2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙酸乙酯 | 357943-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: (2-Oxo-2-thiophen-2-ylethyl) formate
• CAS: 357943-59-0
• 化学式: C₇H₆O₃S
• 分子量: 170.189
• InChiKey: IIMNHGBYKYCNRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  305.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-羟基-1-(噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  铊(iii)合成α-乙酰氧基和甲酰氧基酮促进α-氧化

  摘要：

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。

  DOI：

  10.1039/b102192n
• 作为产物：
  描述：

  C₉H₁₂NO₂S⁽¹⁺⁾*C₇H₇SO₃^(1-) 在 水 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  One‐Pot Synthesis of α‐Formyloxy Ketones from Enolizable Ketones

  摘要：

  One-pot synthesis of alpha-formyloxy tones as well as alpha-acetoxy ketones from enolizable ketones and [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene (HTIB)/polymer supported [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (PSHTIB) in N,N - dimethylformamide (DMF)/N,N - dimethylacetamide (DMA) in high yields is described.

  DOI：

  10.1080/00397910701767049

文献信息

• A sustainable byproduct catalyzed domino strategy: facile synthesis of α-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences
  作者：Yan-Ping Zhu、Qing-He Gao、Mi Lian、Jing-Jing Yuan、Mei-Cai Liu、Qin Zhao、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c1cc15819h

  日期：——

  The sustainable byproduct catalyzed domino strategy has been performed for the facile synthesis of alpha-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones.

  已经进行了可持续的副产物催化的多米诺骨牌策略，用于通过碘化/亲核取代/水解/氧化顺序从简单易得的芳族酮/不饱和甲基酮中轻松合成α-甲酰氧基和乙酰氧基酮。
• One‐Pot Synthesis of α‐Formyloxy Ketones from Enolizable Ketones
  作者：Sunil Kumar、Ashok Kumar、Rakesh K. Gupta、Devinder Kumar

  DOI：10.1080/00397910701767049

  日期：2008.1.1

  One-pot synthesis of alpha-formyloxy tones as well as alpha-acetoxy ketones from enolizable ketones and [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene (HTIB)/polymer supported [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (PSHTIB) in N,N - dimethylformamide (DMF)/N,N - dimethylacetamide (DMA) in high yields is described.
• Synthesis of α-acetoxy and formyloxy ketones by thallium(iii) promoted α-oxidation
  作者：Jong Chan Lee、Yong Suk Jin、Ju-Hee Choi

  DOI：10.1039/b102192n

  日期：——

  Treatment of ketones with thallium(III) triflate in amide solvents at 60 °C for 30 min followed by addition of small amounts of H2O cleanly provided the corresponding α-acyloxy ketones.

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。