生物对骨骼进行体外和体内评价的文献很少。在我们以前的论文中，我们报道了在CD环侧链中带有2,2-二甲基环戊酮单元的各种C-2取代的维生素D衍生物（2b-2i）的合成，并且这些衍生物具有促进骨骼生长的强大活性。 。根据结果​​，这一次，我们报道了手性环戊酮（3-6和12-16）合成2α-取代的维生素D3衍生物。这些衍生物通过与A环前体和CD环前体的Pd偶联反应而获得。我们通过人骨肉瘤（HOS）细胞评估了新型衍生物的体外测定，VDR和反式激活测定的亲和力。在这项研究中，我们证明了一些新的维生素D衍生物（12-MP，13-MP，15-MP和16-LP）尽管对VDR的亲和力低于1，但仍具有很强的反式激活活性。此外，我们还证明了这些衍生物具有使用OVX治疗大鼠增强骨骼生长的强大活性。本文是名为“维生素D车间”的特刊的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2013.02.004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-氧代-1-丙基环戊烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过酰基或氰基迁移重排适当构成的芳基、烷基或乙烯基

  摘要：

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00216a033

文献信息

• Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05854234A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有用作一氧化氮合酶抑制剂的氮杂环衍生物的有用药物组合物。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06046211A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有作为一氧化氮合酶抑制剂的有用酰胺基衍生物的有用药物组合物。
• Novel free radical ring-expansion reactions
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80035-3

  日期：1989.1

  A novel free radical initiated ring expansion of haloalkyl β-keto esters is described. Following alkylation of the β-keto ester with the appropriate dihalide, the resulting halide is treated at reflux with tri-n-butyltin hydride. Rearrangement to the homologated γ-keto ester occurs smoothly. An oxy radical intermediate is proposed for the reaction.

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。
• Free radical ring expansion by three and four carbons
  作者：Paul Dowd、Soo Chang Choi

  DOI：10.1021/ja00255a071

  日期：1987.10

  Nouvelle methode d'agrandissement de cycles de β-ceto esters a 5, 6, 7 carbones par une reaction radicalaire regioselective pour acceder a des cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone

  Nouvelle methode d'agrandissement de Cycles de β-cetoesters a 5, 6, 7 carbones par une 反应激进分子区域选择性倾倒剂 a des Cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone
• Reduction of 2-Alkyl-2-carbomethoxy-cyclopentanone Derivatives with Sodium Borohydride. II. The Elucidation of the Diastereoselective Control^a
  作者：Lis H. P. Teixeira、Eliezer J. Barreiro、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1080/00397919708004185

  日期：1997.9

  Abstract The synthesis and reduction of four new 2-substituted β-keto-ester derivatives (6–9), employing inexpensive sodium borohydride, were achieved to evaluate the diastereoselectivity of the reduction process of 2-allyl-2-carbomethoxy cyclopentanone derivative (1a) in the same conditions. These results indicating that the diastereoselective control in this process depend on blockage of the re-face

  摘要 使用廉价的硼氢化钠合成和还原了四种新的 2-取代 β-酮酯衍生物 (6-9)，以评估 2-烯丙基-2-甲氧基环戊酮衍生物 (1a) 还原过程的非对映选择性。 ) 在相同条件下。这些结果表明，该过程中的非对映选择性控制取决于（1a）的re-face被提议的羰基-π-堆积型相互作用的阻断。a 这项工作代表了来自 UFRJ LASSBio 的 #19 贡献。