2-氧代-2-(吡啶-2-基)乙酸乙酯 | 103441-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代-2-(吡啶-2-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-氧代-2-(2-吡啶基)乙基乙酸酯
• 英文名称: 2-oxo-2-(pyridin-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: acetoxymethyl 2-pyridyl ketone；2-[2-(acetoxy)acetyl]pyridine；2-acetoxyacetylpyridine；2-acetoxy-1-[2]pyridyl-ethanone；2-Acetoxy-1-[2]pyridyl-aethanon；2-Oxo-2-(2-pyridyl)ethyl Acetate；(2-oxo-2-pyridin-2-ylethyl) acetate
• CAS: 103441-80-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: PKCHJOYORTYKQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.0-43.7 °C
• 沸点：
  70-79 °C(Press: 0.006-0.008 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-(吡啶-2-基)乙酸乙酯 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-[(benzoyl)amino]-4-(pyridin-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of 2-aminothiazoles effective against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  A series of 2-aminothiazoles was synthesized based on a HTS scaffold from a whole-cell screen against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The SAR shows the central thiazole moiety and the 2-pyridyl moiety at C-4 of the thiazole are intolerant to modification. However, the N-2 position of the aminothiazole exhibits high flexibility and we successfully improved the antitubercular activity of the initial hit by more than 128-fold through introduction of substituted benzoyl groups at this position. N-(3-Chlorobenzoyl)-4-(2-pyridinyl)-1,3-thiazol-2-amine (55) emerged as one of the most promising analogues with a MIC of 0.024 mu M or 0.008 mu g/mL in 7H9 media and therapeutic index of nearly similar to 300. However, 55 is rapidly metabolized by human liver microsomes (t(1/2) = 28 min) with metabolism occurring at the invariant aminothiazole moiety and Mtb develops spontaneous low-level resistance with a frequency of similar to 10 (5). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.048
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl pyridine silyl enol ether 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氧代-2-(吡啶-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Moriarty, Robert M.; Duncan, Michael P.; Prakash, Om, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1781 - 1784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel and efficient transformation of enamides into α-acyloxy ketones via an acyl intramolecular migration process
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Jinhui Cao、Xingxing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ob02002j

  日期：——

  Hydrogen peroxide and anhydride mediated transformation of enamides to afford substituted α-acyloxy ketones is described. This transition-metal-free cascade reaction has a broad substrate scope and high efficiency. The acyl intramolecular migration procedure successfully achieved this acyloxylation process under mild conditions and increased the atom efficiency.

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。
• Wunderlich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1955, vol. <4> 2, p. 302,306
  作者：Wunderlich

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 2-Acylpyridine 1-Oxides with Acid Anhydrides
  作者：Hiroyuki Nagano、Masatomo Hamana

  DOI：10.3987/r-1987-12-3249

  日期：——
• NAGANO, HIROYUKI;HAMANA, MASATOMO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 12, 3249-3257
  作者：NAGANO, HIROYUKI、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——
• MORIARTY, ROBERT M.;DUNCAN, MICHAEL P.;PRAKASH, OM, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1781-1784
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、DUNCAN, MICHAEL P.、PRAKASH, OM

  DOI：——

  日期：——